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硝酸咪康唑

硝酸咪康唑, 22832-87-7, 结构式
硝酸咪康唑
CAS号:
22832-87-7
英文名称:
Miconazole nitrate
英文同义词:
Ecobi;Vodol;Daktar;Florid;Aflorix;Brentan;Hi-Pick;Micatin;Miconal;Micotef
中文名称:
硝酸咪康唑
中文同义词:
达克宁;美康唑;密康唑;酶康唑;霉可乃除;咪康唑散;咪可拉唑;盐酸咪康唑;二氯苯咪唑;双氯苯咪唑
CBNumber:
CB0705402
分子式:
C18H15Cl4N3O4
分子量:
479.14
MOL File:
22832-87-7.mol

硝酸咪康唑化学性质

熔点 :
170-185 C
密度 :
1.5000 (rough estimate)
折射率 :
1.6200 (estimate)
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
pyridine: soluble50mg/mL
形态:
neat
颜色:
white to off-white
旋光性 (optical activity):
[α]25/D 0°, c = 10 in water
水溶解性 :
Slightly soluble in water. Soluble in propylene glycol or pyridine.
Merck :
14,6178
InChIKey:
MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
22832-87-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 22-43-40
安全说明 : 36/37
危险品运输编号 : 3249
WGK Germany : 3
RTECS号: NI4771000
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
海关编码 : 2933290000

硝酸咪康唑性质、用途与生产工艺

药理作用

硝酸咪康唑又称达克宁、达克他林、霉可唑、密康唑、美康唑、霉康唑,是人工合成的1-苯乙基咪唑衍生物,属于咪唑类广谱抗真菌药物,是一种治疗皮肤癣的常用药物,不含激素,无副作用,其主要活性成分为咪康唑。硝酸咪康唑现在在中国已很少使用。其抗菌谱、抗菌活性和作用机制均似克霉唑。可用作两性霉素B治疗深部真菌感染无效时的替代药。适用于治疗新型隐球酵母和白假丝酵母等真菌所引起的全身性、播散性感染。口服吸收效果差,局部用药后主要停留在病变部位,吸收入体内甚少。在体内分布于体内各组织和液体中,可渗透入发炎的关节、玻璃体及腹膜中,但在痰液、唾液中浓度低,对血—脑脊液屏障穿透性亦差,不易透过血脑屏障。血浆蛋白结合率为90%。主要经肝脏代谢灭活为无活性的代谢产物。14%~22%代谢产物随尿液排泄,其中不到1%的药物原形。50%以原形从粪便排出。半衰期α相约为0.4小时,半衰期β相约为2.1小时,终末半衰期为20~24小时。
【硝酸咪康唑的作用机制】
(1)干扰细胞色素P450的活性,抑制真菌细胞膜麦角固醇的生物合成,损伤真菌细胞膜并改变其通透性,使重要的细胞内物质外漏。
(2)抑制真菌的三酰甘油、磷脂的生物合成。
(3)抑制氧化酶和过氧化酶的活性,导致过氧化氢在细胞内过度聚积,引起真菌亚微结构变性和细胞坏死。
(4)对白念珠菌则可抑制其从芽孢转变为具侵袭性菌丝的过程。
【抗菌谱】
硝酸咪康唑对多种深部真菌(如白念珠菌、曲菌、新生隐球菌、芽生菌、球孢子菌、拟酵母菌)、某些表皮真菌及酵母菌等,均具有良好的抗菌作用。对革兰阳性球菌(如葡萄球菌、链球菌)和杆菌(如炭疽杆菌)也具有抗菌作用。
【临床应用】
1.用于念珠菌属所引起的严重感染,包括腹膜炎、肺炎和尿路感染。硝酸咪康唑还可用于革兰阳性菌引起的继发性感染。
2.局部给药可用于由皮肤癣菌、酵母菌及其他多种真菌引起的慢性广泛性皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌外阴阴道炎、体癣、手癣、股癣、足癣、花斑癣、真菌性甲沟炎等。
3.静脉给药可用于严重隐球菌病、球孢子菌病、副球孢子菌病等。

抗真菌药物

硝酸咪康唑是一种抗真菌药物,就是我们熟悉的常用于治疗皮肤癣的药物达克宁,通过抑制真菌细胞膜成份麦角固醇的生物合成,破坏细胞膜结构,使细胞膜的通透性增大,导致细胞内成份外泄并抑制葡萄糖的利用,阻止营养物摄取,最终使真菌细胞死亡,适用于治疗体癣、股癣、手癣、足癣、花斑癣以及真菌性甲沟炎和由酵母菌(如念珠菌等)和革兰氏阳性细菌引起的阴道感染和继发性感染,对外耳炎、细菌性皮肤感染也有效。
硝酸咪康唑常见的不良反应和副作用包括:偶见过敏、水疱、烧灼感、充血、瘙痒或其他皮肤刺激症状。非常罕见血管神经性水肿、荨麻疹、湿疹、接触性皮炎、红斑、骨盆痛(痉挛)、阴道刺激、阴道分泌物和给药部位不适。

药物相互作用

(1)与香豆素或茚满二酮衍生物等抗凝药合用时,可增强此类药物的作用,导致凝血酶原时间延长,对患者应严密观察,监测凝血酶原时间,调整抗凝药的剂量。
(2)硝酸咪康唑可使环孢素的血药浓度增高,并可能使肾毒性发生的危险性增加,当两药合用时,应对环孢素的血药浓度进行监测。
(3)利福平可增强本品的代谢,增加肝脏毒性,合用时可降低本品的血药浓度,导致治疗失败。与异烟肼合用时亦可降低本品的血药浓度,故应谨慎合用上述药物。
(4)苯妥英钠与硝酸咪康唑合用可引起两种药物代谢的改变,并使本品的达峰时间延迟,两药合用时应严密观察其反应。
(5)与降糖药合用时,可由于抑制后者的代谢而致严重低血糖症。
(6)与西沙必利合用属禁忌,因合用时抑制细胞色素P450代谢通道,可导致心律紊乱。硝酸咪康唑若与阿司咪唑或特非那定合用也有发生心律失常的危险,故也应避免。

生物活性

Miconazole (NSC 169434) Nitrate是一种咪唑类抗真菌剂,外用或静脉输液。

体外研究

Miconazole先于ROS诱导诱导肌动蛋白细胞骨架的变化,增加灯丝的稳定性。 在莱迪希和肾上腺细胞中,Miconazole通过抑制17alpha-hydroxylase/17,20-lyase (P450c17) 酶的活性扰乱类固醇生成,从而减少孕酮转化为雄烯二酮。在MA-10细胞中,Miconazole以剂量和时间依赖的方式可逆地抑制(Bu)(2)cAMP-刺激的孕激素的生产,而不影响总蛋白合成或细胞色素P450(SCC)和3β的羟基类固醇脱氢酶(3β的-HSD)酶表达或活性。 Miconazole干扰真菌和细菌的脂质膜的合成,因为它抑制麦角固醇的合成,这导致有毒甲基固醇中间体在膜中的积累,随后阻断真菌细胞生长。 在Saccharomyces cerevisiae中,Miconazole在诱导活性氧之前诱导肌动蛋白骨架的稳定,指向活动的辅助模式。 Miconazole释放thapsigargin (TG)敏感性ER池WEHI7.2细胞的钙离子。Miconazole诱导细胞凋亡,基于形态学和生化标准以及Bcl-2致癌基因的抑制。Miconazole诱导的细胞内Ca(2+)的变化是为Bcl-2的过表达抑制的。在糖皮质激素敏感和耐药人类T细胞白血病系CEM-C7和CEM-C1,正常胸腺细胞和正常淋巴细胞中,Miconazole除了诱导WEHI7.2细胞中的细胞死亡还诱导细胞凋亡。

用途 

为广谱抗霉菌药,治疗深部真菌感染

用途 

抗真菌药物

硝酸咪康唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

硝酸咪康唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07M1769硝酸咪康唑
Miconazole Nitrate
22832-87-75G585元
2021/09/07M1769硝酸咪康唑
Miconazole Nitrate
22832-87-725G1420元

硝酸咪康唑 生产厂家

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