三甲基氰硅烷
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- CAS号:
- 7677-24-9
- 英文名:
- Trimethylsilyl cyanide
- 英文别名:
- TMSCN;TRIMETHYLSILANECARBONITRILE;trimethylsilylformonitrile;CYANOTRIMETHYLSILANE;TRIMETHYLCYANOSILANE;TRIMETHYLSILYLNITRILE;DK897;Trimethylsilanecar;Trimethyl cyanogen;CYANTRIMETHYLSILANE
- 中文名:
- 三甲基氰硅烷
- 中文别名:
- 三甲基硅腈;三甲基硅氰;三甲硅基氰;三甲硅碳腈;三甲基氰硅;三甲基氰化硅;三甲硅基乙腈;三甲基氰硅烷;三甲基硅化腈;三甲基硅乙腈
- CBNumber:
- CB1667134
- 分子式:
- C4H9NSi
- 分子量:
- 99.21
- MOL File:
- 7677-24-9.mol
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三甲基氰硅烷化学性质
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熔点:
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8-11 °C(lit.)
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沸点:
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114-117 °C(lit.)
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密度:
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0.793 g/mL at 20 °C(lit.)
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折射率:
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n20/D 1.392(lit.)
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闪点:
-
34 °F
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储存条件:
-
Inert atmosphere,2-8°C
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溶解度:
-
Miscible with organic solvents.
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形态:
-
liquid
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比重:
-
0.744
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颜色:
-
Yellow
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水溶解性:
-
reacts
-
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敏感性:
-
Moisture Sensitive
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水解敏感性:
-
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
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BRN:
-
1737612
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暴露限值:
-
NIOSH: IDLH 25 mg/m3
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稳定性:
-
Moisture Sensitive
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InChIKey:
-
LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N
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CAS 数据库:
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7677-24-9(CAS DataBase Reference)
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EPA化学物质信息:
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Silanecarbonitrile, trimethyl- (7677-24-9)
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三甲基氰硅烷性质、用途与生产工艺
TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane，又名三甲基腈基硅烷；三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体，溶于大多有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿等；与水等含质子溶剂剧烈反应。
三甲基氰硅烷（TMSCN）室温下为挥发性液体，其在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。
氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体，是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此，对氰醇的制备已经引起了广泛关注，羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。
三甲基氰硅烷（TMSCN）可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备：LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解：
2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN
目前TMSCN国内生产厂家甚少，反应体系为非均相氰化钠取代反应，转化率很低，仅能达到45％左右。也可用氰化银取代，但成本太高，而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应，产品转化率很低，导致产品价格昂贵，造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。
在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮，再投入400Kg氰化钠，搅拌10分钟，加入10Kg碘化钾催化剂，搅拌下滴加三甲基氯硅烷，温度控制在75℃以下，当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时，控制反应温度在65℃～70℃，回流24小时，过滤，然后将滤液去精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点：112℃)，纯度大于98.5％，其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应，反应釜内继续加热至65℃～70℃，反应时间12小时，反应后过滤，滤液再精馏，截取中组份为三甲基氰硅烷，依次将轻组份和重组份再打入反应釜，作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89％。
用途
氰基化试剂
用途
用作有机聚合物原料
三甲基氰硅烷
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | A19598 | 氰化三甲基硅烷, 97%
Trimethylsilyl cyanide, 97% | 7677-24-9 | 5g | 366元 |
| 2024/01/16 | A19598 | 氰化三甲基硅烷, 97%
Trimethylsilyl cyanide, 97% | 7677-24-9 | 25g | 1187元 |
三甲基氰硅烷
生产厂家
全球有 443家供应商
三甲基氰硅烷国内生产厂家
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