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阿尼西坦

阿尼西坦, 72432-10-1, 结构式
阿尼西坦
CAS号:
72432-10-1
英文名称:
Aniracetam
英文同义词:
sarpul;AMpaMet;anixiku;draganon;RO 13-5057;ANIRACETAM;Ro 13-3057;Tegumetine;Anitracetam;Ro-13-5057/001
中文名称:
阿尼西坦
中文同义词:
脑康酮;茴拉西坦;阿尼西坦;回拉西坦;阿尼西坦 25G;茴拉西坦(标准品);阿尼西坦(标准品);阿尼西坦,回拉西坦;茴拉西坦(阿尼西坦);阿尼西坦(茴拉西坦)
CBNumber:
CB6185499
分子式:
C12H13NO3
分子量:
219.24
MOL File:
72432-10-1.mol

阿尼西坦化学性质

熔点 :
121-122?C
沸点 :
399.7±34.0 °C(Predicted)
密度 :
1.236±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
Store at RT
酸度系数(pKa):
-1.74±0.20(Predicted)
水溶解性 :
Soluble in chloroform. Also soluble in ethanol. Insoluble in water
Merck :
14,662
InChIKey:
ZXNRTKGTQJPIJK-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
72432-10-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
WGK Germany : 2
RTECS号: UY5781900
毒性: LD50 in rats, mice (mg/kg): ~4500, >5000 orally (Cumin)

阿尼西坦性质、用途与生产工艺

拉西坦类脑细胞代谢药

阿尼西坦又称茴拉西坦,与吡拉西坦、萘非西坦同属于拉西坦类脑细胞代谢药,该类药物能增强神经元突触内磷脂 酶活性,并增加脑内ATP的形成和转运,增加蛋白质和RNA的合成,促进大脑对氨基酸、 磷脂、葡萄糖和氧的利用,增加病人的反应性、兴奋性和记忆力。阿尼西坦的作用较吡拉西坦强,不良作用较轻微。
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药理作用

阿尼西坦为γ- 氨基丁酸的环化衍生物,为脑功能改善药。能透过血脑屏障选择性地作用中枢神经系统。对脑细胞代谢具有激活作用,并对神经细胞有保护作用。本品还可通过影响谷氨酸受体系统而产生促智作用。尚可提高皮层抗缺氧能力,防止由多种化学物质、高碳酸血症、东莨菪碱或电休克引起的学习、记忆功能缺失。本品无镇静或兴奋作用,也无扩血管作用。动物实验证明,本品对正常大鼠辨别学习的记忆再现过程有良好的促进作用,能对抗缺氧引起的记忆减退,能有效改善某些原因引起的记忆障碍。
【适应症】临床用于治疗轻度和中度学习、记忆和认知功能障碍的血管性痴呆和阿尔茨海默病。也用于脑卒中后的记忆功能减退、中老年良性记忆障碍和儿童脑发育迟缓者。

药代动力学

文献报道,大鼠口服后吸收迅速,20~40分钟血药浓度可达峰值。药物主要分布在胃肠道、肾、肝、脑和血液。24小时后,77%~85%由尿中排出,4%从粪便中排出。尿中主要代谢产物为:N-对甲氧基苯甲酰氨基丁酸和5-羟基-2-吡咯烷酮。
人体:口服吸收后,血中原药消除半衰期平均20~30分钟,2小时后血药浓度已难测出。

不良反应

本品不良反应较少,偶见口干、厌食、便秘、头昏、嗜睡,停药后消失。

注意事项

(1) 有明显肝功能异常者应适当调整给药剂量。
(2) 本品可加重Huntington舞蹈病症状。
(3) 对本品过敏或对其他吡咯烷酮类药物不能耐受者禁用。
(4) 本品建议安全使用范围0.3~1.8g/d。

化学性质 

从乙醇得结晶,熔点12l~122℃。急性毒性LD50大鼠,小鼠(mg/kg):约4500,>5000口服。

用途 

吡拉西坦衍生物,γ-内酰胺类脑功能改善剂,选择性作用于大脑系统,有促进和增强记忆功能。和吡拉西坦相比,有作用强、起效快、毒性低等优点。用于改善脑功能,特别是老年性痴呆、脑血管病后遗症患者的行为和精神障碍。

用途 

为γ内酰胺类脑功能改善剂,能通过血脑屏障作用于大脑组织,改善脑功能,提高记忆力。

生产方法 

方法1:2-吡咯烷酮和对甲氧基苯甲酰氯在乙醚中,三乙胺存在下,于0~10℃回流3h,得茴拉西坦。
方法2:对甲氧基苯甲酸和氯化亚砜反应,得对甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后对甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氢氧化钠的水溶液中、三乙基苄铵盐(TEBA)存在下反应,得4-(4-甲氧基苯甲酰基)氨基丁酸(收率69.4%) 后,再在甲苯中,二氯亚砜存在下环合,得茴拉西坦,收率80.4%,熔点118~120℃。
方法3:对甲氧基苯甲酸氯化为对甲氧基苯甲酰氯后,再和2-吡咯烷酮钠在四氢呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反应,即得茴拉西坦,收率76.2%(以对甲氧基苯甲酰氯计),熔点118~119℃。
方法4:2-吡咯烷酮在含甲醇钠的甲苯中,回流1h后,再蒸尽甲醇。在10℃加入TEBA,滴加对甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液,在室温下搅拌0.5h,再在50℃下搅拌6h。处理后得茴拉西坦,收率85%(以2-吡咯烷酮计),熔点120~121℃。
方法5:2-吡咯烷酮和三乙胺混合,在0~10℃:滴加三甲基氯硅烷。加毕,室温反应2h。加入对甲氧基苯甲酰氯的二氧六环溶液,在40℃下搅拌2h,得茴拉西坦,收率65%。

阿尼西坦 上下游产品信息

上游原料

下游产品

阿尼西坦 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18A2394阿尼西坦
Aniracetam
72432-10-11g415元
2020/03/18A2394阿尼西坦
Aniracetam
72432-10-15g925元

阿尼西坦 生产厂家

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