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奥美拉唑

药理作用 抑制胃酸分泌药 合成路线 用途 不良反应 注意事项 药物相互作用 奥美拉唑 试剂级价格

CAS号: 73590-58-6
英文名称: Omeprazole
英文同义词: miol;elgam;zimor;ANTRA;LOSEC;aulcer;prysma;ulcsep;MEPRAL;ZOLTUM
中文名称: 奥美拉唑
中文同义词: 奥克;洛赛克;洛塞克;亚砜米唑;欧麦亚砜;奥美拉唑;艾美拉唑;奥咪拉唑;亚砜咪唑;奥美拉唑1
CBNumber: CB8160492
分子式: C17H19N3O3S
分子量: 345.42
MOL File: 73590-58-6.mol
奥美拉唑化学性质
熔点 : 156°C
闪点 : 9℃
储存条件 : 2-8°C
溶解度 : H2O: 0.5 mg/mL
形态: solid
酸度系数(pKa): pKa 4.14/8.9(H2O,t =25,I=0.025) (Uncertain)
颜色: white
水溶解性 : Soluble in water (0.5 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), and ethanol (4.5 mg/ml).
Merck : 14,6845
稳定性: Stable, but hygroscopic and photosensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Store in the dark.
InChIKey: SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 73590-58-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi,T,F
危险类别码 : 36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 : 26-36-37/39-45-36/37-16-7
危险品运输编号 : UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany : 2
RTECS号: DD9087000
海关编码 : 29333990
毒害物质数据: 73590-58-6(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice, rats (g/kg): 0.08, >0.05 i.v.; >4, >4 orally (Ekman)

奥美拉唑 MSDS


5-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-3H-benzoimidazole

奥美拉唑 化学药品说明书


奥美拉唑肠溶片|药典2005版
奥美拉唑|药典2005版

奥美拉唑 性质、用途与生产工艺

药理作用
奥美拉唑(omeprazole)是一种用于治疗消化性溃疡和胃食管反流病(GERD)等疾病的质子泵抑制剂,能特异性地作用于胃壁细胞质子泵所在部位,并转化为亚磺酰胺的活性形式,然后通过二硫键与质子泵的巯基呈不可逆结合,生成亚磺酰胺与质子泵(H+-K+-ATP酶)的复合物,从而抑制该酶活性,使壁细胞内的H+不能转运到胃腔中,阻断胃酸分泌的最后步骤,可使胃液中的胃酸量大为减少。故本品对多种原因引起的胃酸分泌具有强而持久的抑制作用(如基础胃酸分泌以及由组胺、五肽胃泌素及刺激迷走神经引起的胃酸分泌,包括对H2受体阻断药不能抑制的由二丁基环腺苷酸引起的胃酸分泌)。这与本品对质子泵的抑制作用具有不可逆性有一定关系,只有待新的质子泵形成后,泌酸作用才能恢复。
奥美拉唑由瑞典AstraZeneca制药公司研制并在1988年以商品名洛赛克在瑞典首次上市,到1992年已有65个国家和地区批准和使用,1998~2000 年连续三年列全球畅销药物的第一名,2002 年其销售额为52亿美元。
抑制胃酸分泌药
奥美拉唑是一种能够有效抑制胃酸分泌的质子泵抑制剂,市面上流通的商品名称包括安胃哌唑、奥咪拉唑、亚枫咪唑、洛赛克、甲氧磺唑、沃必唑、渥米哌唑,属于抑酸类药物,常见的抑酸类药物还包括泮托拉唑、雷贝拉唑、埃索美拉唑,作用机制是选择性性地作用于胃粘膜壁细胞,抑制处于胃壁细胞顶端膜构成的分泌性微管和胞浆内的管状泡上的H+,K+-ATP酶的活性,从而有效地抑制胃酸的分泌,起效迅速,适用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、反流性食管炎和胃泌素瘤(卓-艾综合征)。但需要注意过度使用奥美拉唑等抑酸类药物,可导致胃酸浓度降低,酸性减弱,那么进入胃里的病菌就可能不被杀死,进入肠道,使肠道感染病菌危险加倍,那么就可能腹泻。因胃酸降低影响消化,进而影响肠道对钙、铁等微量元素及维生素的吸收,导致机体缺钙,易发生骨折。
奥美拉唑 结构式
图1为奥美拉唑结构式。
合成路线
1)2,3,5-三甲基吡啶-N-氧化物(2)
2,3,5-三甲基吡啶、磷钨酸加至三颈瓶中,搅拌加热到90℃,缓慢滴加H2O2,约2h滴毕,保温反应。加入少量水合肼分解过量的H2O2,用二氯甲烷萃取,无水硫酸镁干燥后过滤,滤液浓缩,得白色固体2。
2)2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物(3)
2中缓慢加入浓硫酸,搅拌加热至90℃,滴加由浓硫酸与硝酸组成的混酸,1.5h滴毕,保温反应。冷却至0℃,用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯相倒入冰水中,加5%碳酸钠溶液调至中性,静置分层,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤,滤液浓缩至干,得淡黄色固体3。
3)2-羟甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶(4)
3和冰乙酸搅拌加热至90℃,缓慢滴加乙酐,约50min滴毕,同温继续反应2h。减压回收溶剂,剩余物冷却至60℃,加入15%盐酸,保温反应2h,加10%碳酸钠溶液调至pH8,水层用二氯甲烷萃取,用无水硫酸钠干燥后过滤,滤液浓缩,得白色粉末4。
4)2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶盐酸盐(5)
4和氯仿于室温缓慢滴加氯化亚砜,滴毕升温至50℃搅拌反应2h,减压回收过量的氯化亚砜及氯仿,加入甲苯,冷却至0℃,抽滤,滤饼用少量甲苯(10ml)洗涤,烘干,得白色粉末5。
5)5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-2-基)甲硫基]-1H-苯并咪唑(6)
5(20g,0.084mol)、2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑(15.2g,0.084mol)加至250ml三颈瓶中,加入无水甲醇(100ml),搅拌加热至回流,缓慢加入28%甲醇钠,加毕继续回流反应4h,回收溶剂,剩余物中加入水,加盐酸调至pH8~9,用二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥后过滤,滤液浓缩,剩余物中加入丙酮,冷冻抽滤,得白色固体6。
6)奥美拉唑(1)
6和二氯甲烷用干冰冷却至-20℃以下,缓慢滴加间氯过氧苯甲酸和二氯甲烷的混合液,约1h滴毕,-25~-20℃反应2h,加入碳酸钠的水溶液,搅拌0.5h,静置分层,有机层用水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,滤液浓缩,剩余物中加入乙腈,冰箱静置析晶,抽滤,得白色粉末状晶体1。
奥美拉唑的合成路线
图2为奥美拉唑的合成路线
用途
1.用于胃及十二指肠溃疡、应激性溃疡等。
2.用于反流性食管炎、胃泌素瘤。
3.本品注射剂还可用于:①消化道出血,如消化性溃疡出血、吻合口溃疡出血等,以及预防重症疾病(如脑出血、严重创伤等)和胃手术后引起的上消化道出血。②应激状态时并发或由非甾体类抗炎药引起的急性胃黏膜损伤。③全身麻醉或大手术后以及昏迷患者,以防止胃酸反流及吸入性肺炎。
4.与阿莫西林和克拉霉素,或与甲硝唑和克拉霉素合用,可有效杀灭幽门螺杆菌(Hp)。
有关奥美拉唑的药理作用、合成路线、用途、注意事项等是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2016-01-22)
不良反应
本品的耐受性良好,不良反应多为轻度和可逆。
1.心血管系统:可见胸痛、心悸、心动过速或过缓、血压升高、外周水肿。
2.精神神经系统:可见头痛、头晕、衰弱、乏力、感觉异常、抑郁、焦虑、冷漠、意识模糊、嗜睡、幻觉、激动、失眠、神经质、攻击行为、震颤、外周神经炎等。
3.代谢及分泌系统:罕见出汗增多、低钠血症、男子乳腺发育。长期应用可导致维生素B12缺乏、胃泌素血症。
4.肌肉骨骼系统:罕见关节痛、肌痛、肌力减弱。
5.泌尿生殖系统:可见镜下脓尿、蛋白尿、血尿、尿频、泌尿系统感染、间质性肾炎、尿糖、睾丸痛。
6.胃肠道:可见口干、畏食、恶心、呕吐、反酸、腹胀、腹痛、腹泻、便秘等。罕见口炎、味觉失常、胃肠道念珠菌感染。有患者服用本品14日后胃内活菌浓度明显增多的报道(停药后3日恢复正常)。长期应用本品患者,有报道可出现萎缩性胃炎。
7.肝脏:罕见肝炎或黄疸性肝炎、肝坏死、肝功能衰竭和肝性脑病。偶见轻度丙氨酸氨基转移酶、天门冬氨酸氨基转移酶、γ-谷氨酰转移酶、碱性磷酸酶、血胆红素升高。
8.血液系统:可见溶血性贫血。罕见白细胞减少、血小板减少、粒细胞缺乏症和各类血细胞减少。
9.皮肤:可见皮肤潮红、干燥。罕见光敏性皮炎、多形性红斑、Stevens-Johnson综合征、毒性上皮坏死溶解、脱发。
10.过敏反应:可见发热、皮疹、荨麻疹、瘙痒、紫斑、瘀斑、血管神经性水肿、支气管痉挛、过敏性休克。
11.眼:罕见视物模糊。个例重症患者接受大剂量奥美拉唑静脉注射后出现不可逆性视觉损伤。
12.其他:动物实验表明本品可引起胃底部和胃体部主要内分泌细胞(肠嗜铬细胞)增生,长期用药还可发生胃部类癌。
注意事项
1.本品静脉滴注给药时禁止用除0.9%氯化钠注射液或5%葡萄糖注射液以外的其他溶剂溶解或稀释,也禁止与其他药物配伍。
2.胃溃疡患者使用本品时,应排除胃癌的可能性,因本品可使患者症状缓解,从而延误诊断。
3.注意足疗程治疗,不可因症状缓解而停药。
4.本品不宜长期大剂量使用(胃泌素瘤除外),以防抑酸过度。
5.本品注射剂每40mg用专用溶剂100ml溶解后静脉推注,推注时间为2.5~4分钟,溶液配制后应于2小时内使用;或用0.9%氯化钠注射液或5%葡萄糖注射液100ml稀释后静脉滴注,滴注时间应在20~30分钟或更长。
6.本品不影响驾驶和操作机器。
7.肝、肾功能不全者慎用。
8.FDA对本药的妊娠安全性分级为C级。
药物相互作用
1.甲硝唑、对Hp敏感的药物(如阿莫西林等)与本品联用有协同作用,可提高清除Hp的疗效。
2.与克拉霉素合用时,两者的血药浓度都上升,可增加中枢神经系统及胃肠道不良反应的发生率。
3.本品可提高胰酶的生物利用度,增强其疗效;两者合用对胰腺囊性纤维化引起的顽固性脂肪泻及小肠广泛切除术后功能性腹泻有较好疗效。
4.本品与钙拮抗药合用时,两药体内清除均有所减慢,但无临床意义。
5.本品在肝脏中通过CYP2C19代谢,会延长其他酶解物如地西泮、华法林(R-华法林)、苯妥英、双香豆素、硝苯地平、安替比林、双硫仑等的清除。
6.本品可造成低酸环境,使地高辛较少转化为活性物,减弱其疗效。使用本品期间及停药后短时间内应调整地高辛剂量。
7.与三唑仑、劳拉西泮或氟西泮合用,可致步态紊乱,停用一种药即可恢复正常。
8.本品可抑制泼尼松转化为活性形式,减弱其药效。
9.本品的抑酸作用可影响铁盐的吸收。
10.本品可使四环素、氨苄西林、酮康唑、伊曲康唑等吸收减少,血药浓度降低,这与本品造成的胃内碱性环境有关。
11.本品抑制胃酸使胃内细菌总数增加,致使亚硝酸盐转化为致癌性亚硝酸;联用维生素C或维生素E,可能限制亚硝酸化合物形成。
12.本品与其他抗酸药合用无相互作用,但不宜同时服用。
13.本品可影响环孢素的血药浓度(升高或降低),机制不明。
14.本品与下列酶底物无代谢性相互作用,如咖啡因、非那西丁、茶碱(CYP 1A2), S-华法林、吡罗昔康、双氯芬酸和萘普生(CYP 2C9),美托洛尔、普萘洛尔(CYP 2D6),乙醇(CYP 2E1),利多卡因、奎尼丁、雌二醇、红霉素、布地奈德(CYP 3A)。
化学性质 
从乙腈结晶,熔点156℃。急性毒性LD50小鼠,大鼠(g/kg):0.08,>0.05静脉注射;>4,>4口服。
用途 
质子泵抑制剂,即壁细胞内H+-K+-ATP酶抑制剂。有强而持久的抑制基础胃酸及食物、五肽胃酸泌素所致的胃酸分泌的作用。显效快,可逆,且无H2受体拮抗剂诱发精神方面的副作用。用于胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎、佐-埃二氏综合征等,对用H2受体拮抗剂无效的胃和十二指肠溃疡也有效。
用途 
奥美拉唑是一种质子泵抑制剂,对动物和人胃酸分泌具有很强的和较长时间的抑制作用。临床上用于治疗消化性溃疡、反流性食管炎、Zollinger-Ellison综合症、根除幽门螺杆菌(HP),取得令人满意的疗效。
用途 
奥美拉唑是一种质子泵抑制剂,对动物和人胃酸分泌具有很强的和较长时间的抑制作用。临床上用于治疗消化性溃疡、反流性食管炎、Zollinger-Ellison综合症、根除幽门螺杆菌(HP),取得令人满意的疗效。适用于消化性溃疡、反流性食道炎等。
生产方法 
3,5-二甲基-2-羟甲基-4-甲氧基吡啶经氯化,生成2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶。
4-甲氧基1,2-苯二胺和黄原酸钾反应,生成2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑,再和上面得到的吡啶衍生物反应,生成2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基]-5-甲氧基-1H-苯并咪唑,最后在氯仿中,5℃下,用间氯过苯甲酸氧化,得到奥美拉唑。粗品奥美拉唑可用乙腈重结晶。
奥美拉唑 上下游产品信息
上游原料
乙基黄原酸钾 苯并咪唑 间氯过氧苯甲酸 三氯甲烷 奥美拉唑羟基物 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 邻苯二胺
下游产品
奥美拉唑 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2018/06/12O0359奥美拉唑
Omeprazole
73590-58-65G690元
2018/06/12O0359奥美拉唑
Omeprazole
73590-58-625G1990元
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