2-Chlormethyl-2-(trimethylsilyl)ethylether

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride Struktur
76513-69-4
CAS-Nr.
76513-69-4
Bezeichnung:
2-Chlormethyl-2-(trimethylsilyl)ethylether
Englisch Name:
2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride
Synonyma:
SEM-CL;(2-trimethylethylsilylethoxy)methyl chloride;SEM-CI;2-(CHLOROMETHOXY)ETHYLTRIMETHYLSILANE;(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride;DK891;2-(Trime;SEM-CHLORIDE;2-(triMethylsilyl)ethoxyMethyl chl;2-ChloroethoxyMethyltrimethylsilane
CBNumber:
CB1275117
Summenformel:
C6H15ClOSi
Molgewicht:
166.72
MOL-Datei:
76513-69-4.mol

2-Chlormethyl-2-(trimethylsilyl)ethylether Eigenschaften

Siedepunkt:
170-172 °C (lit.) 57-59 °C/8 mmHg (lit.)
Dichte
0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.435(lit.)
Flammpunkt:
116 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Sol most organic solvents (pentane, CH2Cl2, Et2O, THF, DMF, DMPU, HMPA)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
0.95
Farbe
Clear colorless
Wasserlöslichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
7: reacts slowly with moisture/water
BRN 
3587289
Stabilität:
Unstable in Solution
InChIKey
BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
76513-69-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 10-34
S-Sätze: 26-28-36/37/39-45-16
RIDADR  UN 2920 8/PG 2
WGK Germany  3
8-10-21
TSCA  No
HazardClass  3.2
PackingGroup  III
HS Code  29319090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

2-Chlormethyl-2-(trimethylsilyl)ethylether Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

Colorless to light yellow liqui

Physikalische Eigenschaften

bp 57–59 °C/8 mmHg; d 0.942 g cm?3.

Verwenden

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Chloride is a reagent used in the protection of alcohols, secondary aryl amines, and imidazole, indole, and pyrrole nitrogens;electrophilic formaldehyde equivalent; acyl anion equivalent,used in One-carbon Homologations, Cyclizations etc.

Allgemeine Beschreibung

2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl chloride (SEM-Cl) is a widely used reagent for the preparation protection groups for amines, alcohols, phenols, and carboxy groups. The nitrogen of amides and sulfonamides groups are also protected by using SEM-Cl reagent.

läuterung methode

Dissolve SEMCl in pentane, dry it (MgSO4), evaporate and distil the residual oil in a vacuum. Stabilise it with 10ppm of diisopropylamine. Store it under N2 in a sealed container in a refrigerator. [Lipshutz & Pegram Tetrahedron Lett 21 3343 1980.]

2-Chlormethyl-2-(trimethylsilyl)ethylether Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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