Sulfanilsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
WEISSES PULVER ODER WEISSE BIS GRAUE KRISTALLE.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen auf 290°C, beim Verbrennen und bei Kontakt mit starken Säuren unter Bildung giftiger Rauche mit Stickstoffoxiden und Schwefeloxiden. Reagiert sehr heftig mit starken Basen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden, vor allem als Pulver.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen. Die Substanz reizt leicht die Haut.
Beschreibung
Sulfanilsäure bildet farblose Kristalle, die bei 100 ℃ ihr Kristallwasser verlieren. Die Verbindung ist in siedendem Wasser gut, in Alkohol und Ether nicht löslich. Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt und findet u.a. Verwendung bei der Synthese des Azofarbstoffs Methylorange.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.
Synthese
In einem 250-ml-Rundkolben versetzt man 50 g konzentrierte Schwefelsäure langsam unter Umrühren mit 50 g frisch destilliertem Anilin und erhitzt im Ölbad etwa 6 Stunden auf 180-200 ℃, bis eine mit Wasser verdünnte Probe auf Zusatz von Natronlauge kein Anilin mehr abscheidet. Das Reaktionsprodukt wird mit 20 g Natriumhydroxid in nicht verdünnter Lösung versetzt, worauf Lösung erfolgt. Das Filtrat neutralisiert man mit Salzsäure, kocht nach Zugabe von etwas Kohle 15 Minuten lang und filtriert. Nach dem Erkalten scheiden sich Kristalle in Form von leicht löslichen Tafeln aus.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste mit viel Wasser wegspülen.
Zur Reaktion
Anilin lässt sich mit konzentrierter Schwefelsäure in Sulfanilsäure überführen. Dabei entsteht, wenn man äquimolekulare Mengen Anilin und konz. Schwefelsäure verwendet, zunächst das saure Sulfat des Anilins, welches beim Erhitzen auf 180° C unter Wasserabspaltung in die Phenylaminsulfamidsäure übergeht. Die Sulfonsäuregruppe wandert dann aus der Seitenkette in die p-Stellung (und o-Stellung) des Kerns.
Quelle
Winterfeld, K. - Praktikum der organisch-präparativen Pharmazeutischen Chemie, 4. Auflage
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
Aussehen Eigenschaften
C6H7NO3S; (Anilin-4-sulfonsäure; 4-Amino-1-benzolsulfonsäure). Farblose, leicht verwitternde Kristalle.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Beim Erhitzen auf über 280
oC erfolgt, ohne vorhergehendes Schmelzen, Zersetzung unter Bildung Nitroser Gase und Schwefeltrioxid.
Sulfanilsäure ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und bei Berührung mit der Haut. Führt zu starken Reizungen der Haut, Augen und Schleimhäute. Nach Verschlucken kommt es zu Reizungen im Mund, Rachen, Speiseröhre und Magen-Darmtrakt.
Schwach wassergefährdender Stoff (WGK 1).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Neoprenschutzhandschuhe nur als kurzfristiger Staub- und Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Wasser, Schaum, Kohlendioxid, Pulver.
Im Brandfall entstehen als gefährliche Zersetzungsprodukte SO
x und NO
x.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mind. 10 Min. spülen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Beschreibung
Sulfanilic acid (4-amino benzene sulfonic acid ) is an off-white crystalline solid which finds application in quantitative analysis of nitrate and nitrite ions. The solid acid exists as a zwitterion, and has an unusually high melting point.
Chemische Eigenschaften
greyish-white crystals or powder
Verwenden
Sulfanilic Acid (Sulfadimethoxine EP Impurity D) is a toxic metabolite of Tartrazine (T007700). Used as Ehrlich’s reagent, for detecting of nitrites. Antibacterial.
Application
As the compound readily form diazo compounds, it is used to make dyes and sulpha drugs . This property is also used for the quantitative analysis of nitrate and nitrite ions by diazonium coupling reaction with N-(1-Naphthyl) ethylene diamine , resulting in an azo dye, and the concentration of nitrate or nitrite ions were deduced from the color intensity of the resulting red solution by colorimetry.
It is also used as a standard in combustion analysis.
Definition
ChEBI: An aminobenzenesulfonic acid that is aniline sulfonated at the para-position.
Allgemeine Beschreibung
White powder with faint purple tinge. Grayish-white flat crystals. Becomes anhydrous at around 212°F. Low toxicity (used medicinally).
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Sulfanilic acid is an amino acid. Reacts weakly with both acids and bases.
Brandgefahr
Flash point data for Sulfanilic acid are not available, however Sulfanilic acid is probably combustible.
läuterung methode
Crystallise the acid (as dihydrate) from boiling water. Dry it at 105o for 2-3hours, then over 90% H2SO4 in a vacuum desiccator. The S-benzylisothiuronium salt has m 187o (from aqueous EtOH). [Beilstein 14 IV 2655.]
Sulfanilsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Natrium-4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)azo]benzolsulfonat
Acid yellow 17
Natrium-4-((5-methoxy-4-((4-metho-xyphenyl)azo)-2-methylphenyl)azo)-benzolsulfonat
Direct Red Brown RN
4,4'-Carbonimidoylbis(N,N-dime-thylanilin)monohydrochlorid
Direct Blending Brilliant Red D-10BL
REACTIVE GREEN 19
4-amino-1-naphthol
Reactive Dark Blue M-2ge
Sumilight Supra Orangl 2GL
Trinatrium-5-hydroxy-1-(4-sulfophenyl)-4-(4-sulfophenylazo)pyrazol-3-carboxylat
Natrium-4-(2,4-dihydroxyphenyl-azo)benzolsulfonat
Trinatrium-4-[[4-chlor-6-[(4-sulfonatophenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[[1-(2,5-dichlor-4-sulfonatophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-pyrazol-4-yl]azo]benzolsulfonat
4-Chlorbenzolsulfonsure
Fluorescent Brightener VBU
Hexanatrium-7,7'-(carbonyldiimino)bis[4-hydroxy-3-[[2-sulfonato-4-[(4-sulfonatophenyl)azo]phenyl]azo]naphthalin-2-sulfonat]
8,8-Dimethoxy-2,6-dimethyloctan-2-ol
Direct Blending Brilliant Red D-5BL
Piperonal
Reactive Red 15
Natriumsulfanilat
N-Phenyl-1-naphthalinamin
4-Aminobenzol-1,3-disulfonsure
Natrium-N-benzylsulfanilat
C. I. Pigment Red 56
Dinatrium-6-hydroxy-5-[(4-sulfonatophenyl)azo]naphthalin-2-sulfonat
Natrium-4-[[4-[(4-hydroxy-2-methylphenyl)azo]phenyl]amino]-3-nitrobenzolsulfonat
Direct Blend Rubine D-BLL
new red
Tetranatrium-5-(benzoylamino)-3-[[5-[[4-chlor-6-[(4-sulfonatophenyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfonatophenyl]azo]-4-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonat
Anisaldehyd
Direct Blending Yellow D-3RNL
4-Chlorbenzolsulfonylchlorid
Dinatrium-4-hydroxy-3-[[2-methoxy-5-methyl-4-[(4-sulfonatophenyl)azo]phenyl]azo]-7-(phenylamino)naphthalin-2-sulfonat
Reactive Violet 2
Direct Blending Scarlet D-GLN
