4-Methyl-pent-3-en-2-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE VISKOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERFäRBT SICH DUNKEL BEIM STEHENLASSEN.
CHEMISCHE GEFAHREN
Bildung explosionsfähiger Peroxide wahrscheinlich. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Greift viele Kunststoffe an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 15 ppm (als TWA) 25 ppm (als STEL); (ACGIH 2005).
MAK: 5 ppm 20 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Hautresorption; Schwangerschaft: Gruppe D; (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt Augen, Haut und Atemwege. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zu Bewusstlosigkeit führen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Die Flüssigkeit entfettet die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf Leber, Nieren und Lunge.
LECKAGE
Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabhängiges Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
Aussehen Eigenschaften
C6H10O; (4-Methyl-3-penten-2-on; Isobutenyl-methyl-keton; Methylisobutenylketon; Isopropylidenaceton). Farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit durchdrigendem pfefferminzartigem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Entzündlich. Die Dämpfe sind viel schwerer als Luft und bilden bei höherer Temperatur mit Luft explosionsfähige Gemische. Mesityloxid reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln.
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und bei Aufnahme durch die Haut. Mesityloxid wirkt sehr stark hautreizend und stärker narkotisch als die entsprechenden gesättigten Ketone. Atemluft-Konzentrationen über 50 ml/m
3 bewirken bereits eine starke Reizung der Nasenschleimhäute und zeigenim Tierversuch Nieren- und Leberschädigungen. 25 ml/m
3 machen sich in der Regel schon durch Augenreiz bemerkbar. Flüssigkeitskontakt mit dem Auge kann zu Horrnhauttrübung oder Hornhautnekrosen führen. Akute Symptome bei Einnahme höherer Konzentrationen, evtl. erst nach mehrstündiger Latenz, sind Übelkeit, Erbrechen, Schwindel, Blutdruckabfall.
Schwach wassergefährdender Stoff (WGK 1).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe nur als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material (Rench Rapid oder Chemizorb) aufnehmen. Als Sondermüll entsorgen. Mit viel Wasser nachspülen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Gründlich mit Seife und reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt min. 10 Min. spülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Frischluft
Nach Verschlucken: Sofort und wiederholt reichlich Wasser (falls vorhanden mit Aktivkohle-Zusatz) trinken lassen. Kein Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Beschreibung
The commercial grade of 4-methyl-3-penten-2-one exhibits an unpleasant grassy-green or pungent, acrylic odor. The pure material has a pleasant, honey-like odor. This substance may be prepared by reacting acetone or diacetone alcohol with iodine or other dehydrating agent; by condensation of acetone over sulfonated polystyrene-divinylbenzene resin used as an ion exchange catalyst.
Chemische Eigenschaften
Mesityl oxide is a clear, pale yellow, or colorless liquid with a strong peppermint odor. The odor threshold is 0.05 ppm.
Physikalische Eigenschaften
Clear, pale yellow liquid with a strong, peppermint, or honey-like odor. Experimentally
determined detection and recognition odor threshold concentrations were 70 μg/m
3 (17 ppb
v) and
200 μg/m
3 (50 ppb
v), respectively (Hellman and Small, 1974).
Occurrence
Reported found in orange juice, baked potato, bell pepper, sauerkraut, tomato, crisp bread, parmesan cheese,
milk, chicken fat, hop oil, rum, coffee, tea, peanut, passion fruit, mushroom, tamarind, prickly pear, buckwheat, basil, elder flower,
rosemary, shrimp, nectarine, clam and maté
Verwenden
4-Methyl-4-penten-2-one is used to a
small extent as an intermediate in synthesis. Most
of it is converted to 4-methyl-2-pentanone by
selective hydrogenation. Although 4-methyl-2-
pentanone has excellent solvent properties for
nitrocellulose, cellulose esters and ethers, copolymers of vinyl chloride – vinyl acetate and
other synthetic resins, as well as natural and
synthetic rubber, its use as a solvent is limited
as a result of its toxicity and chemical instability.
The fraction of 4-methyl-4-penten-2-one permitted in solvent systems has been set at 5 vol%
(Rule 66 of the Los Angeles, California, Air
Pollution Control District).
Some of the numerous possible reactions that
mesityl oxide may undergo have been used for
the synthesis of products such as Budralazine, an
antihypertensive agent.
synthetische
4-Methyl-4-penten-2-one is the precursor of methyl isobutyl ketone (see Section 2.2) and can be produced from acetone in a single- or a two-step process . Pure mesityl oxide is obtained by azeotropic distillation of the crude watercontaining product. Subsequent purification by removal of the accompanying impurities, such as mesitylene and phorone [504-20-1], is effected by distillation.
Allgemeine Beschreibung
Mesityl oxide appears as a colorless, oily liquid with a pungent honey-like odor. Flash point 87 °F. Less dense than water and slightly soluble in water. Vapors heavier than air. Used in paint removers, as a solvent for plastics, and as an insect repellent.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Slightly soluble in water
Reaktivität anzeigen
Mixing MESITYL OXIDE in equal molar proportions with any of the following substances in a closed container caused the temperature and pressure to increase: 2-aminoethanol, chlorosulfonic acid, ethylene diamine, nitric acid, oleum, or sulfuric acid [NFPA 1991].
Hazard
Flammable, moderate fire risk. Toxic by
ingestion, inhalation, and skin absorption. Eye and
upper respiratory tract irritant, central nervous system impairment.
Health Hazard
Mesityl oxide is a moderately toxic substance, more toxic than the saturated ketones.Inhalation of its vapors can cause irritationto the eyes, skin, and mucous membranes. Inhumans, the irritation effect on the eyes andnose are reported to be 25 and 50 ppm. Athigh concentrations narcosis can result. Otherthan narcosis, prolonged exposure to highconcentrations can injure the lungs, liver, and kidney. A concentration of 2500 ppm waslethal to rats.
LD50 value, oral (rats): 1120 mg/kg.
Brandgefahr
Behavior in Fire: Vapor is heavier than air and may travel a considerable distance to a source of ignition and flash back.
Sicherheitsprofil
Poison by
intraperitoneal route. Moderately toxic by
ingestion. Mildly toxic by inhalation and skin
contact. Human systemic effects by
inhalation: conjunctiva irritation. This
compound is highly irritating to all tissues
on contact; its vapors also are irritating.
High concentrations are narcotic. It is
readdy absorbed through intact skin. Single
exposures tend to indicate that ths ketone
has greater acute and narcotic action than
isophorone. It can have harmful effects
upon the hdneys and liver, and may damage
the eyes and lungs to a serious degree.
Prolonged exposure can injure liver, kidneys,
and lungs. It can cause opaque cornea,
keratoconus, and extensive necrosis of
cornea. Dangerous fire hazard when
exposed to heat, sparks, or flame; can react
with oxidzing materials. Reacts violently
with 2-amino ethanol, chlorosulfonic acid,
ethylene diamine, HNO3, oleum, H2SO4. An
insect repellent. To fight fire, use alcohol
foam, CO2, dry chemical. When heated to
decomposition it emits acrid smoke and
irritating fumes. See also KETONES.
mögliche Exposition
Mesityl oxide is used as a solvent for
cellulose esters and ethers and other resins in lacquers and
inks. It is used in paint and varnish removers and as an
insect repellent
Versand/Shipping
UN1229 Mesitly oxide, Hazard Class: 3; Labels:
3-Flammable liquid.
läuterung methode
Purify it by distillation, preferably in a vacuum or via the semicarbazone (m 165o) which is decomposed to pure ketone. The 2,4-dinitrophenylhydrazone (m 205-206o) crystallises from EtOH. [Johnson J Am Chem Soc 73 5888 1951, Johnson J Am Chem Soc 75 2720 1953, Erskine & Waight J Chem Soc 3425 1960, Beilstein 1 H 736, 1 I 382, 1 II 793, 1 III 2995, 1 IV 3471.]
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air.
May be able to form explosive peroxides. May react
violently with nitric acid; aliphatic amines; alkanolamines, 2-
aminoethanol, ethylene diamine; chlorosulfonic acid; oleum
(fuming sulfuric acid). Not compatible with oxidizers, strong
acids; strong bases; reducing agents; halogens. Dissolves
some forms of plastics, resins and rubber. Attacks copper.
Waste disposal
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be observed.
4-Methyl-pent-3-en-2-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-on
4,4-Dimethylpentan-2-on
4-Amino-4-methylpentan-2-on
1-(2,6,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on
ADS
2,2,3,3-Tetramethylhexan
2,2,4,4,6-pentamethyl-hexahydropyrimidine
7-Quinolinol, 1-ethyl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-
