3-Hydroxy-p-anisaldehyd

Isovanillin Struktur
621-59-0
CAS-Nr.
621-59-0
Bezeichnung:
3-Hydroxy-p-anisaldehyd
Englisch Name:
Isovanillin
Synonyma:
3-HYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE;ISOVANILIN;sovanillin;5-Formylguaiacol;3-Hydroxy-4-methoxy;Benzaldehyde,3-hydroxy-4-methoxy-;NSC 82996;ISOVANILLIN;lsovanillin;AKOS B022473
CBNumber:
CB0705725
Summenformel:
C8H8O3
Molgewicht:
152.15
MOL-Datei:
621-59-0.mol

3-Hydroxy-p-anisaldehyd Eigenschaften

Schmelzpunkt:
113-116 °C
Siedepunkt:
179 °C15 mm Hg(lit.)
Dichte
1.20
Dampfdruck
0Pa at 20℃
Brechungsindex
1.4945 (estimate)
Flammpunkt:
179°C/15mm
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in acetone and methanol.
pka
pK1:8.889 (25°C)
Aggregatzustand
crystalline
Farbe
faintly brown
Wasserlöslichkeit
2.27g/L at 20℃
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
1073021
InChIKey
JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.95 at 20℃
CAS Datenbank
621-59-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-(621-59-0)
EPA chemische Informationen
Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy- (621-59-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36/37-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. CU6540000
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29124900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

3-Hydroxy-p-anisaldehyd Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Light Tan Cyrstalline Solid

Verwenden

3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde was used as starting reagent during the two-step stereoselective synthesis of the anticancer drug (Z)-combretastatin A-4 and glycitein synthesis.

Application

Isovanillin is a kind of fragrance and isomer of vanillin. it has unique properties than vanillin, its fragrance can change with the change of ambient temperature, so it is especially suitable for special cosmetics and some special fragrance industries. Isovanillin is a selective inhibitor of aldehyde oxidase. It is not a substrate of that enzyme, and is metabolized by aldehyde dehydrogenase into isovanillic acid, which could make it a candidate drug for use in alcohol aversion therapy.

synthetische

Synthesis of isovanillin: 4-Hydroxybenzaldehyde is used as raw material, firstly react with bromine to obtain 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde, then react with methyl iodide to obtain 3-bromo-4-methoxybenzaldehyde, and then hydrolyzed under the action of sodium hydroxide and cuprous chloride to produce isovanillin. The yield was 64.1%.

Allgemeine Beschreibung

3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyde on condensation with furan-2-carboxylic acid hydrazide and thiophene-2-carboxylic acid hydrazide yields Schiff-bases. It undergoes condensation reaction with1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one to give (Z)-2-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one.

läuterung methode

Crystallise isovaniline from H2O or *C6H6. The oxime has m 147o. [Beilstein 8 IV 1764.]

3-Hydroxy-p-anisaldehyd Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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