Burgess reagent

Burgess reagent Struktur
29684-56-8
CAS-Nr.
29684-56-8
Englisch Name:
Burgess reagent
Synonyma:
Burgess;(methoxycarbonyl)[(triethylazaniumyl)sulfonyl]azanide;(1E)-1-methoxy-N-(triethylazaniumyl)sulfonylmethanimidate;TP05704;urgess reagent;BURGESS REAGENT;Burgess's reagent;Burgess reagent ,97%;Arabinitol Impurity 4;Burgess Reagent (BGS)
CBNumber:
CB2152668
Summenformel:
C8H18N2O4S
Molgewicht:
238.3
MOL-Datei:
29684-56-8.mol

Burgess reagent Eigenschaften

Schmelzpunkt:
76-79 °C(lit.)
Dichte
1.3023 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6300 (estimate)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
Soluble in organic solvents.
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Slightly yellow
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,1502
BRN 
1432131
InChI
InChI=1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3
InChIKey
YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[N+](CC)(CC)(CC)S(=O)(=O)[N-]C(=O)OC
CAS Datenbank
29684-56-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
10-21
TSCA  No
HS Code  29299090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Burgess reagent Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

slightly yellow crystalline powder

Verwenden

Burgess reagent is a selective dehydrating reagent used in organic synthesis. It is used to convert secondary and tertiary alcohol, with an adjacent proton, into alkenes. Burgess reagent is also utilized to promote great synthetic values in medicinal chemistry. It has been used in dehydration of primary amides, formamides and primary nitroalkanes to generate nitriles, isocyanides and nitrile oxides respectively. It forms urethanes when it reacts with primary alcohols.

synthetische

Methoxycarbonylsulfamoyl]triethylammonium hydroxide, inner salt is easily prepared in two simple steps from chlorosulfonyl isocyanate as shown in the following scheme. The white crystalline solid Burgess reagent (m.p : 71-72°C from toluene) is air and moisture sensitive and, as such, needs to be stored in the cold and under an inert atmosphere. Burgess reagent

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