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2-[3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-y]propyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onhydrochlorid Produkt Beschreibung

Trazodone hydrochloride Struktur
25332-39-2
CAS-Nr.
25332-39-2
Bezeichnung:
2-[3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-y]propyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onhydrochlorid
Englisch Name:
Trazodone hydrochloride
Synonyma:
kb-831;af1161;tombran;Undepre;BiMaran;Mesyrel;)-onehcl;thombran;Trittico;molipaxin
CBNumber:
CB3376874
Summenformel:
C19H23Cl2N5O
Molgewicht:
408.32
MOL-Datei:
25332-39-2.mol

2-[3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-y]propyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onhydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
223-226?C
Flammpunkt:
9℃
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 23.3 mg/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
off-white
PH
pH (10g/l, 25℃) : 3.9~4.5
Wasserlöslichkeit
Soluble at 25mg/ml in methanol. Also soluble in 0.1M HCl or DMSO. Insoluble in water /n
InChIKey
OHHDIOKRWWOXMT-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
25332-39-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi,T,F
R-Sätze: 22-40-36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 22-36-37/39-26-45-36/37-16-7
RIDADR  3249
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XZ5660000
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29335990
Toxizität LD50 i.v. in mice: 96 mg/kg (Silvestrini, Quadri)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P281 Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

2-[3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-y]propyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onhydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

White to Off-White Solid

Originator

Trittico,Angelini,Italy,1972

Verwenden

Monoamine reuptake inhibitor; antidepressant.

Verwenden

antihistamine

Definition

ChEBI: A hydrochloride salt prepared from equimolar amounts of trazodone and hydrogen chloride.

Manufacturing Process

In an initial step, 2-chloropyridine is reacted with semicarbazide to give s_x0002_triazolo-[4,3-a]-pyridine-3-one. To a boiling solution of 6.7 grams s-triazolo-[4,3-a]-pyridine-3-one in 80 ml dioxane, there is added 2.4 grams 50% NaH. The mixture is refluxed during 1 hour under stirring, then 13.5 grams 1-(3-chloropropyl)-4-mchlorophenylpiperazine is added. The mixture is refluxed under stirring for 20 hours, cooled, diluted with an equal volume of ether, the sodium chloride filtered out, and ethereal HCl added. The solid which precipitates is filtered out and crystallized from 95% alcohol. Yield is 13.5 grams, MP 223°C. The following is an alternative method of preparation: 1 gram 2-(γ- chloropropyl)-s-triazolo-[4,3-a]-pyridine-3-one and 5 ml saturated ammonia alcoholic solution are heated for 5 hours in a closed tube at 100°C. The contents of the tube are cooled, the ammonium chloride filtered out and the solvent is removed. There remains a residue of 0.9 grams 2-(γ-aminopropyl)- s-triazolo-[4,3-a]-pyridine-3-one.
This residue is dissolved in isopropyl alcohol and 1 gram N-bis-chloroethylaniline is added to it. The mixture is refluxed for 3 hours. The solvent is removed at a reduced pressure, the residue is treated with 50% potassium carbonate, and extracted with ether. By treating with ethereal hydrochloric acid, 2-N'-m-chlorophenylpiperazino-propyl-s-triazole[4,3-a]pyridine-3-one hydrochloride is precipitated; MP 223°C.

Therapeutic Function

Tranquilizer

2-[3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-y]propyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onhydrochlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


2-[3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-y]propyl]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-onhydrochlorid Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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