5-Brombenzo-1,3-dioxol

4-Bromo-1,2-(methylenedioxy)benzene Struktur
2635-13-4
CAS-Nr.
2635-13-4
Bezeichnung:
5-Brombenzo-1,3-dioxol
Englisch Name:
4-Bromo-1,2-(methylenedioxy)benzene
Synonyma:
5-bromobenzo[d][1,3]dioxole;5-BROMO-1,3-BENZODIOXOLE;1,2-METHYLENEDIOXY-4-BROMOBENZENE;1-BROMO-3,4-(METHYLENEDIOXY)BENZENE;enedioxy)benzene;BROMOBENZODIOXOLE;TIMTEC-BB SBB006662;4-Bromo-1,2-(methyL;Paroxetine Impurity 89;2-Methylenedioxybenzene
CBNumber:
CB5398696
Summenformel:
C7H5BrO2
Molgewicht:
201.02
MOL-Datei:
2635-13-4.mol

5-Brombenzo-1,3-dioxol Eigenschaften

Siedepunkt:
85-86 °C1 mm Hg(lit.)
Dichte
1.669 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.583(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform, Methanol (Sparingly)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.669
Farbe
Clear yellow-orange
BRN 
127407
Stabilität:
Light Sensitive
InChI
InChI=1S/C7H5BrO2/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3H,4H2
InChIKey
FBOYMIDCHINJKC-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O1C2=CC=C(Br)C=C2OC1
CAS Datenbank
2635-13-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4-Bromo-1,2-(methylenedioxy)benzene(2635-13-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
HS Code  29329990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

5-Brombenzo-1,3-dioxol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

clear yellow-orange liquid

Synthesis Reference(s)

Tetrahedron, 64, p. 4999, 2008 DOI: 10.1016/j.tet.2008.03.085

Allgemeine Beschreibung

The coupling of 1-bromo-3,4-(methylenedioxy)benzene with β-methallyl alcohol was catalyzed by Pd(OAc)2 in combination with P(t-Bu)3.

Synthese

NBS (1.87 g, 10.50 mmol, 1.05 equiv.), HPLC-grade acetonitrile and benzo[d][1,3]dioxole (10 mmol) were placed into a flask and stirred until completely homogeneous. The solution was pumped through the Corning G1 photoreactor at the desired flow rate. The reaction mixture was collected from the reactor and combined with the two separate streams of toluene and water into a 10-mL Vapourtec static mixer coil; then, the mixture was pumped into a Zaiput liquid-liquid membrane separator, the organic phase was collected and passed twice more through the Zaiput membrane separator. The organic phase was evaporated under reduced pressure, providing the corresponding brominated product 4-Bromo-1,2-(methylenedioxy)benzene.
4-Bromo-1,2-(methylenedioxy)benzene

5-Brombenzo-1,3-dioxol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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