5-Aza-2'-deoxycytidine

5-Aza-2'-deoxycytidine Struktur
2353-33-5
CAS-Nr.
2353-33-5
Englisch Name:
5-Aza-2'-deoxycytidine
Synonyma:
DECITABINE;Dacogen;5-AZA-CDR;5-AZA-DC;CS-1979;Decitabin;NSC 127716;Aza deoxycytidine;5-azadeoxycytidine;Ornidazole 2353-33-5
CBNumber:
CB6284800
Summenformel:
C8H12N4O4
Molgewicht:
228.21
MOL-Datei:
2353-33-5.mol

5-Aza-2'-deoxycytidine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
~200 °C (dec.)
alpha 
D22 +68.5° (30 min) +57.8° (6 hr) (c = 0.5 in water)
Siedepunkt:
370.01°C (rough estimate)
Dichte
1.3771 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6590 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
acetic acid/water (1:1): 50 mg/mL
Aggregatzustand
Powder
pka
14.02±0.60(Predicted)
Farbe
White to Off-white
Merck 
14,2853
BRN 
617982
Stabilität:
Stable. May be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
XAUDJQYHKZQPEU-KVQBGUIXSA-N
CAS Datenbank
2353-33-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
5-Aza-2'-deoxycytidine (2353-33-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi,T
R-Sätze: 22-36/37/38-68-61
S-Sätze: 26-36-36/37
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XZ3012000
10-34
HS Code  29349990
Toxizität LD50 in mice (mg/kg): 190 i.p. (Momparler, 1985)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

5-Aza-2'-deoxycytidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Decitabine, 5-aza-2’-deoxycytidine, has been launched for the treatment of myelodysplastic syndromes (MDS). MDS are a set of hematologic disorders affecting the bone marrow that result in ineffective formation and development of blood cells. Furthermore, patients with MDS have a high risk of progressing to acute myeloid leukemia (AML). Traditional treatments include blood transfusions, hematopoietic growth factors, and prophylactic antibiotics, but these measures merely improve the quality of life with questionable effects on disease modification. While stem-cell transplantation is an aggressive, potentially curative approach, the advanced age or the other complicating health issues of most patients preclude them from considering this option. Recent advances in the underlying etiology of MDS, however, have led to the development of a new class of compounds known as ‘‘demethylating agents’’. Decitabine follows the successful introduction of the first DNA methyltransferase inhibitor azacitidine.

Chemische Eigenschaften

white crystalline powder

Verwenden

Used as cancer treatment, in particular to inhibit the growth of pancreatic endocrine tumor cell lines.

Allgemeine Beschreibung

Fine white crystalline powder. Used as a drug.

Air & Water Reaktionen

Probably light and air sensitive. Water soluble. Decomposes in aqueous solution at a rate that depends on pH: at pH 7 the drug is more stable than at pH 9, but is less stable than at pH 6. At pH 7 and 99°F, approximately 7% conversion occurs in 1 hour .

Reaktivität anzeigen

5-Aza-2'-deoxycytidine is an aminoalcohol. Amines are chemical bases. They neutralize acids to form salts plus water. These acid-base reactions are exothermic. The amount of heat that is evolved per mole of amine in a neutralization is largely independent of the strength of the amine as a base. Amines may be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

Brandgefahr

Flash point data for 5-Aza-2'-deoxycytidine are not available. 5-Aza-2'-deoxycytidine is probably combustible.

Biologische Aktivität

Cytosine analog that once incorporated into DNA acts as a suicide substrate for DNA methyltransferase. Inhibits DNA methyltransferase and results in DNA hypomethylation and activation of silent genes. Chemotherapeutic agent; suppresses growth of human tumor cell lines. Demethylates differentiation-related genes; reverses embryonic stem cell differentiation.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous route.Human mutation data reported. When heated todecomposition it emits toxic fumes of NOx.

5-Aza-2'-deoxycytidine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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