5-Fluoruracil-4-carbonsure

5-Fluoroorotic acid  Struktur
703-95-7
CAS-Nr.
703-95-7
Bezeichnung:
5-Fluoruracil-4-carbonsure
Englisch Name:
5-Fluoroorotic acid
Synonyma:
foa;fo;5-FOA;5-Fluoro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyriMidine-4-carboxylic acid;5' FOA;ro2-9945;nsc31712;Fluoxydin;ent-26398;WR 152520
CBNumber:
CB6325772
Summenformel:
C5H3FN2O4
Molgewicht:
174.09
MOL-Datei:
703-95-7.mol

5-Fluoruracil-4-carbonsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
278 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
143°C (rough estimate)
Dichte
1.6154 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
NH4OH 4 M: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
pka
2.04±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
solid
Farbe
Pale yellow
Merck 
14,4176
InChIKey
LODRRYMGPWQCTR-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
703-95-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 26-36-36/37/39-27
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UV7800000
10
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29335990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

5-Fluoruracil-4-carbonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.

Chemische Eigenschaften

White to Off-White Crystalline Solid

Verwenden

5-FOA(5-Fluoroorotic acid ) has become a valuable tool for research in the field of molecular genetics. It has been employed in the selection of resistant strains of Saccharomyces cerevisiae that possess a mutant URA3 gene which renders them orotidine-5'-phosphate decarboxylase deficient. 5-FOA is coverted to 5-fluorouridine monophosphate (5-FUMP) in yeast cells, which can become incorporated into RNA or metabolized to the highly toxic 5-fluoro-2’-deoxyuridine monophosphate (5-FdUMP). 5-FdUMP is a potent inhibitor of thymidylate synthase (TS), causing the cessation of DNA synthesis. More recently, 5-FOA has been shown to possess potent antimalarial activity against both chloroquine-susceptible and chloroquine-resistant clones of Plasmodium falciparum. Studies indicate that TS is the primary target of 5-FOA in malarial parasites. The combination of 5-FOA and uracil has been effective in treating mice infected with Plasmodium yoelli. 5-FOA may also have potential in the treatment of human malarial infections when used in combination with other agents.

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