Biphenyl-4,4'-diol

4,4'-Biphenol Struktur
92-88-6
CAS-Nr.
92-88-6
Bezeichnung:
Biphenyl-4,4'-diol
Englisch Name:
4,4'-Biphenol
Synonyma:
BIPHENOL;DOD;PPDP;BIPHENOL S;4,4'-DIHYDROXYBIPHENYL;UBL5;[1,1'-Biphenyl]-4,4'-diol;(1R,2R)-Cyclohexane-1,2-diol;asmdod;Asm dod
CBNumber:
CB7448740
Summenformel:
C12H10O2
Molgewicht:
186.21
MOL-Datei:
92-88-6.mol

Biphenyl-4,4'-diol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
280-282 °C(lit.)
Siedepunkt:
280.69°C (rough estimate)
Dichte
1.22
Dampfdruck
0Pa at 25℃
Brechungsindex
1.6010 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Powder
pka
9.74±0.26(Predicted)
Farbe
Off-white to light beige or light gray
Wasserlöslichkeit
sparingly soluble
BRN 
1908886
LogP
2.7 at 20℃
CAS Datenbank
92-88-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
p,p'-Biphenol(92-88-6)
EPA chemische Informationen
4,4'-Biphenyldiol (92-88-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 21-36/37/38-37/38/68-36
S-Sätze: 26-36-24/25-36/37
RIDADR  3077
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DV4725000
TSCA  Yes
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29061900
Toxizität LD50 orl-rat: 9850 mg/kg TXAPA9 28,313,74
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. Self-heating substances and mixtures Category 2 Warnung P235+P410, P280, P407, P413, P420
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P235 Kühl halten
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

Biphenyl-4,4'-diol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R36:Reizt die Augen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Powder

Verwenden

4,4'-biphenol be used intermediate liquid crystal polymers raw materials. Synthetic polymers, due to its excellent heat resistance, it is used as polyester, urethane modified monomer, polycarbonate, polysulfone, and epoxy resin, for the manufacture of an excellent engineering plastics and composite materials. Antioxidant antioxidants for rubber and plastics. Dye intermediates or petroleum products stabilizer.

Definition

ChEBI: A member of the class of hydroxybiphenyls that is biphenyl with hydroxy groups at positions 4 and 4'.

Vorbereitung Methode

4,4'-Biphenol can be synthesized in excellent yields by debutylation of 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxybiphenyl. Other production processes are the alkaline fusion of 4,4'-biphenyldisulfonic acid, the boil down of benzidinebisdiazonium salts, and the decarboxylation of 4,4'-dihydroxybiphenyl-2-carboxylic acid. Symmetrically alkylated 4,4'-dihydroxybiphenyls such as 4,4'-dihydroxy-2,2',3,3',5,5',6,6'-hexamethylbiphenyl are preferably obtained by the oxidative coupling of the corresponding substituted monophenols. Here, diphenoquinones are generally formed in the first step which must be reduced. Phenol itself always gives isomeric mixtures of dihydroxybiphenyls on coupling with various oxidants. These mixtures are also formed by alkaline fusion of 4,4'-dihydroxybiphenylsulfone.

Sicherheitsprofil

Poison by intraperitoneal route.Moderately toxic by skin contact. Mildly toxic byingestion. Human mutation data reported. When heated todecomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

läuterung methode

Recrystallise the biphenol from aqueous EtOH preferably under N2 to avoid oxidation to the extended qiunone. It is characterized as the dimethyl derivative (4,4’-dimethoxybiphenyl) from which it is prepared by demethylation. The dimethoxy derivative has m 176.5-177o (from AcOH, EtOH, hexane or *C6H6) and sublimes in vacuo. [Williamson & Rodebush J Am Chem Soc 63 3019 1941, Beilstein 6 I 485, 6 II 962, 6 III 6389, 6 IV 6651.]

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