Sulfadimidin

Sulfamethazine Struktur
57-68-1
CAS-Nr.
57-68-1
Bezeichnung:
Sulfadimidin
Englisch Name:
Sulfamethazine
Synonyma:
SULFADIMIDINE;Sulphadimidine;SM2;Sulphamethazine;L-30;Sulfamidine;SULFADIMIDIN;sulfametazina;SULFAMETAZINE;Sulfadimidine[1]
CBNumber:
CB8116727
Summenformel:
C12H14N4O2S
Molgewicht:
278.33
MOL-Datei:
57-68-1.mol

Sulfadimidin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
197 °C
Siedepunkt:
294°C (rough estimate)
Dichte
1.2997 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6440 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
acetone: soluble50mg/mL
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
7.4, 2.65(at 25℃)
Farbe
white to off-white
Wasserlöslichkeit
150mg/100mL (29 ºC)
Merck 
14,8905
BRN 
261304
Stabilität:
Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
57-68-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Sulfamethazine(57-68-1)
IARC
3 (Vol. 79) 2001
EPA chemische Informationen
Sulfamethazine (57-68-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 23-24/25-36-26
WGK Germany  2
RTECS-Nr. WO9275000
10
TSCA  Yes
HS Code  29350090
Giftige Stoffe Daten 57-68-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 i.p. in mice: 1.06 g/kg (Bobranski)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H362 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen. Reproductive toxicity, effects on or via lactation Additional category P201, P260, P263, P264, P270,P308+P313
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Sulfadimidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Sulfamethazine is an antibacterial sulfonamide. Like other sulfonamides, sulfamethazine is bacteriostatic, competitively inhibiting dihydropteroate synthase to block folate synthesis and inhibit growth and multiplication. Sulfamethazine is metabolized by cytochrome P450 isoforms and arylamine N-acetyltransferase 2 in a sex-dependent manner.

Chemische Eigenschaften

White to Off-Solid

Verwenden

Sulfamethazine is an antibacterial.This compound is a contaminant of emerging concern (CECs).

Definition

ChEBI: A sulfonamide consisting of pyrimidine with methyl substituents at the 4- and 6-positions and a 4-aminobenzenesulfonamido group at the 2-position.

Weltgesundheitsorganisation (WHO)

Sulfadimidine, a sulfonamide anti-infective agent, was introduced in 1942 for the treatment of bacterial infections. The importance of sulfonamides has subsequently decreased as a result of increasing resistance and their replacement by antibiotics which are generally more active and less toxic. The sulfonamides are known to cause serious adverse effects such as renal toxicity, sometimes fatal exfoliative dermatitis and erythema multiforma and dangerous adverse reactions affecting blood formation such as agranulocytosis and haemolytic or aplastic anaemia. Sulfadimidine is still used in some countries as a injectable or oral antimicrobial for susceptible infections.

Antimicrobial activity

This drug is used for pneumococcal, staphylococcal, and streptococcal infections as well as for sepsis, gonorrhea, and other infectious diseases. Synonyms of this drug are sulfadiamezin and sulfadimidin.

Allgemeine Beschreibung

Sulfamethazine’splasma half-life is 7 hours. This compound is similar inchemical properties to sulfamerazine and sulfadiazine butdoes have greater water solubility than either. Its pKa is 7.2.Because it is more soluble in acid urine than sulfamerazineis, the possibility of kidney damage from use of the drug isdecreased. The human body appears to handle the drugunpredictably; hence, there is some disfavor to its use in thiscountry except in combination sulfa therapy (in trisulfapyrimidines,USP) and in veterinary medicine.

Air & Water Reaktionen

Water solubility increases rapidly with increasing pH [Merck]. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Sulfamethazine is sensitive to light and may also be sensitive to heat. The presence of oxygen and moisture may accelerate the effects of heat and light .

Brandgefahr

Flash point data for Sulfamethazine are not available; however, Sulfamethazine is probably combustible.

Pharmazeutische Anwendungen

2-Sulfanilamido-4,6-methylpyrimidine (syn: sulphamethazine, sulfamezathine). A water-soluble compound, unstable on exposure to light. It is usually administered by mouth and is a component of some triple sulfonamide combinations.
The spectrum is typical of the group, but sulfadimidine exhibits relatively low potency. It is well absorbed after oral administration. It is extensively metabolized, predominantly by acetylation. The mean plasma half-life (1.5–5 h) varies with acetylator status.
In addition to side effects common to the group, a serious interaction between ciclosporin (cyclosporin A) and sulfadimidine, leading to reduced ciclosporin levels, has been reported.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by intravenous and intraperitoneal routes. Experimental teratogenic and reproductive effects. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of SOx and NOx.

läuterung methode

Crystallise it from dioxane or aqueous dioxane. [Caldwell et al. J Am Chem Soc 63 2188 1941, Roblin et al. J Am Chem Soc 64 567 1942, Beilstein 25 III/IV 2215.]

Sulfadimidin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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