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5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon

5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone Struktur
475-38-7
CAS-Nr.
475-38-7
Bezeichnung:
5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
Englisch Name:
5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone
Synonyma:
NAPHTHAZARIN;5,8-Dihydroxynaphthoquinone;5,8-Dihydroxynaphthalene-1,4-dione;Naphthazarone;Naphthazarine;NAPHTHAZALINE;Mordant Black 37;Naphthazarin (6CI);5,8-Dihydroxy-1,4-n;5,8-dihydroxy-4-naphthoquinone
CBNumber:
CB8194974
Summenformel:
C10H6O4
Molgewicht:
190.15
MOL-Datei:
475-38-7.mol
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5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
220-230 °C(lit.)
Siedepunkt:
285.64°C (rough estimate)
Dichte
1.3366 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5280 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
pka
6.98±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
powder to crystaline
Farbe
Dark red to Brown
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (5520 mg/L 25.).
BRN 
880561
CAS Datenbank
475-38-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-(475-38-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-37/39-26
WGK Germany  3
RTECS-Nr. QL7970000
HS Code  2914409000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

dark purple to brown-black powder

Definition

ChEBI: A naphthoquinone that is 1,4-naphthoquinone in which the hydrogens at positions 5 and 8 are replaced by hydroxy groups.

synthetische

1,8-Dinitronaphthalene and 1,5-Dinitronaphthalene mixture or both alone and one of sulfur 40% fuming sulfuric ACID reaction, the product (5, 8 – dihydroxy – naphthoquinone) into Sulfurous acid?hydrogen salt.

läuterung methode

It crystallises in red-brown needles with a green shine from EtOH. It also crystallises from hexane and is further purified by sublimation at 2-10mm. [Huppert et al. J Phys Chem 89 5811 1985.] It is sparingly soluble in H2O but soluble in alkalis. The diacetate forms golden yellow prisms from CHCl3, m 192-193o and the 5,8-dimethoxy derivative has m 157o (155o) (from pet ether) [Bruce & Thompson J Chem Soc 1089 1955, IR: Schmand & Boldt J Am Chem Soc 97 447 1975, NMR: Brockmann & Zeeck Chem Ber 101 4221 1968]. The monothiosemicarbazone has m 168o(dec) from EtOH [Gardner et al. J Am Chem Soc 74 2106 1952]. [Beilstein 8 H 412, 8 III 3600.]

5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

1,4-Naphthalenedione, 2,3,6,7-tetrachloro-5,8-dihydroxy- 1,4-Naphthalenedione, 2,3,6,7-tetrabromo-5,8-dihydroxy- 1,4,5,8-Naphthalenetetrone 1,4-Naphthalenedione, 2,3-dihydro-5,8-dihydroxy- 1,4-Naphthalenedione,5,8-bis(acetyloxy)- Naphthalene, 1,4,5-trimethoxy- 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene 5,8-Dimethoxy-1,4-naphthalenedione 1,5-Dinitronaphthalin 2,3-DICHLORO-5,8-DIHYDROXY-1,4-NAPHTHOQUINONE 1,4-Dihydroxybenzol Maleinsäureanhydrid 1,8-Dinitronaphthalin 1,5-Dinitronaphthalin

Downstream Produkte

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  • 5,8-dihydroxy-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
  • 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone>
  • 1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-
  • C.I.Mordant Black 37:C.I.57010
  • Mordant Black 37
  • 5,8-Dihydroxynaphthoquinone
  • NAPHTHAZARIN
  • 5,8-Dihydroxynaphthalene-1,4-dione
  • Naphthazarin (6CI)
  • Naturally,Apoptosis,Naphthazarin,stress,microtubules,mitochondrial,AIF,Inhibitor,p21,lysosomal,inhibit,oxidative,p53-dependent,anti-tumor
  • 475-38-7
  • HO2C10H4O2
  • Carbonyl Compounds
  • C10
  • Building Blocks
  • Organic Building Blocks
  • Ketones
  • API intermediates
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