生物碱

生物碱是一类含氮的有生理作用的天然化合物,大多数有较复杂的氮杂环结构,少数为非氮杂环的有机胺类。一般有类似碱的性质,早年被译为“膺碱”。天然来源的某些维生素、氨基酸、肽类等虽也是含氮化合物,但习惯上不包括在生物碱范畴内。事实上生物碱一词至今还没有严格而确切的定义。
生物碱广泛分布于自然界,尤以植物界为多,动物界也有,例如蟾酥中的蟾酥碱 (bufotenine),地龙中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。据统计至少在140种植物中发现有生物碱,特别是罂粟科、防己科、茄科、豆科、夹竹桃科、毛茛科、小蘖科等。一般说来,生物碱多分布于双子叶植物,单子叶植物中较少,裸子植物和羊齿植物或更低等植物则极少。含生物碱的植物中经常含有多种化学结构相似的生物碱。科属亲缘相近的植物,所含生物碱的结构往往相似,有的相同。
生物碱有几种分类方法,可按植物来源、生理效应或化学结构分类,而以后者更为合理。常见的类型有吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、萜类、甾体类、有机胺类等。有人将生物碱划分为59种类型,足以说明其结构的复杂性。
生物碱除极少数在室温为液体的外,多为结晶型固体。一般无色,具苦味,有旋光性,且多为左旋。呈碱性,其碱性强弱与分子结构特别是氮原子的结合状态有显著关系。季铵类生物碱呈强碱性,叔胺类和仲胺类生物碱为中强碱或弱碱性。有些生物碱分子中有酚基或羧基,因而具有酸碱两性反应。植物中的生物碱大多与有机酸结合成盐,或与糖类缩合成甙,少数碱性很弱的生物碱以游离状态存在。生物碱盐经碱化,生物碱甙经水解可得游离的碱。多数生物碱不溶或难溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有机溶剂,溶于稀酸生成盐。生物碱盐多易溶于水和醇,不溶或难溶于有机溶剂。生物碱能与一些试剂,如碘化铋钾、碘化汞钾,碘-碘化钾等反应生成不同颜色的沉淀,常用以检识生物碱。
提取生物碱的方法很多,一般先将粉碎的样品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液浓缩,碱化后用有机溶剂提出总生物碱。或者将粉碎的样品先碱化,再用有机溶剂提出总生物碱。总碱用各种方法,例如色谱法、制备衍生物等进行分离。少数有挥发性或可升华的生物碱,可用水蒸汽蒸馏或升华法提纯。
植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。人类很久以来就已认识到一些含生物碱的植物或粗提物可以治疗疾病或用作毒药。自1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡至今从动植物分得的生物碱已有6000个以上,有近百个已用于或试用于临床。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药; 秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。
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色醇盐酸毛果芸香碱8-氯茶碱托品醇细胞松驰素 D血根碱2,2,6,6-四甲基哌啶酮盐酸盐3-吲哚甲酸3-(吡咯烷-2-基)吡啶四甲基哌啶酮9-氨基喜树碱2-吲哚酮肉叶云香碱3-甲基-7-丙基黄嘌呤芦竹碱文多灵盐酸胡芦巴碱吲哚-3-甲酸甲酯骆驼蓬灵栗精胺硫酸茛菪素麦司明(-)-象牙(洪达木)酮宁大麦芽碱硫酸盐氢溴酸天仙子胺钩吻碱2-丙基哌啶羽扇豆碱血根碱2-吡啶-3-哌啶三尖杉酯碱光色素东良宕碱甲基硝酸1-(3-氯丙基)可可碱马钱子碱硫酸盐波尔定碱鱼尼汀[含量>30%]番茄碱八倾吲嗪三醇蝙蝠葛碱硝基马钱子碱木蘭花鹼柯楠质藜芦定/藜芦碱I含羞草素Α-毒伞肽二酒石酸烟碱澳洲茄碱氯化南美防己碱右旋四氢巴马汀异汉防己甲素椭圆玫瑰树碱硫酸烟碱硫酸山梗菜碱它勃宁硫酸二甲基马钱子碱酯七水合物,ACS莨菪鹼鹽酸鹽二氢燕麦生物碱玉米浆荷包牡丹碱紫堇碱盐酸盐左旋水苏碱异钩藤碱腊梅碱澳洲茄边碱SENECIPHYLLINE盐酸白毛莨碱CYCLO(-GLY-PRO)印乌头碱DL-胡秃子碱蝙蝠葛苏林碱卡茄碱中文名称暂缺丽春花碱双氢麦角胺酒石酸盐四氢鸭脚木碱3,4-二甲氧基苯甲酰胺乙酯利血平盐酸后马托品6-甲氧基-2-苯唑啉酮双丙酮胺草酸盐 甲硝阿托品槐果碱准葛尔乌头碱鸭脚树叶碱SERPENTINE中文名称暂缺千里光宁荜茇酰胺海罌粟鹼槐胺硝酸血根碱Β-高白屈菜碱IBOGAINECALYXAMINE BVASICINOLBETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACIDCODAPHNIPHYLLINE紫菫巴明鹼L-酒石酸烟碱盐氯化去氢吴茱萸碱BETA-YOHIMBINEEVOXINE塔拉乌头胺ASPERGLAUCIDE5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONE(S)-5,6,6A,7-四氢-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇LAUROSCHOLTZINEPICRALINAL硫酸马钱子碱ECHINULIN5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONEODORINEROCAGLAMIDE金黄紫堇碱空褐麟鹼FUMITREMORGIN CO-甲基蝙蝠葛碱番茄碱LIRIODENINE东茛菪碱硝酸长生草碱柯诺辛番木鳖碱AURANTIAMIDECONOPHYLLINEN-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINE帽柱木碱盐酸盐ALPHA-YOHIMBINE罗通定 CP2000 98+%鸭嘴花碱酮茵芋碱紫菫定酚1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉盐酸盐COCLAURINEDEHYDROCREBANINESARPAGINESERPENTININESCANDINE恩镰孢菌素 B1溴甲辛托品1-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE去甲东莨菪碱Γ-FAGARINE闊胺氯化柯喃炔水合物西代丁盐酸盐卡匹鹼盐酸猪毛菜定ALLOCRYPTOPINESTEPHANINEENNIATIN B硫酸化烟碱ARISTOLACTAM FI交让马碱DAPHNILONGERIDINE6-乙酰基二氢表千金藤默星碱N-对香豆酰-N'-咖啡酰腐胺PSEUDOAKUAMMIGINE6-ACETONYLDIHYDROCHELERYTHRINE1-甲氧基-3-吲哚乙腈马兜铃内酰胺 AIIPERAKSINESENECIPHYLLININE千里光非灵 N-氧化物VASICINOLONEAUSTRALINE盐酸盐VINDOROSINE阿朴雷因STRICTOSAMIDE克班宁ODORINOLHUMANTENMINE埃奇胺绣线菊碱 FISORAUHIMBINEPICRALINE19,20-(E)-VALLESAMINE1-羟基吴茱萸次碱2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯AXILLARIDINE ACEPHALOCYCLIDIN ADAPHNILONGERANIN ALITSEGLUTINE BN1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINE维诺任碱 N4-氧化物1-CINNAMOYLPYRROLIDINE霹雳萝芙木碱PTEROLACTAM牛心果鹼PICRASIDINE ADIHYDROCINCHONAMINE榴花碱(ALPHAS,2R)-ALPHA,1-二甲基-2-哌啶乙醇3-HYDROXY-3-ACETONYLOXINDOLECLAUSINE DLEUCONOLAM14,15-DIDEHYDROVINCAMENINE16-O-METHYL-14,15-DIDEHYDROISOVINCANOLISOCARAPANAUBINE圆锥定 APICRASIDINE T2,7-二羟基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮维诺任碱胡蔓藤碱紫菫文鹼3-甲基-9H-咔唑-2-醇AKUAMMIGINETOMBOZINEPSEUDOPALMATINE大麻酰胺 F去甲氟箭毒素OBLONGINE非那卡因N-苄基棕榈酰胺紫堇块茎碱氧基白屈菜季铵碱WILSONINEGELSEVIRINE4-甲氧基-1-甲氧基羰基-BETA-咔啉交让木定虎皮楠生物碱 ADEOXYISOCALYCIPHYLLINE B表千金藤默星碱ERYTHRISTEMINENORCEPHARADIONE B(Z)-AKUAMMIDINE6-丙酮基二氢血根碱LOCHNERINE3'-DEMETHOXYPIPLARTINE1,4-二氢-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONEMETHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATE2,8-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛克罗酰胺清风藤碱異蒂巴因N-甲基瓜馥木碱甲圆锥定 BN1-甲氧基甲基鸭脚树叶碱甲基异石榴皮碱HUMANTENINEPSEUROTIN AINDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTER3-表长春内日定CALYCIPHYLLINE A1,6-二羟基-9H-咔唑-3-甲醛苯丙氨酸甜菜碱N-阿魏酰章鱼胺DEOXYVASICINONE聚酰胺阿枯米灵MELOSCANDONINECRENATINENEOLITSINE阿立新鹼QUINAMINERAUCAFFRICINE3-表台湾三尖杉碱ARISTOLACTAM BII原间千金藤碱VINCOSAMIDE1,3-DIHYDROXY-4-METHOXY-10-METHYLACRIDIN-9(10H)-ONE1-羟基-6-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛1-(12,13-二氢-2-羟基-1-甲氧基-12-甲基[1,3]二茂苯并[5,6-C]菲啶-13-基)-2-丙酮ERYSOTRAMIDINENEOECHINULIN APICRASIDINE I环(PHE-PRO)ERVAMYCINEN-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺N-对香豆酰真蛸胺1,2,3,5-四氢-2,2,5,5,7-五甲基-6H-吡咯并[3,2-B]吡啶-6-酮1,4-二氢-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈ALSTONINE10-羟基攀援山橙碱2,7-二氢高刺桐春7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮(-)-BETA-光秋水仙碱GARDNERAMINE夾可定马兜铃内酰胺 AIIIA德卡林碱3-甲基-6-羟基咔唑新对叶百部碱N-METHYLLINDCARPINEPACHYAXIMINE APANICULIDINE CSPIRAMINE A番木虌次鹼DIHYDROEVOCARPINE1-METHYL-2-PENTYL-4(1H)-QUINOLINONE7-ISOPENTENYLOXY-GAMMA-FAGARINE去氢苦木碱二氢氧代表千金藤默星碱刺桐阿亭新槐胺PICRASIDINE S(-)-N-甲基石榴碱11-HYDROXYTABERSONINEVALLESAMINE N-OXIDEDEHYDROCRENATINEN-CIS-FERULOYLTYRAMINEPROSTEPHANABERRINE脱乙酰基阿枯米灵三甲基五倍子酸酯PIPEROLACTAM C二氢派利文碱N-(2-羟基-4-甲氧基苯基)乙酰胺SAMBUTOXIN4-HYDROXYCEPHALOTAXINEANTIDESMONEDAPHNILONGERANIN C蕊木碱甲酯5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONE灯台树次碱SESSILIFOLINE APANDAMARILACTONINE APAXIPHYLLINE D马兜铃内酰胺 BIII4-甲基苯-1,3-二氨基甲酸二甲酯10-O-甲基汝兰碱(2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮准葛尔乌头胺AGLAXIFLORINE D二去氢新对叶百部碱20-羟基榴花碱2-甲基-1,3-苯二氨基甲酸二甲酯Β-胸苷PIPERLOTINE ARAUVOYUNINE BRAUVOTETRAPHYLLINE C6-甲氧基-9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮DAPHNICYCLIDIN I14,15-二脱氢异埃那胺YUNNANDAPHNININE G(3S,8AS)-3-(1H-INDOL-3-YLMETHYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONE(3R,8AS)-六氢-3-异丙基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮VANDRIKIDINE10-羟基二氢派利文碱1-羟基-2,7-二甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮11-羟基兰金断肠草碱(R)-5,6,6A,7-四氢-1,2-二甲氧基-6,6-二甲基-4H-二苯并[DE,G]喹啉16-表-NB-甲基伏康树卡平碱(6S,7R)-6,7-二氢-7-甲基-5H-环戊并[C]吡啶-6-醇尼奥林 14-苯甲酸酯1-(3-羟基-1-吡咯烷基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮3-PHENYL-1-(PYRROL-1-YL)PROPAN-1-ONENEOLININERAUVOYUNINE C1-甲基-2-(6Z)-6-十一碳烯-1-基-4(1H)-喹啉酮DAPHNICYCLIDINE FSTRICTOSIDINIC ACID白饭树碱 B刺桐特灵碱3'-羟基洛克米兰酰胺7-羟基-8-甲氧基白藓碱Α-萘乙酸钠去甲基三尖杉酮碱桥氧三尖杉碱三尖杉种碱3'-甲氧基罗米仔兰酰胺(-)-TABERNOSCHIZINE竹叶椒碱(+)-阿枯米定碱(3R,8AS)-六氢-3-异丁基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮(2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮(3R)-2,3-二氢-4-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈7BETA-羟基吴茱萸次碱10-METHOXYEPIAFFININERAUVOTETRAPHYLLINE E花椒朋碱异斑点沸林草碱L-(-)-N-去甲亚美罂粟碱盐酸前鸦片碱1-羟基-9H-咔唑-3-甲醛N-去甲基鸡骨常山碱PICRASIDINE J4-脱甲基-11-甲氧基胡蔓藤碱乙羽扇豆鹼铁屎米酮交让木胺 B虎皮楠生物碱 BTABERPSYCHINEO-甲基苍白定(4AR,6AS,11BR,11CS)-1-甲酰基-1,3,4,5,6,11C-六氢-13-氧代-4A,11B-丙桥-2H-吡啶并[3,2-C]咔唑-6A,7-二羧酸二甲酯1-羟基-6-铁屎米酮紫堇达明碱四氢黄连碱(16R)-二氢西特斯日钦碱11-羟基共交让木碱(4R)-阿马碱 N-氧化物洛柯因1-METHYL-2-UNDECYLQUINOLIN-4(1H)-ONE二氢白屈菜红碱SERPENTINIC ACIDN-METHOXYANHYDROVOBASINEDIOL3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙酮3ALPHA,6BETA-二巴豆酰氧基莨菪烷-7BETA-醇4,5-二氢-1,2,3-三甲氧基-6H-二苯并[DE,G]喹啉-6-甲醛GLYCOSOLONEDRAHEBENINERAUVOTETRAPHYLLINE DAGLAINE BDAPHNICYCLIDINE HDEHYDROAGLAIASTATINMANGOCHININE佩西立文10-乙酰氧基攀援山橙碱氧代表千金藤默星碱N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺2,7-二羟基-1-甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮3-氯-4-羟基哌啶-2-酮(2E)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮3-异丁基-8-羟基六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮PIPERLOTINE D5,6,6A,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉盐酸盐RAVENINEDAPHNICYCLIDINE D一叶萩新碱新对叶百部酮碱5-METHOXYSTRICTAMINE16-氧代原间千金藤碱N-METHYLFLINDERSINE乙酰三尖杉碱无根藤灵哈尔马利定碱异粉防己碱 N-2'-氧化物11-羟基钩吻素己PERIGLAUCINE B(3R,4R)-3,4-二氢-3-羟基-4-甲基苯并[G]喹啉-2,5,10(1H)-三酮拉兹马宁碱康奎明1-(3,4-DIMETHOXYCINNAMOYL)PIPERIDINE2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸2-乙基-2,6,6-三甲基哌啶-4-酮(-)-紫堇明HYBRIDAPHNIPHYLLINE BTUBOTAIWIN巴婆碱四氢小檗碱无根藤辛O-去甲荷叶碱1-甲氧基吲哚-3-羧酸环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸)10-羟基尼奥林16-EPINORMACUSINE BPIPERLOTINE CRAUVOTETRAPHYLLINE B一叶萩醇APERIGLAUCINE ALONGISTYLUMPHYLLINE A新斯替宁碱4 -甲氧基- 1 -甲基- 2(1H),喹啉酮16-表伏康树卡平碱ZARZISSINE11-甲氧基钩藤碱 C9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮1-[2-(二甲基氨基)乙基]-4-甲氧基-3-菲酚墙草碱(3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮雀舌黄杨碱BN-反式-阿魏酰酪胺ANTIRHINE钩吻碱子 N-氧化物IFFLAIAMINEMACUSINE BN-去甲荷叶碱(3S,8AS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮掌叶半夏甲SPEGATRINEMAYUMBINE四叶萝芙辛CRASSANINE3-羟基蛇根精HYBRIDAPHNIPHYLLINE AD-甲基乌药碱11-羟基胡蔓藤碱乙QUASSIDINE BOXOLAURENINE山梗烷酮雀舌黄杨碱D(19Z)-去甲马枯素 BRAUVOTETRAPHYLLINE A1-METHYL-2-NONYLQUINOLIN-4(1H)-ONEAGLAINE CSEMPERVIRINE4-甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉-8-醇STEPHAVANINE别一叶萩碱前茵芋碱SITSIRIKINPANDAMARILACTONINE BPAXIPHYLLINE E去甲氧羰基蕊木碱甲酯DEOXYCALYCIPHYLLINE B