生物碱

生物碱是一类含氮的有生理作用的天然化合物,大多数有较复杂的氮杂环结构,少数为非氮杂环的有机胺类。一般有类似碱的性质,早年被译为“膺碱”。天然来源的某些维生素、氨基酸、肽类等虽也是含氮化合物,但习惯上不包括在生物碱范畴内。事实上生物碱一词至今还没有严格而确切的定义。
生物碱广泛分布于自然界,尤以植物界为多,动物界也有,例如蟾酥中的蟾酥碱 (bufotenine),地龙中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。据统计至少在140种植物中发现有生物碱,特别是罂粟科、防己科、茄科、豆科、夹竹桃科、毛茛科、小蘖科等。一般说来,生物碱多分布于双子叶植物,单子叶植物中较少,裸子植物和羊齿植物或更低等植物则极少。含生物碱的植物中经常含有多种化学结构相似的生物碱。科属亲缘相近的植物,所含生物碱的结构往往相似,有的相同。
生物碱有几种分类方法,可按植物来源、生理效应或化学结构分类,而以后者更为合理。常见的类型有吡咯类、吡啶类、喹啉类、异喹啉类、吲哚类、咪唑类、嘌呤类、莨菪烷类、萜类、甾体类、有机胺类等。有人将生物碱划分为59种类型,足以说明其结构的复杂性。
生物碱除极少数在室温为液体的外,多为结晶型固体。一般无色,具苦味,有旋光性,且多为左旋。呈碱性,其碱性强弱与分子结构特别是氮原子的结合状态有显著关系。季铵类生物碱呈强碱性,叔胺类和仲胺类生物碱为中强碱或弱碱性。有些生物碱分子中有酚基或羧基,因而具有酸碱两性反应。植物中的生物碱大多与有机酸结合成盐,或与糖类缩合成甙,少数碱性很弱的生物碱以游离状态存在。生物碱盐经碱化,生物碱甙经水解可得游离的碱。多数生物碱不溶或难溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有机溶剂,溶于稀酸生成盐。生物碱盐多易溶于水和醇,不溶或难溶于有机溶剂。生物碱能与一些试剂,如碘化铋钾、碘化汞钾,碘-碘化钾等反应生成不同颜色的沉淀,常用以检识生物碱。
提取生物碱的方法很多,一般先将粉碎的样品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液浓缩,碱化后用有机溶剂提出总生物碱。或者将粉碎的样品先碱化,再用有机溶剂提出总生物碱。总碱用各种方法,例如色谱法、制备衍生物等进行分离。少数有挥发性或可升华的生物碱,可用水蒸汽蒸馏或升华法提纯。
植物体内生物碱含量虽少,但与人类关系密切。人类很久以来就已认识到一些含生物碱的植物或粗提物可以治疗疾病或用作毒药。自1806年Serturner从罂粟中分离出吗啡至今从动植物分得的生物碱已有6000个以上,有近百个已用于或试用于临床。许多生物碱是治病良药,如毛莨科黄连根茎中的小蘖碱是黄连素的主要成分,有抗菌消炎作用;萝芙木中的利血平能降血压;石蒜中的加兰他敏对小儿麻痹后遗症有疗效,罂粟果皮中所含的吗啡碱是著名镇痛剂;奎宁碱是有价值的解热药;三尖杉碱和长春花碱是治癌良药; 秋水仙素(碱)能人工诱变产生多倍体。有的生物碱可用来制作农业用的杀虫剂。人们在脊椎动物和无脊椎动物体内也分离到了生物碱,其中某些动物的生物碱与它们摄取食用的植物有关,蟾蜍、蝾螈和某些鱼类中发现的生物碱是真正的动物代谢产物。
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血根碱色醇芦竹碱9-氨基喜树碱盐酸胡芦巴碱2-吲哚酮3-(吡咯烷-2-基)吡啶8-氯茶碱骆驼蓬灵托品醇盐酸毛果芸香碱肉叶云香碱细胞松驰素 D吲哚-3-甲酸甲酯文多灵2,2,6,6-四甲基哌啶酮盐酸盐四甲基哌啶酮3-甲基-7-丙基黄嘌呤3-吲哚甲酸鱼尼汀[含量>30%]三尖杉酯碱2-丙基哌啶马钱子碱硫酸盐羽扇豆碱氢溴酸天仙子胺光色素硫酸茛菪素硝基马钱子碱大麦芽碱硫酸盐2-吡啶-3-哌啶波尔定碱蝙蝠葛碱八倾吲嗪三醇1-(3-氯丙基)可可碱麦司明番茄碱钩吻碱栗精胺(-)-象牙(洪达木)酮宁东良宕碱甲基硝酸血根碱澳洲茄碱硫酸山梗菜碱Α-毒伞肽藜芦定/藜芦碱I硫酸烟碱椭圆玫瑰树碱二酒石酸烟碱氯化南美防己碱它勃宁柯楠质含羞草素木蘭花鹼硫酸二甲基马钱子碱酯七水合物,ACS异汉防己甲素莨菪鹼鹽酸鹽右旋四氢巴马汀CYCLO(-GLY-PRO)丽春花碱盐酸后马托品双氢麦角胺酒石酸盐海罌粟鹼盐酸白毛莨碱SERPENTINE澳洲茄边碱槐果碱双丙酮胺草酸盐 SENECIPHYLLINE鸭脚树叶碱中文名称暂缺准葛尔乌头碱卡茄碱荜茇酰胺四氢鸭脚木碱蝙蝠葛苏林碱甲硝阿托品6-甲氧基-2-苯唑啉酮左旋水苏碱印乌头碱千里光宁腊梅碱DL-胡秃子碱乙酯利血平异钩藤碱3,4-二甲氧基苯甲酰胺紫堇碱盐酸盐中文名称暂缺Β-高白屈菜碱茵芋碱ALLOCRYPTOPINEDEHYDROCREBANINEASPERGLAUCIDE空褐麟鹼ECHINULIN金黄紫堇碱LIRIODENINE盐酸猪毛菜定槐胺VASICINOLPICRALINAL氯化柯喃炔水合物ARISTOLACTAM FI5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE溴甲辛托品CALYXAMINE B硫酸马钱子碱1,2,3,9-四氢吡咯并[2,1-B]喹唑啉盐酸盐闊胺罗通定 CP2000 98+%STEPHANINEΓ-FAGARINE紫菫巴明鹼O-甲基蝙蝠葛碱FUMITREMORGIN CODORINECODAPHNIPHYLLINE番木鳖碱柯诺辛COCLAURINE硝酸长生草碱塔拉乌头胺1-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE卡匹鹼番茄碱BETA-YOHIMBINEN-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINEENNIATIN 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A(3S,8AS)-3-(1H-INDOL-3-YLMETHYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONE10-O-甲基汝兰碱1-METHYL-2-UNDECYLQUINOLIN-4(1H)-ONE别一叶萩碱2,7-二羟基-1-甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮3ALPHA,6BETA-二巴豆酰氧基莨菪烷-7BETA-醇4,5-二氢-1,2,3-三甲氧基-6H-二苯并[DE,G]喹啉-6-甲醛TUBOTAIWINVANDRIKIDINEL-(-)-N-去甲亚美罂粟碱(2E)-3-苯基-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮SPEGATRINE1-(3,4-DIMETHOXYCINNAMOYL)PIPERIDINE14,15-二脱氢异埃那胺Α-萘乙酸钠MACUSINE B一叶萩新碱紫堇达明碱MANGOCHININEDRAHEBENINE哈尔马利定碱桥氧三尖杉碱N-去甲荷叶碱(6S,7R)-6,7-二氢-7-甲基-5H-环戊并[C]吡啶-6-醇DAPHNICYCLIDIN I(3S,8AS)-六氢-3-甲基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮SITSIRIKIN3-羟基蛇根精HYBRIDAPHNIPHYLLINE A11-羟基兰金断肠草碱墙草碱3'-甲氧基罗米仔兰酰胺RAUVOTETRAPHYLLINE A10-乙酰氧基攀援山橙碱16-表-NB-甲基伏康树卡平碱乙酰三尖杉碱3'-羟基洛克米兰酰胺TABERPSYCHINE环(L-苯丙氨酰-反式-4-羟基-L-脯氨酸)异斑点沸林草碱前茵芋碱3-氯-4-羟基哌啶-2-酮山梗烷酮DAPHNICYCLIDINE F7BETA-羟基吴茱萸次碱AGLAXIFLORINE D10-METHOXYEPIAFFININE6-甲氧基-9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮PIPERLOTINE C4 -甲氧基- 1 -甲基- 2(1H),喹啉酮N-反式-阿魏酰酪胺HYBRIDAPHNIPHYLLINE BNEOLININE1-甲基-2-(6Z)-6-十一碳烯-1-基-4(1H)-喹啉酮马兜铃内酰胺 BIII11-羟基钩吻素己PERIGLAUCINE B11-羟基胡蔓藤碱乙ZARZISSINERAUVOTETRAPHYLLINE DMAYUMBINE3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-1-丙酮1-羟基-2,7-二甲氧基二苯并[CD,F]吲哚-4(5H)-酮1-羟基-6-铁屎米酮花椒朋碱新斯替宁碱PANDAMARILACTONINE A4-甲氧基呋喃并[2,3-B]喹啉-8-醇PANDAMARILACTONINE B佩西立文20-羟基榴花碱PIPERLOTINE DD-甲基乌药碱N-去甲基鸡骨常山碱RAUVOYUNINE BSTRICTOSIDINIC ACID无根藤灵11-羟基共交让木碱一叶萩醇APAXIPHYLLINE DSESSILIFOLINE A准葛尔乌头胺去甲基三尖杉酮碱羽扇豆鹼新对叶百部酮碱氧代表千金藤默星碱DAPHNICYCLIDINE HLONGISTYLUMPHYLLINE A钩吻碱子 N-氧化物STEPHAVANINE交让木胺 B(3R)-2,3-二氢-4-羟基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈(3R,8AS)-六氢-3-(苯基甲基)-吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮RAUVOTETRAPHYLLINE E三尖杉种碱(R)-5,6,6A,7-四氢-1,2-二甲氧基-6,6-二甲基-4H-二苯并[DE,G]喹啉3-异丁基-8-羟基六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮11-甲氧基钩藤碱 C雀舌黄杨碱B盐酸前鸦片碱去甲氧羰基蕊木碱甲酯N-苄基-(9Z,12Z,15Z)-十八碳三烯酰胺7-羟基-8-甲氧基白藓碱RAUVOTETRAPHYLLINE C二去氢新对叶百部碱9-甲基呋喃并[2,3-B]喹啉-4(9H)-酮SEMPERVIRINE5-METHOXYSTRICTAMINERAUVOTETRAPHYLLINE B(19Z)-去甲马枯素 B5,6,6A,7-四氢-1,2,9,10-四甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉盐酸盐拉兹马宁碱竹叶椒碱(3R,4R)-3,4-二氢-3-羟基-4-甲基苯并[G]喹啉-2,5,10(1H)-三酮二氢白屈菜红碱四叶萝芙辛(2E)-3-(3,5-二甲氧基苯基)-1-(1-吡咯烷基)-2-丙烯-1-酮洛柯因PAXIPHYLLINE EAGLAINE B虎皮楠生物碱 B1-羟基-9H-咔唑-3-甲醛DEHYDROAGLAIASTATINDAPHNICYCLIDINE D雀舌黄杨碱D16-表伏康树卡平碱IFFLAIAMINECRASSANINEN-METHYLFLINDERSINE(2E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮1-(3-羟基-1-吡咯烷基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮白饭树碱 B4-脱甲基-11-甲氧基胡蔓藤碱乙PICRASIDINE J(16R)-二氢西特斯日钦碱异粉防己碱 N-2'-氧化物四氢黄连碱10-羟基二氢派利文碱YUNNANDAPHNININE G(+)-阿枯米定碱(3R,8AS)-六氢-3-异丁基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮尼奥林 14-苯甲酸酯2-[(1H-吲哚-3-基羰基)氨基]苯甲酸1-[2-(二甲基氨基)乙基]-4-甲氧基-3-菲酚16-EPINORMACUSINE BAGLAINE CRAUVOYUNINE CN-METHOXYANHYDROVOBASINEDIOL巴婆碱(3R,8AS)-六氢-3-异丙基吡咯并[1,2-A]吡嗪-1,4-二酮四氢小檗碱PERIGLAUCINE AGLYCOSOLONE1-甲氧基吲哚-3-羧酸SERPENTINIC ACID(4AR,6AS,11BR,11CS)-1-甲酰基-1,3,4,5,6,11C-六氢-13-氧代-4A,11B-丙桥-2H-吡啶并[3,2-C]咔唑-6A,7-二羧酸二甲酯ANTIRHINEOXOLAURENINEO-去甲荷叶碱1-METHYL-2-NONYLQUINOLIN-4(1H)-ONEO-甲基苍白定10-羟基尼奥林16-氧代原间千金藤碱康奎明无根藤辛(-)-TABERNOSCHIZINEQUASSIDINE BRAVENINE(-)-紫堇明3-PHENYL-1-(PYRROL-1-YL)PROPAN-1-ONEΒ-胸苷掌叶半夏甲铁屎米酮(4R)-阿马碱 N-氧化物2-乙基-2,6,6-三甲基哌啶-4-酮刺桐特灵碱4-甲基苯-1,3-二氨基甲酸二甲酯