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姜黄素的制取与用途

发布日期:2021/12/3 14:02:49
姜黄素(英语:curcumin)是一种从姜黄根茎中提取得到的黄色色素。它是最主要的姜黄色素(curcuminoid)类物质,约占姜黄色素的70%,约为姜黄的3%~6%。除了姜黄素之外,这一类化合物还包括脱甲氧基姜黄素(10~20%)、脱二甲氧基姜黄素(10%)和六氢姜黄素等。

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性质

姜黄素为橙黄色结晶性粉末,有特殊臭味,味稍苦。不溶于水和乙醚,溶于乙醇、丙酮、冰醋酸和丙二醇,微溶于醚带淡绿色荧光。在碱性条件下呈红褐色。酸性条件下呈浅黄色,溶于浓硫酸呈黄红色。可与金属离子(尤其是铁离子)形成螯合物而变色。

从结构上来讲,姜黄素是由两个邻甲基化的酚以及一个β-二酮组成,属于多酚类。这个β-二酮结构有烯醇-酮互变异构,但光谱结果证明姜黄素在固态和溶液中主要是以烯醇式存在。

Kazimierz Kostanecki、J. Miłobędzka 和 Wiktor Lampe 于1910年首先推断出姜黄素的化学结构。

姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷(Rosocyanine)和红色姜黄素(Rubrocurcumin),这个反应的检出灵敏度高,可用于土壤中硼的测定,称为姜黄素光度法。

制取

姜黄素可由香草醛与乙酰丙酮进行缩合而得。用无水乙酸乙酯溶解香草醛,然后加入硼酸三丁酯和由乙酰丙酮、三氧化二硼生成的络合物,再滴加正丁胺,滴完搅拌4-5h,放置过夜。次日加入60℃的0.4N盐酸继续搅拌1h,并用50℃水浴保温,使反应完全。分去反应生成物的水层,用水洗涤3-4次,滤出姜黄素,用乙酸乙酯洗涤2-3次得到粗品,用乙醇重结晶得成品。

此外姜黄素也可通过酶法或HPLC法从姜黄中提取得到。

用途

姜黄素很早就作为一种天然色素被用到食品工业中(E100)。它对还原剂稳定,着色力强,不易褪色,但对光、热和铁离子敏感。主要用于罐头、肠类制品、酱卤制品的染色。

也用作酸碱指示剂,pH 7.8(黄)-9.2(红棕)。

姜黄素也有重要的经济价值和广泛的药理作用,如降血脂、抗氧化、抗发炎、抗动脉粥样硬化等。2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验。此外,抗癌是姜黄素的主要药理活性之一,其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实,其具体抗癌机制已成为近期研究热点。

食用摄取量

姜黄素一日的成人摄取量,建议是以每公斤体重使用0~3mg来计算。在安全考量下,建议每日摄取量在200mg以内,避免摄取过多产生反效果。但也有研究结果显示姜黄毒性低,喂食剂量大于2.0g/kg 小鼠体重,也无明显不良反应。姜黄素为脂溶性,与油脂一起烹煮会提高吸收率,与黑胡椒一起进食,胡椒碱亦可提高姜黄素的吸收率。

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