3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯，英文名为Methyl 3-amino-4-hydroxybenzoate，是一种苯甲酸衍生物，可由3-硝基-4-羟基苯甲酸甲酯通过氢化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，可用于多取代苯甲酸类有机功能分子的制备。
理化性质
3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯结构中含有一个活性羟基和氨基基团，表现出优异的化学转化活性，它可在碱性条件下和乙酰氯类物质等发生缩合反应得到相应的酯酰胺类衍生物。3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯的氨基和羟基可与常见的亲电试剂例如碘甲烷等物质发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。
制备方法
图1 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将4-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯（5.00 g）在MeOH （130 mL）中加入10% Pd/C (2.70 g, 2.54 mmol)，将所得的反应混合物用氢气进行置换，然后将所得反应混合物在氢气气氛（球囊）室温下剧烈搅拌1小时。将所得的反应混合物通过硅藻土进行过滤处理。然后用甲醇洗涤所得的反应混合物，将反应混合物在真空中进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯。[1]
环化反应
图2 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯的环化反应
将3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯、1,3-二甲基- 1h -吲哚（0.3 mmol， 3.0当量）、（salen）Mn(III) chloride （4.67 mg, 10 mol %）加入10 mL圆底烧瓶中。然后往上述反应混合物中缓慢地加入氯仿（CHCl3） 5 mL和H2O2（17 μL， 1.5等量，30%）。所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约10小时。用薄层色谱法监测2-氨基酚的完全转化。完成反应后加入饱和Na2S2O3溶液（5ml）和水（5ml）淬灭反应。分离出有机溶剂并用二氯甲烷（2 x5 mL）萃取水相。蒸发合并的有机相。以己烷/乙酸乙酯（100:1 ~ 30:1）为洗脱剂，采用柱层析法对粗产物进行纯化。[2]
参考文献
[1] Bargh, Jonathan D.; et al,Chemical Science (2020),11(9),2375-2380.
[2] Bashir, Muhammad Adnan; et al,Journal of Molecular Structure (2024), 1315, 138802.