氰基丙酮又称3-氧代丁腈，英文名：3-Oxobutanenitrile，CAS号：2469-99-0，分子量：83.089，密度：1.0±0.1 g/cm3，沸点：123.5±13.0°C at 760 mmHg，分子式：C4H5NO，闪点：28.5±19.8°C，氰基丙酮为无色液体，可溶于水、醇和乙醚。
制备方法
方法一：在500mL的反应瓶内,将二异丙胺(35.4g,0.35mol)的四氢呋喃(140mL)溶液体系降温至-30℃以下,氮气保护下滴加正丁基锂的正已烷溶液(140mL,0.35mol,2.5M),滴加完毕,室温搅拌30分钟，降温至-78℃下,滴加乙酸乙酯(30.8g,0.35mol)的乙睛(10.3g,0.25mol)溶液，滴加完毕,室温搅拌2小时,反应结束后2N HCl淬灭调pH值5-6,乙酸乙酯萃取,有机层无水硫酸钠干燥后,浓缩出溶剂得无色油状物氰基丙酮18.1g,GC纯度98%,收率87%[1]。
方法二：向用氮气惰性气氛吹扫和维持的250mL圆底烧瓶中小心地放入(Z)-3-氨基丁-2-烯腈(20.0g,244mmol)和氯化氢水溶液(6M)(80mL)。将混合物在80℃搅拌3小时,然后通过过滤去除固体。用乙酸乙酯(3×100mL)萃取滤液并且将合并的有机萃取物干燥(Na2SO4),过滤并且在减压下浓缩,得到呈黄色固体状的氰基丙酮(10g,49%)[2]。
应用
1、新诺明是一种广谱抗生素，3-氨基-5-甲基异噁唑是其关键中间体。专利CN201710939463.8公开了一种3-氨基-5-甲基异噁唑的制备方法，经过三步完成，属于有机化学技术领域。从易得的原料乙酸乙酯出发与乙腈在金属碱存在下,首先形成氰基丙酮,然后氰基丙酮再与对甲苯磺酰肼反应成腙,随后与羟胺在碱性条件下关环反应得到3-氨基-5-甲基异噁唑。反应中原料都比较常见,避免了传统方法中的氯仿或四氯化碳，反应过程中未检测到产品的类似异构体生成[1]。
2、专利CN201480075661.9制备化合物257，步骤二中间体(Z)-2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁腈的合成：向用氮气惰性气氛吹扫和维持的圆底烧瓶中放入氰基丙酮(16.0g,193mmol)在乙酸酐(48mL)中的溶液。添加原甲酸三乙酯(96mL,577mmol)并且将反应物在130℃搅拌2小时,然后在减压下浓缩,得到呈红色固体状的目标化合物(10g,37%)[2]。
参考文献
[1]浦拉司科技(上海)有限责任公司. 一种3?氨基?5?甲基异噁唑的制备方法:CN201710939463.8[P]. 2018-02-23.
[2]3-V生物科学股份有限公司. 脂质合成的杂环调节剂和其组合:CN201480075661.9[P]. 2016-10-26.