介绍
从结构上看，4-氨基哒嗪含氨基和哒嗪环，氨基具碱性，能与酸反应成盐；哒嗪环使其具一定芳香性和共轭体系，影响其稳定性和反应活性。因含极性基团，在水、醇等极性溶剂中有一定溶解性，且随着温度升高，在水中的溶解度可能增大。同时，其稳定性较好，但在强酸碱、高温等条件下，可能发生分解或反应。4-氨基哒嗪可作为合成5-HT₂C受体激动剂的关键中间体，用于治疗肥胖症等相关疾病。另外，它还可作为合成新型农药的原料。
图一 4-氨基哒嗪
合成
将3,6-二氯哒嗪-4-胺（5.00 g，18.2 mmol）、四氢呋喃（100 ml）、氢氧化钠（8.00 g，200 mmol）、水（32 ml）和10%钯碳（500 mg）的混合物在氢气气氛下在室温下搅拌2天，滤出不溶物并浓缩滤液。将残余物溶解在甲醇（100ml）中，滤出不溶物，浓缩滤液，定量获得所需固体产物4-氨基哒嗪。1H-NMR（DMSO-d6）δ；2.51（2H，br s），6.00（1H，br s，7.81-7.85（1H，m），7.98-8.00（1H、m）[1]。
图二 4-氨基哒嗪的合成
将10.1克（0.055摩尔）3,4,5-三氯哒嗪在200毫升压力瓶中的100毫升无水乙醇中的溶液冷却至0°C，并用氨气饱和。将瓶子密封，将反应混合物在环境温度下搅拌4天。用氮气吹扫反应混合物2小时，然后过滤以去除氯化铵。滤饼用无水乙醇洗涤。将滤液和洗涤液放入帕尔氢化瓶中，加入5.2克（0.13摩尔）氢氧化钠和0.6克10%钯/碳。用无水乙醇将混合物的体积调节至200ml。使用帕尔氢化器将混合物氢化4小时，在此期间吸收理论量的氢气。用氮气吹扫氢化瓶，反应混合物通过硅藻土过滤。滤液减压浓缩成残渣。残余物在环境温度下减压干燥数小时。残余物用250ml乙酸乙酯研磨，混合物在无水条件下静置7天。过滤混合物以收集固体，在40°C下减压干燥，得到3.9克4-氨基哒嗪。核磁共振波谱与所提出的结构一致[2]。
图三 4-氨基哒嗪的合成2
参考文献
[1]Current Patent Assignee: TAKEDA PHARMACEUTICAL - EP1813606, 2007, A1
[2]Current Patent Assignee: FMC - US4728355, 1988, A