背景及概述
(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸CAS号：63095-51-2，分子式：C₅H₆O₄，分子量：130.10g/mol，通常为白色至类白色结晶或结晶性粉末，可溶于水、醇类（如甲醇、乙醇）等极性有机溶剂，在非极性溶剂中溶解度较低。分子中的羧基使其具有酸性，可与碱反应生成盐。
图1 (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸性状图
性质
(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸分子的结构包含两个关键部分：γ-内酯(γ-Lactone)一个五元环（四氢呋喃环），及连接在环的2号碳原子上的羧酸基团(-COOH)。羧基可以发生典型的羧酸反应，如成酯、成酰胺、还原等。酮基可以发生亲核加成反应（如与格氏试剂反应）、还原反应（生成羟基）等。内酯环在强酸或强碱条件下可以开环，但在中性条件下相对稳定。
来源与制备
(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸是L-谷氨酸(L-Glutamic Acid)的天然代谢产物和衍生物。因此，其工业制备通常以廉价的L-谷氨酸为起始原料，在加热下发生分子内脱水，环化形成五元环内酰胺（吡咯烷酮结构）。这条路线立体专一性强，能够完整保留L-谷氨酸的手性中心，高效地得到光学纯的(S)-构型产物。
主要用途
(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸最重要的用途是作为手性合成砌块，尤其是在制药工业中。其(S)-构型的手性中心可以被完整地引入到更复杂的分子中，用于合成各种具有生物活性的光学纯化合物。它是合成多种重要药物的关键中间体，如奥美沙坦[1](Olmesartan)（一种血管紧张素II受体拮抗剂）、替诺福韦(Tenofovir)及其前体药物（用于治疗HIV和乙肝病毒感染）。
总结
(S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸是一个从天然氨基酸L-谷氨酸衍生而来的、具有特定立体构型的手性化合物。它价值主要不在于其自身的生物活性，而在于其作为高价值的手性构建单元在不对称合成，特别是现代药物合成中的关键作用。其高效的制备方法和明确的光学纯度使其成为制药工业中不可或缺的高级中间体。
参考文献
[1]R. N. Reddy, et al.A novel and efficient synthesis of olmesartan medoxomil via a bicyclic intermediate. [J]Tetrahedron Letters, 2008, 49(52), 7494-7496.