简介
2-壬烯酸甲酯是一种有机化合物，分子式为C₁₁H₂₀O₂，分子量为184.27。它是一种无色至淡黄色透明液体，具有特殊的香气，相对密度（d₂₅）为0.893～0.898，折射率（nD₂₀）为1.440～1.444。它不溶于水，但可溶于稀乙醇（1:4，70%）。此外，它还具有一定的毒性，对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。在工业上，它主要用于有机合成和香料制造。
2-壬烯酸甲酯的性状
合成
方法一：向圆底烧瓶中加入5.00 g（43.8 mol）庚醛、7.98 g（43.8 mmol）磷酸三甲基乙酸酯和0.62 g（4.4 mmol, 10 mol%）正癸烷作为内标。用磁力搅拌将烧瓶浸入冰浴中。向混合物中缓慢加入6.57 mL (43.8 mmol) DBU，持续15分钟。保持温度在0℃。测定3小时后GC对庚醛的转化率。将反应原油溶解于乙醚中，用10%盐酸溶液、10% K2CO3溶液洗涤，最后用盐水洗涤。在无水硫酸镁上干燥有机相。过滤混合物。在减压下除去溶剂，得到产物2-壬烯酸甲酯[1]。
方法二：在通风良好、装有一氧化碳探测器的通风橱中进行实验。在反应堆发生故障的情况下，常规使用安全防护罩将反应堆与房间的其他部分隔离开来。用油浴加热反应堆。用磁力搅拌棒搅拌反应器。将1-辛烷、甲醇（约9.5 mL，以达到MeOH/1-辛烷的9:1 v/v比）和Pd(OAc)2 （0.1 mol%）装在不锈钢压力容器中。在混合物中加入(+/-)-2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘基（Pd = 4）和Al(OTf)3 （Pd = 2）。固定反应堆盖。用一氧化碳冲洗反应堆三次。封锁反应堆。把反应堆加压到40巴。将混合物加热并搅拌至80±2°C，加热3小时。在水中冷却反应堆。给反应堆减压。使用1H和13C光谱和/或GC-FID分析反应混合物。在硅胶上用闪柱色谱法纯化粗产物2-壬烯酸甲酯[2]。
参考文献
[1] Upgrading castor oil: From heptanal to non-isocyanate poly(amide-hydroxyurethane)s By: Ruiz, L.; et al. Polymer (2017), 124, 226-234.
[2] Substrate Requirements for Palladium-Aluminium Triflate Co-catalyzed Hydromethoxycarbonylation Reactions of Alkynes Bearing Oxygen Atoms By: Makume, Boitumelo F.; et al. ChemCatChem (2014), 6(10), 2801-2804.