硫代乙酸糠酯（Furfuryl thioacetate，CAS：13678-68-7）是天然等同食用香料，核心应用为食品香精调配，兼具食品保鲜与有机合成中间体价值。呈咖啡样焦香、烤坚果香、硫香复合风味，天然存在于咖啡中。是模拟烘焙、烧烤、焦糖、坚果、咖啡风味的关键原料。硫代乙酸糠酯也可作为新型酶促褐变抑制剂，在有机合成中，可作为S-烷基化试剂，用于构建含硫杂环药物与香料分子。
应用研究
为延缓鲜切茄子在贮藏过程中的酶促褐变并延长其货架期,以鲜切茄子为试材,研究了最适浓度硫代乙酸糠酯(Furfuryl thioacetate,FT)处理对鲜切茄子感官质量评价、褐变度、褐变相关酶活性、总酚和醌含量及总抗氧化能力的影响。结果表明:0.64mmol/L硫代乙酸糠酯处理可抑制在低温贮藏条件下鲜切茄子的褐变,较好地保持其总体感官质量,延长鲜切茄子货架期至第5d。进一步研究表明,与对照相比,0.64mmol/L硫代乙酸糠酯处理可以抑制鲜切茄子多酚氧化酶(Polyphenol oxidase,PPO)和过氧化物酶(Polyphenol oxidase,POD)的活性,提高苯丙氨酸解氨酶(Phenylalanine ammonialyase,PAL)的活性和DPPH自由基清除率,降低总酚和醌的含量。因此,硫代乙酸糠酯作为一种新型褐变抑制剂能较好地延缓鲜切茄子的褐变并延长其货架期[1]。
有机反应
向装有磁力搅拌子的Schlenk瓶中依次加入硫代乙酸糠酯2（1.5mmol）、芳基碘化物1（1.0mmol）、NiBr₂（21.8mg，0.1mmol）、联吡啶（31.2mg，0.2mmol）和锌粉（130mg，2.0mmol）。随后将反应瓶脱气并充入一氧化碳（CO），重复三次。再依次加入DMF/H₂O（2:0.2mL）。混合物在110℃下搅拌反应15h。反应结束后，加入饱和食盐水（30mL），水层用乙酸乙酯（EtOAc）萃取（2×20mL）。合并有机相，干燥后减压蒸除溶剂，残余物经硅胶快速柱层析纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=100:1～50:1，体积比），得到目标产物3[2]。
参考文献
[1] 冯岩岩,梁晓颖,公立群,等. 硫代乙酸糠酯对鲜切茄子褐变的抑制作用[J]. 食品工业科技,2023,44(6):361-365. DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2022060175.
[2] Mai, Wen-Peng, et al. "Nickel-Catalyzed Carbonylation of Thioacetates with Aryl Iodides via CO Insertion and C–S Bond Cleavage." Journal of Chemical Research, 2021, pp. 890-895, doi:10.1177/17475198211028114.