ホスフィン

非対称ホスフィン化合物の研究とそれらの応用及び各種の新規な化合物構造の現れはいずれも有機リン化学を大幅に豊かにする。リンを含有する酸化防止剤、安定剤及び希少元素としての抽出剤、錯化剤はすでに広く化学工業で使用されている。生体内の有機ホスフィン化合物は重要なエネルギー及び生体高分子DNA、RNAの主鎖を形成する重要な構成部である。
有機リン化合物は核酸、補酵素、有機リン系神経ガス、有機リン系殺虫剤、有機リン系殺菌剤、有機リン系除草剤、化学療法剤、可塑剤、酸化防止剤、界面活性剤、錯化剤、有機リン系抽出剤、浮選剤及び難燃剤等の分野に広く使用される。
有機ホスフィン化合物はそれらの化学構造によって大きく以下の種類に分類することができる: 1. ホスホン酸エステル。ホスホン酸は三塩基酸であり,即ちその中で三つの置き換える水素原子があり,これらの水素原子は有機基で置き換えられ,ホスホン酸エステルと呼ばされ,これらの三つの基が完全に同一でない場合に混合エステルと呼ばされ,有機リン酸系農薬の多くはホスホン酸の混合エステルであり,例えばジクロロボスはホスホン酸の混合エステルである。
2. チオ、ジチオ及びトリチオホスホン酸エステル。リン酸分子中の酸素原子は硫黄原子で置き換えられ,チオホスホン酸エステルと呼ばされ,例えばパラチオン、ジメトエート、キタジンはいずれもこのような構造である。
3. ホスホアミド及びチオホスホアミド。リン酸分子中のヒドロキシ基はアミノ基で置き換えられ,ホスホアミドと呼ばされ,ホスホアミド分子中で残った酸素原子は硫黄原子で置き換えられ,チオホスホアミドを生成し,例えばメタミドホス、ルエレン。
4. ピロリン酸エステル、チオピロリン酸エステル及びピロホスホリルクロライド。二つのリン酸分子から一つの分子を脱水し,ピロリン酸を生成し,ピロリン酸中の水素、酸素とヒドロキシル基はそれぞれ有機基、硫黄原子とアミノ基で置き換えることができ,例えばスルホネート。
5. ホスホン酸エステル及びチオホスホン酸エステル。リン酸中の一つのヒドロキシ基は有機基で置き換えられ,即ち分子中でP-C結合を形成してホスホン酸と呼ばされ,すでに農薬として普及しているホスホン酸及びその硫黄置換化合物があり,例えばエチル-p-ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート。
6. 亜リン酸の誘導体。ある農薬は亜リン酸の誘導体であり,亜リン酸の分子中で,リンは三価であり,例えばフォレックス。
7. ホスホン。リン化水素分子中の水素は有機基で置き換えられてホスホンと呼ばされ,これらの化合物の構造は窒素化合物、アンモニア、アミン及びアンモニウム塩の構造と類似する場合にホスホンと再生ホスフィンと呼ばされる。
8. リン酸又はホスホン酸分子中のヒドロキシ基はハロゲンで置き換えられる。
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Structure Chemical Name CAS MF
[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン錯体 (1:1) [1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン錯体 (1:1) 72287-26-4 C34H28Cl2FeP2Pd 10*
メチル(ジフェニル)ホスフィンオキシド メチル(ジフェニル)ホスフィンオキシド 2129-89-7 C13H13OP
トリプロピルホスフィン トリプロピルホスフィン 2234-97-1 C9H21P
(2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル (2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル 4202-14-6 C5H11O4P
トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン 1608-26-0 C6H18N3P
クロロジフェニルホスフィン クロロジフェニルホスフィン 1079-66-9 C12H10ClP
ジシクロヘキシルフェニルホスフィン ジシクロヘキシルフェニルホスフィン 6476-37-5 C18H27P
ジエチルフェニルホスフィン ジエチルフェニルホスフィン 1605-53-4 C10H15P
ホスホノぎ酸ナトリウム六水和物 ホスホノぎ酸ナトリウム六水和物 34156-56-4 CH12Na3O11P
トリエチルホスファン トリエチルホスファン 554-70-1 C6H15P
ホスホノ酢酸トリメチル ホスホノ酢酸トリメチル 5927-18-4 C5H11O5P
[[(p-トルエンスルホニル)オキシ]メチル]酸 ジエチル エステル [[(p-トルエンスルホニル)オキシ]メチル]酸 ジエチル エステル 31618-90-3 C12H19O6PS
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル (トリフェニルホスホラニリデン)アセトニトリル 16640-68-9 C20H16NP
(1-ヒドロキシエタン-1,1-ジイル)ビス(ホスホン酸ジナトリウム) (1-ヒドロキシエタン-1,1-ジイル)ビス(ホスホン酸ジナトリウム) 3794-83-0 C2H4Na4O7P2
エチレンビス(ビスシクロヘキシルホスフィン) エチレンビス(ビスシクロヘキシルホスフィン) 23743-26-2 C26H48P2
1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン 1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン 1663-45-2 C26H24P2
トリス(4-メチルフェニル)ホスフィン トリス(4-メチルフェニル)ホスフィン 1038-95-5 C21H21P
4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン 4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン 161265-03-8 C39H32OP2
ジ(1‐アダマンチル)‐N‐ブチルホスフィン ジ(1‐アダマンチル)‐N‐ブチルホスフィン 321921-71-5 C24H39P
ジフェニル(4-メチルフェニル)ホスフィン ジフェニル(4-メチルフェニル)ホスフィン 1031-93-2 C19H17P
シアノメチルホスホン酸 ジエチル シアノメチルホスホン酸 ジエチル 2537-48-6 C6H12NO3P
2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル 2-(ジ-tert-ブチルホスフィノ)ビフェニル 224311-51-7 C20H27P
(2S,3S)-(+)-1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)-2,3-O-イソプロピリデン-2,3-ブタンジオール (2S,3S)-(+)-1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)-2,3-O-イソプロピリデン-2,3-ブタンジオール 37002-48-5 C31H32O2P2
トリメチルホスファン トリメチルホスファン 594-09-2 C3H9P
2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸 2-ホスホノブタン-1,2,4-トリカルボン酸 37971-36-1 C7H11O9P
トリフェニルホスフィンスルフィド トリフェニルホスフィンスルフィド 3878-45-3 C18H15PS
テトラブチルホスホニウム ブロミド テトラブチルホスホニウム ブロミド 3115-68-2 C16H36BrP
トリイソプロピルホスフィン トリイソプロピルホスフィン 6476-36-4 C9H21P
(±)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル (±)-2,2'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1'-ビナフチル 98327-87-8 C44H32P2
(トリフェニルホスホラニリデン)酢酸メチル (トリフェニルホスホラニリデン)酢酸メチル 2605-67-6 C21H19O2P
トリス(4-クロロフェニル)ホスフィン トリス(4-クロロフェニル)ホスフィン 1159-54-2 C18H12Cl3P
ニトリロトリス(メチレンホスホン酸) (約50%水溶液, 約2.2mol/L) ニトリロトリス(メチレンホスホン酸) (約50%水溶液, 約2.2mol/L) 6419-19-8 C3H12NO9P3
ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル ビス[2-(ジフェニルホスフィノ)フェニル]エーテル 166330-10-5 C36H28OP2
1,1'-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン 1,1'-ビス(ジ-tert-ブチルホスフィノ)フェロセン 84680-95-5 C26H44FeP2 10*
ジフェニルベンジルホスフィン ジフェニルベンジルホスフィン 7650-91-1 C19H17P
trans-1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エチレン trans-1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エチレン 983-81-3 C26H22P2
テトラフェニルホスホニウムブロミド テトラフェニルホスホニウムブロミド 2751-90-8 C24H20BrP
トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン トリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン 175136-62-6 C24H9F18P
トリス(3-メチルフェニル)ホスフィン トリス(3-メチルフェニル)ホスフィン 6224-63-1 C21H21P
3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン1-オキシド 3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン1-オキシド 707-61-9 C11H13OP
フェニルホスホン酸 ジクロリド フェニルホスホン酸 ジクロリド 824-72-6 C6H5Cl2OP
ジエチルホスホノ酢酸tert-ブチル ジエチルホスホノ酢酸tert-ブチル 27784-76-5 C10H21O5P
ベンジルトリフェニルホスホニウム クロリド ベンジルトリフェニルホスホニウム クロリド 1100-88-5 C25H22ClP
1,2-ビス[ビス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィノ]エタン 1,2-ビス[ビス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィノ]エタン 76858-94-1 C26H4F20P2
トリス(4-フルオロフェニル)ホスフィン トリス(4-フルオロフェニル)ホスフィン 18437-78-0 C18H12F3P
2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2'-(ジメチルアミノ)ビフェニル 2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-2'-(ジメチルアミノ)ビフェニル 213697-53-1 C26H36NP
(トリフェニルホスホラニリデン)アセトアルデヒド (トリフェニルホスホラニリデン)アセトアルデヒド 2136-75-6 C20H17OP
2-(トリフェニルホスホラニリデン)プロパン酸エチル 2-(トリフェニルホスホラニリデン)プロパン酸エチル 5717-37-3 C23H23O2P
亜りん酸 トリイソプロピル 亜りん酸 トリイソプロピル 116-17-6 C9H21O3P
クロロジイソプロピルホスフィン クロロジイソプロピルホスフィン 40244-90-4 C6H14ClP
ジクロロフェニルホスフィン ジクロロフェニルホスフィン 644-97-3 C6H5Cl2P
2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシビフェニル 2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2',6'-ジメトキシビフェニル 657408-07-6 C26H35O2P
シクロヘキシルジフェニルホスフィン シクロヘキシルジフェニルホスフィン 6372-42-5 C18H21P
トリ-tert-ブチルホスフィン トリ-tert-ブチルホスフィン 13716-12-6 C12H27P
クロロ亜りん酸ジエチル クロロ亜りん酸ジエチル 589-57-1 C4H10ClO2P
2-ジフェニルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル 2-ジフェニルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル 240417-00-9 C26H24NP
メチレンジホスホン酸テトライソプロピル メチレンジホスホン酸テトライソプロピル 1660-95-3 C13H30O6P2
トリス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィン トリス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィン 1259-35-4 C18F15P
ジフェニルホスフィン酸 ジフェニルホスフィン酸 1707-03-5 C12H11O2P
2-シアノエチルN,N,N',N'-テトライソプロピルホスホロジアミダイト 2-シアノエチルN,N,N',N'-テトライソプロピルホスホロジアミダイト 102691-36-1 C15H32N3OP
トリブチルホスフィン トリブチルホスフィン 998-40-3 C12H27P
ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン 2071-20-7 C25H22P2
(3-カルボキシプロピル)トリフェニルホスホニウム ブロミド (3-カルボキシプロピル)トリフェニルホスホニウム ブロミド 17857-14-6 C22H22BrO2P
1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン 1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン 7688-25-7 C28H28P2
ジ-tert-ブチルクロロホスフィン ジ-tert-ブチルクロロホスフィン 13716-10-4 C8H18ClP
クロロジエチルホスフィン クロロジエチルホスフィン 686-69-1 C4H10ClP
トリス(3-メトキシフェニル)ホスフィン トリス(3-メトキシフェニル)ホスフィン 29949-84-6 C21H21O3P
2-(ジフェニルホスフィノ)ベンズアルデヒド 2-(ジフェニルホスフィノ)ベンズアルデヒド 50777-76-9 C19H15OP
クロロジシクロヘキシルホスフィン クロロジシクロヘキシルホスフィン 16523-54-9 C12H22ClP
tert-ブチルジクロロホスフィン tert-ブチルジクロロホスフィン 25979-07-1 C4H9Cl2P
1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン 1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン 6737-42-4 C27H26P2
2-ジ-TERT-ブチルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル 2-ジ-TERT-ブチルホスフィノ-2′-(N,N-ジメチルアミノ)ビフェニル 224311-49-3 C22H32NP
トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート 58656-04-5 C18H34BF4P
トリ(2-フリル)ホスフィン トリ(2-フリル)ホスフィン 5518-52-5 C12H9O3P
(トリフェニルホスホラニリデン)酢酸 エチル (トリフェニルホスホラニリデン)酢酸 エチル 1099-45-2 C22H21O2P
(ヒドロキシメチル)ホスホン酸ジエチル (ヒドロキシメチル)ホスホン酸ジエチル 3084-40-0 C5H13O4P
3-(ジフェニルホスフィノ)-1-プロペン 3-(ジフェニルホスフィノ)-1-プロペン 2741-38-0 C15H15P
ジエトキシホスフィニルぎ酸 エチル ジエトキシホスフィニルぎ酸 エチル 1474-78-8 C7H15O5P
1,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペンタン 1,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペンタン 27721-02-4 C29H30P2
2-(ジフェニルホスフィノ)安息香酸 2-(ジフェニルホスフィノ)安息香酸 17261-28-8 C19H15O2P
1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン 1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン 13991-08-7 C30H24P2
トリ-n-オクチルホスフィン トリ-n-オクチルホスフィン 4731-53-7 C24H51P
エチルトリフェニルホスホニウム ブロミド エチルトリフェニルホスホニウム ブロミド 1530-32-1 C20H20BrP
トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン トリス(2-メチルフェニル)ホスフィン 6163-58-2 C21H21P
トリス(4-メトキシフェニル)ホスフィン トリス(4-メトキシフェニル)ホスフィン 855-38-9 C21H21O3P
亜りん酸 トリブチル 亜りん酸 トリブチル 102-85-2 C12H27O3P
トリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン塩酸塩 トリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン塩酸塩 51805-45-9 C9H16ClO6P
ジフェニルホスフィン酸クロリド ジフェニルホスフィン酸クロリド 1499-21-4 C12H10ClOP
トリフェニルホスフィン  オキシド トリフェニルホスフィン オキシド 791-28-6 C18H15OP
2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル 2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル 247940-06-3 C24H31P
りん酸1-ナフチル りん酸1-ナフチル 1136-89-6 C10H9O4P
イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージド イソプロピルトリフェニルホスホニウムヨージド 24470-78-8 C21H22IP
2-フルオロ-2-ホスホノ酢酸 トリエチル 2-フルオロ-2-ホスホノ酢酸 トリエチル 2356-16-3 C8H16FO5P
ホスホエノールピルビン酸モノシクロヘキシルアンモニウム ホスホエノールピルビン酸モノシクロヘキシルアンモニウム 10526-80-4 C6H13N.C3H5O6P
トリシクロヘキシルホスフィン (トリシクロヘキシルホスフィンオキシド含む) (約18%トルエン溶液, 約0.60mol/L) トリシクロヘキシルホスフィン (トリシクロヘキシルホスフィンオキシド含む) (約18%トルエン溶液, 約0.60mol/L) 2622-14-2 C18H33P
ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド 1779-51-7 C22H24BrP
ビス(トリフェニルホスフィン)イミニウムクロリド ビス(トリフェニルホスフィン)イミニウムクロリド 21050-13-5 C36H30ClNP2
2-クロロフェニル ホスホロジクロリダート 2-クロロフェニル ホスホロジクロリダート 15074-54-1 C6H4Cl3O2P
ビニルホスホン酸 ビニルホスホン酸 1746-03-8 C2H5O3P
1,6-ビス(ジフェニルホスフィノ)ヘキサン 1,6-ビス(ジフェニルホスフィノ)ヘキサン 19845-69-3 C30H32P2
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