曲格列酮
中文名称 | 曲格列酮 |
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中文同义词 | 曲格列酮;曲格列酮TROGLITAZONE;5-[[4-[(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)甲氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮;特洛格列酮;(+/-)-5-[4-[(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)甲氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮;曲格列汀本体;曲格列酮溶液,100PPM;PPARΓ激动剂 |
英文名称 | Troglitazone |
英文同义词 | Troglitazone(CS-045);RESULIN(TM);ROMGLIZONE;5-(4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)benzyl)thiazolidine-2;ci991;enzopyran-2-yl)methoxy)phenyl)methyl)-;gr92132x;rezulin |
CAS号 | 97322-87-7 |
分子式 | C24H27NO5S |
分子量 | 441.54 |
EINECS号 | |
相关类别 | 激素及其有关药物;糖尿病治疗药;药物;细胞生物学试剂;标准品;Active Pharmaceutical Ingredients;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Intracellular receptor;Aromatics;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;生化试剂 |
Mol文件 | 97322-87-7.mol |
结构式 | ![]() |
曲格列酮 性质
熔点 | 184-186°C |
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沸点 | 657.0±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.266±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | 二甲基亚砜:20 毫克/毫升 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 6.34±0.50(Predicted) |
颜色 | 白色至黄色 |
稳定性 | 自购买之日起,稳定期为 1 年。 其DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。 |
InChIKey | GXPHKUHSUJUWKP-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 97322-87-7(CAS DataBase Reference) |
Target | Value |
Ferroptosis
() | |
PPAR
() |
Troglitazone通过阻滞细胞周期和引起细胞凋亡性死亡,显著地抑制细胞生长。在FTC-133细胞中,下调CD97(新型去分化标记)的表面表达;在TPC-1和FTC-133细胞中,上调钠碘转运体NIS mRNA。Troglitazone作为PPARγ激动剂,诱导甲状腺癌细胞的抗增殖和重分化作用。在人类前列腺癌细胞中,Troglitazone不依赖于PPARγ信号通路,诱导Erk磷酸化。TGZ(Troglitazone)上调NOS,诱导p53通路,抑制胆固醇合成,诱导依赖于p21 cyclin的激酶抑制剂,具有抗氧化功能,以不依赖于PPARγ的机制激活ERK。TGZ还能通过转录和转录后调节,诱导Egr-1的表达,并增强含Egr-1共有序列的启动子的结合亲和力及反式激活活性,因而诱导其他抗肿瘤发生蛋白的生成。
Troglitazone是一种有效的抗糖尿病药,以一种全新的机制发挥作用。但是,在它被广泛使用后的几年内,发现它对一些个体具有肝脏损伤、造成肝功能衰竭。TGZ显著抑制携有HCT-116, MCF-7, PC-3癌细胞的免疫缺陷小鼠的肿瘤生长。在实验性慢性胰腺炎模型中,Troglitazone能够减轻胰腺损伤和炎症反应。
将326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满溶于1.6L无水吡啶,在冰浴冷却和搅拌下,滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴毕,在此温度下搅拌1h。加入1.5kg冰,用稀盐酸调至Ph值3,然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物加入2L异己烷。过滤收集析出的沉淀,得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2,5,7,8-四甲基色满,mp 89~90℃,收率70%。
91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2,5,7,8-四甲基色满和24.4g 4-羟基苯甲醛溶于200rnl DMF,加入54g碳酸钾,在室温搅拌过夜。加入1kg冰,用2mol/L盐酸酸化,乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后浓缩,得83.5g油状的化合物(Ⅰ),收率97%。
121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2,4-噻唑烷二酮和86.1g无水乙酸钠,在150℃加热2h。冷却后加入500rnl水,用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物溶于200ml甲醇,一起加热,冷却析出沉淀,过滤收集,在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ),mp 145~147℃,收率91%。
119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中,在室温加入53.5g镁屑,可加入小量碘以激发反应。在35℃反应2h后,再回流1h。浓缩,剩余物溶于500ml水,酸化,用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物悬浮于500ml水中,搅拌2h。过滤收集沉淀,将其溶于1:1的异己烷和乙酸乙酯混合液中,并以此作为展开剂在硅胶柱上进行层析。得到的结晶在50℃干燥,得99.6g化合物(Ⅲ),mp 97~100℃,收率83%。
53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶盐酸盐,一起在150℃加热60min至全溶。冷却后加入100ml水,用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次,干燥,浓缩。用丙酮和异己烷结晶,得38.4g曲格列酮,mp 183-186℃,收率87%。
安全信息
安全说明 | 22-24/25 |
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WGK Germany | 2 |
RTECS号 | XJ5813130 |
海关编码 | 29145090 |
提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2025/02/08 | HY-50935 | 曲格列酮 Troglitazone | 97322-87-7 | 5 mg | 493元 |
2025/02/08 | HY-50935 | 曲格列酮 Troglitazone | 97322-87-7 | 10mg | 790元 |