4-氯靛红酸酐 基本信息
| 中文名称 | 4-氯靛红酸酐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯靛红酸酐;7-氯-1H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4-二酮;7-氯-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮;7-氯-1H-3,1-苯并恶嗪-2,4-二酮;7-氯-2H-3,1-苯并噁嗪-2,4(1H)-二酮;7-氯靛红酸酐;7-氯-2H-3,1-苯并嗪-2,4(1H)-二酮;7-氯-1H-苯并[D][1,3]噁嗪-2,4-二酮 |
| 英文名称 | 4-Chloro-isatoic anhydride |
| 英文同义词 | 4-CHLORO-ISATOIC ANHYDRIDE;7-CHLOROISATOIC ANHYDRIDE;7-CHLORO-1H-BENZO[D][1,3]OXAZINE-2,4-DIONE;6-CHLOROISATOIC ANHYDRIDE;4-CHLOROISATONIC ANHYDRIDE;AURORA KA-6696;7-Chloro-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione, 7-Chloroisatoic anhydride;7-chloro-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione |
| CAS号 | 40928-13-0 |
| 分子式 | C8H4ClNO3 |
| 分子量 | 197.58 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 靛红酸酐;杂环化合物;有机砌块;医药中间体;杂环砌块;苯并恶嗪;羰基化合物;Benzoxazines;Aromatic Carboxylic Acids, Amides, Anilides, Anhydrides & Salts;Heterocyclic Compounds;Building Blocks;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks |
| Mol文件 | 40928-13-0.mol |
| 结构式 |  |
4-氯靛红酸酐 性质
| 熔点 | 255-259 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.540±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.95±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | 1S/C8H4ClNO3/c9-4-1-2-5-6(3-4)10-8(12)13-7(5)11/h1-3H,(H,10,12) |
| InChIKey | QRUPDIJQZCABTC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1ccc2C(=O)OC(=O)Nc2c1 |
| CAS 数据库 | 40928-13-0(CAS DataBase Reference) |
32315-10-9
89-77-0
40928-13-0
以三光气和2-氨基-4-氯苯甲酸为原料合成7-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮的一般步骤： 1. 中间体G的制备：向2-氨基-4-氯苯甲酸（10g，0.058mol）的乙腈（60mL）搅拌溶液中，缓慢加入吡啶（9.4mL，0.117mol，2当量）和三光气（17.3g，0.058mol，1当量）的二氯甲烷（85mL，0.7M）溶液。 2. 反应混合物的处理：将所得橙色反应溶液在50℃下加热2小时，随后冷却至室温。 3. 分离纯化：将反应液用水（50mL）稀释，分离有机层和水层。水层用二氯甲烷（3×50mL）萃取，合并的有机层用盐水（50mL）洗涤一次，并用无水硫酸镁干燥。 4. 产物纯化：减压蒸馏除去溶剂，得到黄色固体。用己烷重结晶该固体，得到7-氯-1H-苯并[d][1,3]噁嗪-2,4-二酮（9.1g，74%收率），为黄色固体。 1H NMR（丙酮-d6，500MHz）：δ（ppm）7.13-7.14（1H，s），7.28-7.30（1H，d，J = 8.5Hz），7.90-7.92（1H，d，J = 8.6Hz），11.84（1H，bs）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 17, p. 6928 - 6937
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 7, p. 2311 - 2319
[3] Patent: US9126978, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 57; 58
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 29, # 12, p. 925 - 940
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 10, p. 2295 - 2299
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934999090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | C2790 | 4-氯靛红酸酐 4-Chloroisatoic Anhydride | 40928-13-0 | 1g | 25元 |
| 2026/09/15 | C2790 | 4-氯靛红酸酐 4-Chloroisatoic Anhydride | 40928-13-0 | 5G | 70元 |