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乙酰氨基丙二酸二乙酯

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乙酰氨基丙二酸二乙酯 更多供应商
公司名称: 苏州天马精细化学品股份有限公司  黄金产品
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产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
英文名称:Diethyl acetamidomalonate
CAS:1068-90-2
纯度:99% min 包装信息:25kg 备注:瑞巴派特中间体
公司名称: 济南达恩医药科技有限公司  黄金产品
联系电话: 0531-68657833 15553112864
产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
英文名称:Diethyl acetamidomalonate
CAS:1068-90-2
纯度:99% 备注:大货供应 25kg/桶 可按照客户要求
公司名称: 河南法莫科技有限公司  黄金产品
联系电话: 0371-63364608
产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
英文名称:Diethyl acetamidomalonate
CAS:1068-90-2
纯度:99% 包装信息:1kg;10kg;100kg
公司名称: 百灵威科技有限公司  
联系电话: 400-666-7788 +86-10-82848833
产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
英文名称:Diethyl acetamidomalonate, 99%
CAS:1068-90-2
纯度:99% 包装信息:100G;25G;500G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
公司名称: 上海迈瑞尔化学技术有限公司  
联系电话: +86-(0)21-61259100(Shanghai) +86-(0)755-86170099(ShenZhen) +86-(0)10-62670440(Beijing)
产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
英文名称:Diethyl acetaMidoMalonate
CAS:1068-90-2
纯度:99% 包装信息:5g;25g 备注:B64016
乙酰氨基丙二酸二乙酯新闻专题
乙酰氨基丙二酸二乙酯的制备及应用
目前乙酰氨基丙二酸二乙酯的合成方法大多以丙二酸二乙酯和亚硝酸钠为原料,但这种合成方法存在着诸如“三废”产生量大且处理困难、生产成本高以及产品收率低等弊端,如中国的发明专利说明书CN200610082017.1中公开的一种制备乙酰氨基丙二酸二乙酯的新工艺
2018/12/19 9:48:33
乙酰氨基丙二酸二乙酯生产厂家及价格列表
乙酰氨基丙二酸二乙酯_浙江泽天精细化工有限公司
价格:¥100无
2019/04/26 09:55:13
乙酰氨基丙二酸二乙酯_湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
2019/04/26 08:39:30
乙酰氨基丙二酸二乙酯
概述 理化性质 制备方法 应用 主要参考资料 MSDS 用途与合成方法 乙酰氨基丙二酸二乙酯价格(试剂级) 上下游产品信息 新闻专题
中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
中文同义词:乙酰氨基丙二酸二乙酯;乙酰胺基丙二酸二乙酯, 98+%;乙酰氨基丙二酸乙酯;乙酰氨基丙二酸二乙酯(99+%);乙酰氨基丙二酸二乙酯, 98+%;二乙基乙酰胺与米酸酯;乙酰氨基丙二酸二乙酯盐酸盐;ALPHA-乙酰氨基丙二酸二乙酯
英文名称:Diethyl acetamidomalonate
英文同义词:PROPANEDIOIC ACID, (ACETYLAMINO)-, DIETHYL ESTER;(Acetylamino)propanedioic acid diethyl ester;(acetylamino)-propanedioicacidiethylester;2-(Acetylamino)propanedioic acid diethyl ester;acetamido-malonicacidiethylester;Acetaminomalonic acid diethyl ester;Acetaminomalonicaciddiethylester;Diethyl 2-(acetylamino)malonate
CAS号:1068-90-2
分子式:C9H15NO5
分子量:217.22
EINECS号:213-952-9
相关类别:医药中间体;羰基化合物;有机砌块;通用试剂;;保护氨基酸;Pharmaceutical Intermediates;Other Reagents;Amino ester;中间体;丙二酸衍生物;医药原料;氨基酸;合成材料中间体;ester series;Building Blocks;C8 to C9;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Esters;Organic Building Blocks;Pyridines
Mol文件:1068-90-2.mol
乙酰氨基丙二酸二乙酯
乙酰氨基丙二酸二乙酯 性质
熔点 95-98 °C(lit.)
沸点 185 °C20 mm Hg(lit.)
密度 1.2850 (rough estimate)
折射率 1.4640 (estimate)
闪点 185°C/20mm
储存条件 Store at RT.
形态Crystalline Powder
颜色White to light yellow
水溶解性 Soluble in chloroform and methanol. Slightly soluble in water.
BRN 783883
InChIKeyISOLMABRZPQKOV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库1068-90-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Propanedioic acid, (acetylamino)-, diethyl ester(1068-90-2)
EPA化学物质信息Propanedioic acid, (acetylamino)-, diethyl ester(1068-90-2)
乙酰氨基丙二酸二乙酯 用途与合成方法
概述乙酰氨基丙二酸二乙酯(Diethyl acetamidomalonate, DEAM)是有机合成重要的中间体,主要用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。
理化性质固体。熔点96.5-98℃,沸点185℃(2.67kPa)。溶于热醇,微溶于醚和热水。
制备方法1.用亚硝酸钠和醋酸将新蒸馏的丙二酸二乙酯(Diethyl malonate, DEM)亚硝化,生成肟基丙二酸二乙酯(Diethyl oximidomalonate, DEOM),使用二氯甲烷萃取后,再和醋酸钠复合成肟基丙二酸二乙酯醋酸钠复合盐, 然后用锌粉还原, 乙酐酰化合成DEAM。此法在制备复合盐的过程中,使用大量醋酸钠及萃取剂二氯甲烷,需要两步减压蒸馏,反应时间长(约20h) ,能耗大,操作繁琐,且醋酸和亚硝酸钠的用量多,不适于工业生产。

2.原料同方法1,在缩短反应时间(7.5h)的条件下制备DEOM后,用乙醚做萃取溶剂直接还原酰化合成DEAM。此法操作简易,缩短了反应时间,节省能源。但原料醋酸和亚硝酸钠的耗量较大,尤其是溶剂乙醚易燃易爆,毒性大,工业生产较危险。

3.有专利报道在减少醋酸和亚硝酸钠投料的情况下制备DEOM,然后用Pd-C催化剂加氢还原,再用乙酐酰化。此法虽然节省了原料,但Pd-C再生困难,利用率低。

4.以毒性和易燃性较低的二氯甲烷作萃取溶剂,用相转移催化法合成肟基丙二酸二乙酯,然后在醋酸介质中,用锌粉还原DEOM同时进行乙酐酰化即得产品。此法原料消耗少,能耗低,操作简易,使用较安全的溶剂,耗量少,适于工业生产。
合成路线
图1为合成路线

实验方法:
(1)肟基丙二酸二乙酯的合成(1):在500mL三口瓶中,加入80g (0.5mol) DEM,亚硝酸钠69g (1mol) ,水69g, 2g相转移催化剂(十六烷基三甲基溴化铵) ,剧烈搅拌。然后,在5℃下滴加冰醋酸58.3mL(1mol) ,约1h滴完。滴酸完毕,在30~40℃下反应4h.加入50mL水和200mLCH2 Cl2萃取。分出有机层,水层再分别用2×50mLCH2Cl2萃取,合并有机相,加入无水Na2SO4 干燥过夜。滤去沉淀,滤液蒸馏,除去溶剂得淡黄色油状液体1。(2)乙酰氨基丙二酸二乙酯(DEAM) (2)的制备:在1000mL的三口瓶中,加入制备的1,130mL乙酸酐, 300mL冰醋酸, 常温下缓慢加入110g锌粉。反应温度控制在40~50℃之间,加完料,再反应0.5h,趁热过滤,滤饼用100mL热醋酸清洗2次。合并滤液,减压蒸馏,回收醋酸。当烧瓶壁出现晶体时,停止蒸馏。加入150mL水加热溶解,然后置于冰浴中剧烈搅拌,有大量固体析出。在冰浴中静置2h过滤,滤饼用冷自来水清洗,干燥,得85g白色粉状结晶。
应用用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。
以上关于乙酰氨基丙二酸二乙酯的理化性质,制备方法,应用等信息由Chemicalbook的丁编辑整理。
主要参考资料/ChemicalProductProperty_CN_CB3491359.htm
[1]屈彬等.乙酰氨基丙二酸二乙酯合成新工艺研究.化学世界.2002:587-589.
化学性质 固体。熔点96.5-98℃,沸点185℃(2.67kPa)。溶于热醇,微溶于醚和热水。
用途 用于α-氨基酸的合成,如作为色氨酸和消痛芥等的中间体。烷基化反应是合成氨基酸的关键反应之一,当该品与等摩尔氯苄混合,添加溴化四丁铵、碘化钠和粉状碳酸钾,于100℃搅拌5h时,冷却,过滤,水洗,干燥,得苄基乙酰氨基丙二酸二乙酯,收率92%。
用途 用于医药工业,也用作色氨酸中间体
用途 主要用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-21729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。
生产方法 由丙二酸二乙酯经亚硝化、还原、乙酰化而得。
类别有毒物品
刺激数据眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度
可燃性危险特性可燃;加热分解释放有毒氮氧化物烟雾
储运特性库房通风低温干燥
灭火剂干粉、泡沫、砂土和水
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36-36/37/38
安全说明 39-36-26-44
WGK Germany 3
RTECS号OO0360000
TSCA Yes
HazardClass IRRITANT
海关编码 29241900
毒害物质数据1068-90-2(Hazardous Substances Data)
MSDS信息
提供商语言
Acetamidomalonic acid diethyl ester 英文
ACROS 英文
SigmaAldrich 英文
ALFA 中文
ALFA 英文
乙酰氨基丙二酸二乙酯 价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2018/06/12A0015乙酰氨基丙二酸二乙酯
Diethyl Acetamidomalonate
1068-90-225G195元
2018/06/12A0015乙酰氨基丙二酸二乙酯
Diethyl Acetamidomalonate
1068-90-2500G1200元
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