BOC-D-4-氯苯丙氨酸
| 中文名称 | BOC-D-4-氯苯丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-D-4-氯苯丙氨酸;(R)-2-((叔-丁氧羰基)氨基)-3-(4-氯苯基)丙酸;N-叔丁氧羰基-D-4-氯苯丙氨酸;N-BOC-D-4-氯苯丙氨酸;BOC-D-PHE(4-CL)-OH,BOC-D-4-氯苯丙氨酸;叔丁氧羰基-D-4-氯苯丙氨酸;N-BOC-4-氯-D-苯基丙氨酸;保护的4-氯苯丙氨酸 |
| 英文名称 | BOC-D-4-Chlorophe |
| 英文同义词 | 4-Chloro-D-phenylalanine, N-BOC protected;N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-4-chloro-D-phenylalanine;(R)-N-BOC-4-CHLOROPHENYLALANINE, 95%, 98% EE;Boc-D-4-Chloro-phe-OH;(R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid;N-(tert-butoxycarbonyl)-p-chloro-D-phenylalanine;N-Boc-4-chloro-D-phenylalanine, 95%;Boc-D-Phe(4-Cl)-OH] Boc-4-Chloro-D-Phenylalanine |
| CAS号 | 57292-44-1 |
| 分子式 | C14H18ClNO4 |
| 分子量 | 299.75 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸系列;胺基酸;氨基酸;保护氨基酸;化学生物学;氨基酸及其衍生物;Amino Acids;Phenylalanine analogs and other aromatic alpha amino acids;Phenylalanine [Phe, F];Unusual Amino Acids;Boc-Amino acid series;a-amino;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸衍生物;中药对照品 |
| Mol文件 | 57292-44-1.mol |
| 结构式 |  |
BOC-D-4-氯苯丙氨酸 性质
| 熔点 | ~110 °C |
|---|---|
| 比旋光度 | -24 º (c=1,EtOH) |
| 沸点 | 452.5±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.2167 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6800 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.83±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 26±2°, c = 1% in ethyl acetate |
| BRN | 5381988 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C14H18ClNO4/c1-14(2,3)20-13(19)16-11(12(17)18)8-9-4-6-10(15)7-5-9/h4-7,11H,8H2,1-3H3,(H,16,19)(H,17,18)/t11-/m1/s1 |
| InChIKey | BETBOAZCLSJOBQ-LLVKDONJSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](Cc1ccc(Cl)cc1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 57292-44-1(CAS DataBase Reference) |
BOC-D-4-氯苯丙氨酸 是一种苯丙氨酸衍生物。
生产方法
14091-08-8
57292-44-1
以D-4-氯苯丙氨酸为原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-(4-氯苯基)丙酸的一般步骤如下：将D-4-氯苯丙氨酸粗产物（22.0 mg，0.110 mmol）溶于水（2 mL）和丙酮（1.0 mL）的混合溶剂中。向该溶液中依次加入二碳酸二叔丁酯（Boc）2O（40.4 mg，0.185 mmol）的丙酮（0.5 mL）溶液和三乙胺（18.8 mg，0.186 mmol）的丙酮（0.5 mL）溶液。将反应混合物于室温下搅拌44小时。反应完成后，将混合物浓缩至体积≤2 mL，随后加入甲苯（5 mL）。在搅拌下缓慢加入4N盐酸，调节水层pH至2-3。分离有机层，并用饱和食盐水（5 mL×2）洗涤。有机层经无水硫酸镁干燥后，减压浓缩除去溶剂，得到Boc-D-4-氯苯丙氨酸（28.7 mg，收率87.3%，ee值98.6%）为白色固体。产物经HPLC分析，条件如下：色谱柱：CHIRALPAK AD-RH（5 μm，150×4.6 mm内径）；流动相：A（0.1%磷酸水溶液）:B（0.1%磷酸乙腈溶液）=35:65；流速：1.0 mL/min；柱温：35°C；检测波长：254 nm。分析结果显示，目标化合物Boc-D-4-氯苯丙氨酸的保留时间为14.16分钟，异构体比例为0.7:99.3，对应ee值为98.6%。
参考文献：
[1] Patent: US2016/102045, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0300-0307
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | HY-W016018 | BOC-D-4-氯苯丙氨酸 Boc-D-Phe(4-Cl)-OH | 57292-44-1 | 5 g | 149元 |
| 2026/09/15 | HY-W016018 | BOC-D-4-氯苯丙氨酸 Boc-D-Phe(4-Cl)-OH | 57292-44-1 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 163元 |