哌拉西林钠
中文名称 | 哌拉西林钠 |
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中文同义词 | 哌拉西林钠(标准品);他唑巴坦钠 + 哌拉西林钠(1:8);哌氨苄青霉素钠;氧哌嗪青霉素钠;(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐;哌拉西林钠;哌拉西林钠, 98%,HPLC;(2S,5R,6R)-6-((R)-2-(4-乙基-2,3-二氧哌嗪-1-甲酰胺基)-2-苯乙酰胺基)-3,3-二甲基-7-氧代-4-噻-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸钠 |
英文名称 | Piperacillin sodium salt |
英文同义词 | PIPERACILLIN NA;[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s*)]]-6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid monosodium salt;(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta(s*)))-msal;3-dimethyl-7-oxo--piperazinyl)carbonyl)amino)phenylacetyl)amino)-monosodiu;4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(((((4-ethyl-2,3-dioxo-1;cl227193;pentcillin;pipril |
CAS号 | 59703-84-3 |
分子式 | C23H26N5NaO7S |
分子量 | 539.54 |
EINECS号 | 261-868-6 |
相关类别 | 抗感染药物;医药与生物化工;抗生素;医药原料药;食品添加剂;原料;小分子抑制剂;医药原料;抗生素类;原料药;医药 片内酰胺类抗生素青霉素类;医药化工类;医用原料;医用原料;医药、农药及染料中间体;Antibiotics for Research and Experimental Use;beta-Lactams (Antibiotics for Research and Experimental Use);Biochemistry;Antibiotic Explorer;Interferes with Cell Wall SynthesisSpectrum of Activity;Antibacterial;Antibiotics;Antibiotics A to;Antibiotics N-SAntibiotics;Chemical Structure Class;L - ZAntibiotics;Mechanism of Action;Penicillins and Cephalosporins (beta-Lactams);PIPRACIL;化学试剂;精细化工原料;试剂;通用生化试剂-抗生素;化工 |
Mol文件 | 59703-84-3.mol |
结构式 |
哌拉西林钠 性质
熔点 | 183-185 C (dec.) |
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沸点 | 793℃ |
折射率 | 180 ° (C=0.8, H2O) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 在水中的溶解度50 mg/mL,澄清,无色至淡黄色 |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
水溶解性 | Soluble in ethanol, water and methanol. |
Merck | 14,7463 |
BRN | 5373920 |
稳定性 | 吸湿性 |
InChIKey | WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M |
CAS 数据库 | 59703-84-3(CAS DataBase Reference) |
哌拉西林钠(piperacilIinsodium),化学名为(2S,5R,6R)‑6‑[2‑(2R)‑4‑(4‑乙基‑2,3‑双氧代‑1‑哌嗪基)甲酰胺基‑2‑苯乙酰胺基]青霉烷酸钠。本产品由日本富山化学工业株式会社开发,临床适用于敏感肠杆菌科细菌、铜绿假单胞菌、不动杆菌属所致的败血症、上尿路及复杂性尿路感染、呼吸道感染、胆道感染、腹腔感染、盆腔感染以及皮肤和软组织感染等。
哌拉西林钠/舒巴坦钠联用及哌拉西林钠/他唑巴坦钠联用有较好的稳定性,对临床常见产酶菌显示出了较强的抗菌活性,扩大了抗菌谱,在国内外市场应用广阔。1.在干燥反应釜中,加入双氧哌嗪7kg(49mol)、二氯甲烷45L,冷却至‑10℃,加入三甲基氯硅烷6.4kg(59mol),同温度下滴加三乙胺6.0kg(59mol),滴完后反应2小时,溶液呈淡黄色。再冷却到‑20℃,分批加入三光气5.3kg(18mol),反应3小时,反应液由淡黄色变为淡红色。过滤,滤液备用。
2.在干燥反应釜中,加入二氯甲烷150L,氨苄青霉素三水酸16kg(40mol),滴加三乙胺使固体溶解澄清。加入上述步骤得到产品中的酰氯液,加完后保温反应。滴加3mol/LHCl酸化,调节pH=1.5~2.0,静置分层,弃去水层。二氯甲烷层滴加2%的碳酸氢钠250L,静置分层。二氯甲烷层再用2%的碳酸氢钠100L提取。合并水层,加入活性炭1kg,搅拌1小时,过滤。滤液加入醋酸乙酯50L,用3mol/LHCl酸化,调节pH=1.5~2.0,搅拌反应4小时,过滤。400L纯化水水洗,真空干燥得白色结晶19.8kg。
3.哌拉西林酸19.8kg(36mol)加入400L丙酮中,搅拌溶解,加2kg针剂炭,搅拌1小时,过滤。滤液滴加醋酸钠溶液(3.2kg醋酸钠+12L水+60L乙醇)。滴加完毕,保温反应4小时,过滤。滤饼用丙酮洗涤,真空干燥得白色结晶哌拉西林钠粗品17.9kg,收率92%,HPLC检测聚合物含量为1.5%。
哌拉西林钠粗品的精制:
将15.00kg哌拉西林钠粗品加入15L水和30LDMSO中,在50℃下搅拌,充分溶解;加入1.5kg活性炭,充分搅拌后趁热过滤;往滤液中滴加75L丙酮;搅拌下自然降至室温;转入5~10℃保温搅拌析晶3小时;过滤滤饼用1L冰丙酮淋洗;烘干,得到11.85kg哌拉西林钠精制品,HPLC检测聚合物含量为0.09%。
Piperacillin (CL227193) 是一种半合成的,广谱氨苄青霉素衍生的Ureidopenicillin抗生素,用于治疗假单胞菌感染。Target | Value |
beta-lactamase |
Piperacillin是一种青霉素β-内酰胺类抗生素,用于治疗易感革兰氏阳性菌引起的细菌感染。“青霉素”既可以指青霉素的几种异构体,也可以指从青霉素衍生出的抗生素群。Piperacillin具有对革兰氏阳性和革兰氏阴性及需氧和厌氧细菌的体外抗菌活性。Piperacillin抑制细菌细胞壁合成而具有杀菌活性,通过Piperacillin与青霉素结合蛋白(PBPs)结合进行调节。通过结合到位于细菌细胞壁内特定的青霉素结合蛋白(PBPs),Piperacillin哌拉西林抑制细菌细胞壁合成的第三和最后阶段。Piperacillin对各种β-内酰胺酶,包括青霉素酶、头孢菌素酶以及广谱β-内酰胺酶引起的水解都是稳定的。
安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 42/43 |
安全说明 | 22-36/37-45 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | XI0180000 |
海关编码 | 29411099 |
毒性 | LD50 in mice, rats, dogs, monkeys (g/kg): 5, 2.7, >6, >4 i.v. (Takai) |
哌拉西林钠 化学药品说明书
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | P1774 | 哌拉西林钠 Piperacillin Sodium Salt | 59703-84-3 | 1G | 90元 |
2024/08/19 | S4222 | 哌拉西林钠 Piperacillin Sodium | 59703-84-3 | 50mg | 647.01元 |