马来酸酐

马来酸酐

中文名称马来酸酐
中文同义词顺丁烯二酸酐(顺酐);失水苹果酸酐,2,5-呋喃二酮,马来酸酐,顺酐,二氢-2,5-二氧代呋喃,马来酐,顺丁二酸酐;马来酸酐,顺酐,顺丁烯酸酐;马来酸酐 AR;2,5-呋喃二酮;丁烯二酸酐;马来(酸)酐;顺酐(马来酸酐);顺酐
英文名称CIS-BUTENEDIOIC ANHYDRIDE
英文同义词Maleic anhydride, synthesis grade;Maleic anhydride 5g [108-31-6];Maleic Anhydride (Briquettes, Pastilles);Maleic Anhydride (Molten);Maleic anhydride,99%, (Pellets);2,5-Dioxofuran;BM-10;MALEIC ANHYDRIDE
CAS号108-31-6
分子式C4H2O3
分子量98.06
EINECS号203-571-6
相关类别羰基化合物;羧酸酐;有机砌块;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;化工原料;工业原料;酸酐;有机原料;顺酐;化工中间体;工业洗涤助剂
Mol文件108-31-6.mol
结构式马来酸酐 结构式

马来酸酐 性质

熔点51-56 °C (lit.)
沸点200 °C (lit.)
密度1.48
蒸气密度3.4 (vs air)
蒸气压0.16 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4688 (estimate)
闪点218 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
酸度系数(pKa)0[at 20 ℃]
形态粉末
颜色白色
PH值0.8 (550g/l, H2O, 20℃)Hydrolysis
气味 (Odor)有轻微的辛辣气味。
爆炸极限值(explosive limit)1.4-7.1%(V)
水溶解性79 g/100 mL (25 ºC)
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,5704
BRN106909
Henry's Law Constant(atm?m3/mol): Not applicable - reacts with water
暴露限值NIOSH REL: TWA 1 ppm (0.25 mg/m3), IDLH 10 ppm; OSHA PEL: TWA 0.25 ppm; ACGIH TLV: TWA 0.25 ppm with an intended change of 0.1 ppm.
Dielectric constant51.0(60℃)
稳定性稳定的。易燃。与水、强氧化剂、碱金属、强碱、胺、最常见的金属、聚合催化剂和促进剂不相容。
InChIKeyFPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.61 at 20℃
CAS 数据库108-31-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2,5-Furandione(108-31-6)
EPA化学物质信息Maleic anhydride (108-31-6)

马来酸酐 用途与合成方法

马来酸酐,简称顺酐,亦称“顺丁烯二酸酐”,是顺丁烯二酸的酸酐。室温下为有酸味的无色或白色固体,分子式C4H2O3。分子量98.06。由氯仿或乙醚中得针状结晶。熔点60℃,沸点82℃(1.8665kPa),相对密度1.31460。溶于丙酮、氯仿、乙醚,微溶于石油醚。溶于水中生成顺-丁烯二酸,溶于酒精中则形成酯,能与含有共轭双键的化合物进行双烯合成反应。有毒,强烈刺激粘膜。马来酸酐

马来酸酐可发生的反应有:

水解生成顺丁烯二酸(cis-HO2CCH=CHCO2H),1:1醇解生成单酯:cis-HO2CCH=CHCO2CH3;

用作狄尔斯-阿尔德反应中的亲双烯体;

与低价金属配位,配合物的例子如Pt(PPh3)2(MA)及Fe(CO)4(MA)。

马来酸酐进行光化学二聚体反应时,形成CBDA。

将苯与空气混合(苯为1%-1.4%)经换热器预热后,进入列管式催化反应器。在压力为0.1-0.2MPa、温度为350-400℃的反应条件下进行氧化反应,所得产物经两台换热器、一台冷却器后,冷却到接近露点(55―65℃)。冷却后的反应物进入分离器,分离器底部得粗马来酸酐,进入粗顺酐罐。分离器顶部流出物进入洗涤塔,用水洗涤,塔顶为多余空气和未反应的苯,苯可用吸附回收。洗涤塔塔底水溶液进入脱水器,分离出水,所得粗马来酸酐进入粗顺酐罐,进一步进入蒸馏塔进行蒸馏精制,得马来酸酐。

化学性质 
斜方晶系无色针状或片状结晶体。溶于水生成顺丁烯二酸。溶于乙醇并生成酯。
用途 
用作生产1,4-丁二醇、γ-丁内酯、四氢呋喃、琥珀酸、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂等的原料,也用于医药和农药
用途 
顺丁烯二酸酐又名顺酐、马来酐、失水苹果酸酐,是一种重要的不饱和有机酸酐基本原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂马拉硫磷的中间体顺丁烯二酸二乙酯、哒嗪硫磷的中间体1-苯基-3,6-二羟基哒嗪,以及拟除虫菊酯杀虫剂胺菊酯、杀菌剂、克菌丹的中间体,此外,还用于生产不饱和聚酯树脂、油墨助剂、造纸助剂、涂料以及医药工业、食品工业等。
用途 
主要用于生产不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、农药马拉硫磷、高效低毒农药4049、长效碘胺的原料。也是涂料、马来松香、聚马来酐、顺酐-苯乙烯共聚物。也是生产油墨助剂、造纸助剂、增塑剂和酒石酸、富马酸、四氢呋喃等的有机化工原料。
用途 
用于有机合成,也用作合成纤维中间体
用途 
金属选矿中充当捕收剂
生产方法 
顺酐的主要生产方法有苯氧化法、丁烯氧化法和正丁烷氧化法,但仍以苯氧化法为主。1.苯氧化法苯在V-Mo-P系催化剂作用下,在固定床中发生氧化反应,生成顺丁烯二酸酐,反应温度为365℃(反应床层也可用沸腾床,但消耗高)。然后用水吸收生成顺丁烯二酸,再经共沸脱水和精馏,刮片得到成品。2.丁烷(或丁烯)氧化法丁烷(或丁烯)在V-Mo催化剂作用下,经空气或氧气氧化生成顺酐,反应温度350-400℃。然后再经水吸收,脱水和精制得到成品。
生产方法 
顺酐的合成方法主要有苯氧化法、丁烯氧化法、丁烷氧化法等,目前生产上多数采用苯氧化法,即以苯为原料,经催化氧化得到顺酐。
采用固定床或沸腾床反应器,在V-Mo-P系催化剂作用下,用空气将苯氧化成顺丁烯二酸酐,反应温度为365℃。然后用水吸收生成顺丁烯二酸水溶液,再用二甲苯进行共沸蒸馏脱水得顺酐,最后减压精馏得成品。
类别
腐蚀物品
毒性分级
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 708 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 2400 毫克/公斤
刺激数据
皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子 1%/2分 重度
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
可燃; 火场释放辛辣刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、胺分开存放
灭火剂
二氧化碳、泡沫
职业标准
TWA 1 毫克/立方米; STEL 2 毫克/立方米

安全信息

危险品标志C
危险类别码22-34-42/43
安全说明22-26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 2215 8/PG 3
WGK Germany1
RTECS号ON3675000
F21
自燃温度870 °F
TSCAYes
海关编码2917 14 00
危险等级8
包装类别III
毒害物质数据108-31-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1090 mg/kg LD50 dermal Rabbit 2620 mg/kg
立即威胁生命和健康浓度10 mg/m3

MSDS信息

提供商 语言
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A12178马来酸酐, 98+%
Maleic anhydride, 98+%
108-31-6250g265元
2024/01/16A12178马来酸酐
Maleic anhydride
108-31-61000g356元
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