6-姜酚

6-姜酚

中文名称6-姜酚
中文同义词没食子酚儿茶素;6-姜酚, 来源于生姜;6-姜辣素,姜酮醇,没食子酚儿茶素;6-姜酚;5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-癸酮;6-姜酚(6-姜辣素,姜酮醇,没食子酚儿茶素;6-GINGEROL 6-姜酚;(5S)-5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-3-酮
英文名称6-Gingerol
英文同义词(5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone;(S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one;(S)-8-Oxo-10-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)decane-6-ol;6-Gingerol ,98%;3-Decanone, 5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (5S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone;(5S)-[6]-Gingerol;1-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-5-HYDROXY-3-DECANONE;6-GINGEROL
CAS号23513-14-6
分子式C17H26O4
分子量294.39
EINECS号607-241-6
相关类别中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;姜酚系列;医药原料;对照品;植提标准品;中药标准品;抗氧化活性的生物活性化合物;生化试剂;超临界产品-油类;标准品-对照品;标准品-中药标准品;原料;其它酚类;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;标准提取物;医药、农药及染料中间体;含量产品;高含量单体;植提提取物;Aromatic Phenols;Natural Plant Extract;The group of Ginerols;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract
Mol文件23513-14-6.mol
结构式6-姜酚 结构式

6-姜酚 性质

熔点31℃
沸点453.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.083±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
溶解度在甲醇中可溶1mg/mL,透明,无色
形态淡黄色油状物
酸度系数(pKa)10.02±0.20(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-16(20)17(11-13)21-2/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3/t14-/m0/s1
InChIKeyNLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N
SMILESC(C1=CC=C(O)C(OC)=C1)CC(=O)C[C@@H](O)CCCCC
LogP2.485 (est)
CAS 数据库23513-14-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Gingerol(23513-14-6)

6-姜酚 用途与合成方法

姜酚中6‑姜酚(6‑gingerol)含量最高,占姜酚类物质的75%以上,其生物活性也最强。6‑姜酚能刺激黏膜,促进胃液分泌;在肠道中能抑制异常发酵,促进气体排放;对大脑皮质和血管运动中枢有兴奋作用,能增进血液循环。

6-姜酚能刺激黏膜,促进胃液分泌;在肠道中能抑制异常发酵,促进气体排放;对大脑皮质和血管运动中枢有兴奋作用,能增进血液循环。现代医学研究证实,6-姜酚具有抗菌、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗血小板等作用,还具有强心、防治心血管疾病、抗凝血、抗溃疡、止呕、止晕、抑制前列腺素合成、利胆、防腐杀虫、驱虫和护肤美容等生物活性。

CN201210553119.2提供一种工艺简单、操作简便且分离效率和分离纯度高的从生姜中提取纯化6‑姜酚的方法。包括以下步骤:

⑴姜酚的提取浓缩:

切片生姜置于小型多功能提取浓缩罐,用质量浓度为80~95%的乙醇按1:6~15的料液质量体积比在60~80℃下加热回流提取,提取的时间为每次2~3小时,每批生姜提取2~4次,每次提取的提取液流入所述小型多功能提取浓缩罐中,经统一浓缩得到生姜提取物;

⑵姜酚萃取:

将所述生姜提取物置于玻璃反应釜中,用乙酸乙酯进行萃取,萃取次数2~4次,合并得到萃取液;该萃取液经旋转蒸发仪减压回收得到姜酚粗提物;所述生姜提取物与所述乙酸乙酯的体积比为1:2~4;

⑶硅胶柱层析:

将所述姜酚粗提物溶于乙酸乙酯,然后加入所述姜酚粗提物重量2~4倍的硅胶拌样,溶剂乙酸乙酯挥干后,干法上硅胶柱;用石油醚‑乙酸乙酯混合溶剂等度洗脱,薄层层析TCL检测,收集含有6‑姜酚的洗脱液部分,用旋转蒸发仪减压回收所述洗脱液得到6‑姜酚粗品;将所述6‑姜酚粗品再次上硅胶柱,按照上述方法经洗脱、检测、收集、回收溶剂,得到较纯6‑姜酚;

⑷制备HPLC纯化:

将所述步骤⑶所得的较纯6‑姜酚用甲醇‑水混合溶剂溶解,以制备HPLC纯化,以甲醇‑水混合溶剂作为流动相等度洗脱,收集最大色谱峰,置旋转蒸发仪上蒸干至恒重,即得到高纯度的6‑姜酚。

化学性质 
白色蜡状固体,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于干姜、生姜,郁金。
用途 

(+)-[6]-Gingerol is a bioactive compound found in ginger (Zingiber officinale) with antioxidant activity, which functions as an anti-inflammatory and antitumor agent. (+)-[6]-Gingerol down regulates p roinflammatory cytokine release by macrophages. (+)-[6]-Gingerol has been shown to inhibit COX-2 expression by blocking the activation of p38 MAP kinase and NF-ΚB in phorbol ester-stimulated mouse skin.

用途 
6-姜酚是一种具有抗氧化活性的生物活性化合物,是具有消炎和抗肿瘤的药物。 6-姜酚下降调节巨噬细胞炎性细胞因子释放。靠阻断p38 MAP激酶和NF -κB活性抑制COX - 2表达。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36/37
危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号HE0757000
海关编码29145090

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-146156-姜酚
[6]-Gingerol
23513-14-65mg700元
2024/01/25HY-146156-姜酚
[6]-Gingerol
23513-14-610mM * 1mLin DMSO770元

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