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甘露糖

甘露糖(mannose),一般指D—甘露糖。以甘露聚糖的形式存在于自然界中。游离甘露糖为无色晶体。熔点130℃(分解)。比重1.539(20/4°)。溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。从乙醇溶液中结晶者为菱面体或梭柱体。味甜而带苦。甜度约为蔗糖的59%。有还原性和变旋光性。在海洋浮游生物中的平均丰度仅次于半乳糖和葡萄糖。并以游离糖和结合糖的形式存在于海水的溶解物、颗粒物和海洋沉积物中。
甘露糖可以应用于食品、医药等领域,可以作为食品饮料的添加剂。美国一些研究资料表明,甘露糖是一种具有特殊疗效功能的糖,具有很好的杀菌、消炎功能,其对糖尿病人、肥胖病、便秘、高胆固醇等疾病具有很好的辅助治疗效果。
维吾尔药物名西尔合西提,别名满那、艾日拉罗。甘露糖是从一种名为克比如或克西如的灌木树叶上凝聚的胶质液体。我国不产,国外主产于胡腊桑、黑拉德、罗马、意大利、伊朗等地。功能生湿生热,润肠通便,润肺止咳,化痰除黏等。主治干寒性或黑胆质性疾病,如大便干结,肺燥咳嗽,痰多难化等。

基本性质 合成方法 应用 代谢 生理效应 主要参考资料

【基本性质】
化学名:甘露糖
英文名称:mannose
别名:Mannose, D- (8CI); (+)-Mannose; Carubinose; D(+)-Mannose; Mannose; NSC 26247; Seminose
分子式: C6H12O6
Cas No: 3458-28-4
分子量: 180.16
熔点: 132°C
沸点: 527.1±50.0 °C | Condition: Press: 760 Torr
密度: 1.554 g/cm3 | Condition: Temp: -5 °C
pKa: 12.45±0.20 | Condition: Most Acidic Temp: 25 °C
甘露糖 结构式 
图1为甘露糖结构式

【合成方法】[8]
通常的方法是从自然界植物中提取,用化学法可合成,目前也有用发酵法生产的报道。

1、提取

用象牙实、椰子壳进行酸水解,利用其难溶与乙醇的特性,加入乙醇使甘露糖沉淀,得到较纯净的甘露糖,而伴生的寡糖则溶于乙醇中被去除,这样得到的甘露糖熔点为133度,主要是α-型甘露糖,此生产方法一直被沿用,白枞树的半纤维也曾作为原料提取甘露多糖。这种方法需要大量的植物,受地域、季节的影响,对环保不利。

2、生物法

采用发酵法生产甘露低聚糖是我国“八五”科技攻关课题之一。中国科学院微生物所利用分离我国极端环境的微生物,完成了β-甘露低聚糖酶中试发酵工艺,并通过了国家验收,应用该酶开发了酶法生产甘露低聚糖的中试发酵工艺,利用我国资源丰富的半纤维生产。
有资料报道日本宫崎大学与天野制药株式会社合作,共同开发出可大量生产廉价甘露糖的新工艺,可使甘露糖的生产成本比原来下降90%以上。该工艺采用甘露糖异构酶和一中可耐60%高温的謖氏假孢菌,将价格便宜的玉米异构糖浆(果葡糖浆)转化为甘露糖,这是目前最经济的生产工艺。

【应用】[8]
1、作为糖类,甘露糖无疑首要的用途是甜味剂,用于食品饮料的添加剂,其次是医药,对糖尿病、肥胖病、便秘和高胆固醇等疾病患者有良好的辅助治疗作用。据报道养殖业也有运用,如在鸡的饮水中加入适量的甘露糖,可以提高鸡的产蛋量及防止沙门氏菌污染蛋品。

2、甘露糖还是其衍生物的前体,通过甘露糖衍生的化合物更多、用途更广。目前较为熟知的是甘露醇,甘露醇比甘露糖运用要广,它是低热量甜味剂、口香糖及果糖的防粘剂、营养的增补剂、组织的改良剂及片剂的赋形剂。在工业上可用于塑料行业制造松香酸酯及人造甘油树脂、炸药、雷管(硝化甘露醇)等,在医药上是良好的利尿剂,可降低颅内压、眼内压,是急救药的首选药之一。

【代谢】[9]
甘露糖在人体内不能很好的代谢。所以,口服后甘露糖进入糖类代谢过程并不明显,即使从外部进入的g甘露糖,都会被身体内的组织发觉。哺乳动物内使用放射性标记物发现, 摄入的甘露糖90%都会在30-60分钟内原封不动地通过尿道排出体外。残余部分中 99%含量会在未来8小时内排出。这个过程中,血糖浓度不会显著升高。

【生理效应】[9]
1)调节免疫系统
2)巨噬细胞表面有4种接受器可以捕捉抗原,都有甘露糖成分
3)增加伤口愈合
4)抗发炎效果
5)抑制肿瘤生长与转移,增加癌症存活率
6)可以避免某些细菌感染,如泌尿道感染

【主要参考资料】  
[1] 尹宗美,王暖升,纪伟等.溶剂置换结晶法制备甘露糖的研究[J].安徽农业科学,2013,(24):10134-10135.
[2] 张堂恒 主编.中国茶学辞典.上海:上海科学技术出版社.1995.第327页.
[3] 崔清晨,孙秉一 主编.海洋化学辞典.北京:海洋出版社.1993.第56页
[4] 《中国医学百科全书》编辑委员会 编著;易沙克江•马合穆德 主编;阿不都热依木•卡
[5] 李道义,江正强,韦赟等.低聚甘露糖的酶法制备、分离与结晶[J].食品科学,2005,26(z1):58-60.
[6] ACD-A: Sigma-Aldrich (Spectral data were obtained from Advanced Chemistry Development, Inc.)
[7] AIST: Integrated Spectral Database System of Organic Compounds. (Data were obtained from the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (Japan))
[8] 梁智,黄国红.甘露糖的制备与用途[J].化工之友,2000(3):1.
[9]
http://baike.baidu.com/view/141910.htm

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甘露糖2015/4/22 9:21:00
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