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谷氨酰胺

谷氨酰胺(Glutamine),又名2-氨基-4-甲酰胺基丁酸、4-谷氨酰胺,无嗅、略有甜味,有L-体及DL-体,天然存在者为L-谷氨酰胺(L-Glutamine)左旋谷氨酰胺,从乙醇水溶液中得针状晶体。 熔点184—185℃,在水中〔α〕D19为+8°,在 5%盐酸水溶液中[α]D20为+32°,等电点 5.65。不溶于甲醇、乙醚、苯、丙 酮、乙酸乙酯、氯仿,极微溶于乙醇,溶于水(g/ml):0℃时0.018、 18℃时0.026、30℃时0.048,水溶液呈酸性。遇 酸、碱不稳定,可水解为谷氨酸。广泛地存在于植物中。谷氨酰胺是人体内含量最丰富的非必需氨基酸,对应的密码子:CAA 或者 CAG,约占血液游离氨基酸的60%,正常情况下,在骨骼肌中由谷氨酸和谷氨酰胺合成酶催化生成,参与蛋白质、核苷酸和氨基糖的合成。可用谷氨酸与甲醇进行酯化 反应制得谷氨酸甲酯后,再进行缩合、加成、成盐、水解等反应而得。用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡及急、慢性胃炎等症。

基本性质 合成方法 代谢 用法与用量 用途 不良反应 注意事项 主要参考资料

【基本性质】
化学名: 2-氨基-4-甲酰胺基丁酸
英文名称: L-Glutamine
别名: Glutamine, L- (8CI); (S)-2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid; 2-Aminoglutaramic acid; 2309: PN: EP2071334 SEQID: 2423 claimed protein; 2309: PN: WO2009077864 SEQID: 2423 claimed protein; 312: PN: US20090175867 SEQID: 368 claimed protein; 4: PN: US20090069547 PAGE: 10 claimed protein; 7: PN: GB2419136 SEQID: 1 claimed protein; Acustasin; Aesgen 14; Cebrogen; Glumin; Glumin (amino acid); Glutamic acid 5-amide; Glutamic acid amide; Glutamine; L-(+)-Glutamine; L-2-Aminoglutaramidic acid; L-Glutamic acid γ-amide; Levoglutamide; NSC 27421; Pentanoic acid, 2,5-diamino-5-oxo-, (S)-; Saforis; Stimulina
分子式: C5H10N2O3
Cas No: 56-85-9
分子量: 146.14
熔点: 185.5 °C
沸点: 445.6±40.0 °C | Condition: Press: 760 Torr
密度: 1.321±0.06 g/cm3 | Condition: Temp: 20 °C Press: 760
pKa1 = 2.17 (-COOH)(25 °C,100Kpa)
pKa2 = 9.13 (-NH3+)(25 °C,100Kpa)

谷氨酰胺 结构式 
图1为谷氨酰胺结构式

【合成方法】[3]
①从甜菜汁中分离。
②以葡萄糖、乙醇或乙酸为碳源,用黄色短杆菌发酵制备。
③以谷氨酸、甲醇为原料,在硫酸作用下, 进行酯化,生成谷氨酸-γ-甲酯,然后在二硫化碳存在下,在甲醇中与氨进行酰胺化反应,制得谷氨酸-γ-甲酯-N-氨荒酸铵,然后水解,可制得。

【代谢】[6]
口服本品后,达峰时间为30分钟,平均血药峰浓度为150μg/ ml,分布容积为200ml/kg,在各组织和器官中广泛代谢。主要 经非细细色素P450酶代谢为谷 氨酸和氨。通过肾小球滤过消 除,但可被肾小管几乎完全重吸收,半衰期约为1小时。

【用法与用量】[6]
口服或管饲:每日0.4g/kg(或每日10~30g), 一般推荐剂量为每次5g,每日6 次。小儿每日0.3~0.5g/kg,分 多次用。于白天与食物同服,每 次服药间隔2~3小时。7日为1疗程,按病情可用1~3疗程。粉剂可溶于温开水中,现配现服。 如患者暂时不能口服,最多可推迟2小时用药。

【用途】[6]
主要用于烧伤、创伤、大手术后需要补充谷氨酰胺的患者,及各种病理状态下处于高分解代谢患者的辅助治疗。用于外科包括创伤、烧伤、大手术、器官移植;内科包括急慢性消化道溃疡、炎症性肠病、感染性肠炎、短肠综合征、肠瘘、急慢性胰腺类; 肿瘤科包括恶性肿瘤、恶病质放疗、化疗;急慢性感染及长期患病卧床、消化功能衰退、免疫功能低下及其他危重患者。

【不良反应】[6]
1.消化系统:用药的最初4 周常见腹痛、呕吐,用药的5~18 周可见胰腺炎、胃溃疡、胃肠道 瘘和克隆病加重,还可见恶心、 腹部下坠感。肝部见肝功能异常。
2.心血管系统:用药的最初 4周,可出现外周性水肿。
3.中枢神经系统:可出现失眠、抑郁。
4.呼吸系统:有出现鼻炎的报道,用药的5~18周可出现喉炎和咽炎。
5.泌尿生殖系统:可出现肾结石、肾盂肾炎。
6.其他:皮肤有出现皮疹和瘙痒的报道。其他,于用药最初4周可出现发热、僵直及流感样 症状、细菌性感染。长期服用本 品,个别病人出现便泌,增加饮 水可缓解。

【注意事项】[8]
1. 禁忌证:严重肾功能不全或严重肝功能不全的患者禁用。
2. 慎用:儿童、妊娠期妇女、哺乳期妇女慎用。
3. 不良反应:少见且轻微,有时会出现恶心、呕吐、便秘、腹泻、腹痛及饱胀感,出现皮疹和瘙痒等,一般不需要作特殊处理。
4. 因本药可能会引起肝、肾功能异常,故用药前后及用药时应定期检查肝、肾功能。

【主要参考资料】  
[1] 马世昌 主编.有机化合物辞典.西安:陕西科学技术出版社.1988.第220页.
[2] 贾秀红,韩琳.谷氨酰胺的临床应用[J].滨州医学院学报,2008,31(5):368-370.
[3] 安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社.
[4] ACD-A: Sigma-Aldrich (Spectral data were obtained from Advanced Chemistry Development, Inc.)
[5] AIST: Integrated Spectral Database System of Organic Compounds. (Data were obtained from the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (Japan))
[6] 任娟清 主编.实用药物手册.济南:山东科学技术出版社.2012.
[7]
http://baike.baidu.com/view/1576236.htm
[8] 许景峰,杨本明 主编.临床处方药物手册.南京:江苏科学技术出版社.2009.

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谷氨酰胺2015/4/22 10:11:20
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