142-73-4
中文名称
亚氨基二乙酸
英文名称
Iminodiacetic acid
CAS
142-73-4
EINECS 编号
205-555-4
分子式
C4H7NO4
MDL 编号
MFCD00004280
分子量
133.1
MOL 文件
142-73-4.mol
更新日期
2024/04/30 10:31:53
142-73-4 结构式
基本信息
中文别名
亚氨基二乙酸N-(羧甲基)甘氨酸
氨二乙酸
亚氨二醋酸
IDA
亚氨基二醋酸
二乙酸亚胺
二羧甲基胺
亞胺二乙酸
二乙酸亚胺, 98+%
英文别名
DIGLYCINEDIGLYCOLAMIDIC ACID
DIMETHYLAMINE DICARBOXYLIC ACID
IDA
IMINODIACETIC ACID
IMINODIETHANOIC ACID
LABOTEST-BB LTBB000560
n-(carboxymethyl)-glycine
RARECHEM AL BO 0102
2,2’-iminobis-aceticaci
2,2’-iminodiaceticacid
2,2'-Iminodiacetic acid
Acetic acid, 2,2'-iminobis-
Acetic acid, iminodi-
aminodiacetic
Aminodiacetic acid
Aminodiaceticacid
Bis(carboxymethyl)amine
diglycin
Diglycollamic acid
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 其他类除草剂物理化学性质
外观性状本品为白色针状结晶固体，m.p.243℃(分解)，微溶于热水和各种有机溶剂。
熔点243 °C (dec.)(lit.)
沸点245.59°C (rough estimate)
密度1.5325 (rough estimate)
折射率1.4540 (estimate)
储存条件Store below +30°C.
溶解度水中的溶解度为42克/升
酸度系数(pKa)2.98, 9.89(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色或黄色
PH值2.2-2.3 (H2O, 20℃)(saturated solution)
水溶解性2.43 g/100 mL (5 ºC)
Merck14,4917
BRN878499
InChIKeyNBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N
LogP1.840 (est)
NIST化学物质信息Glycine, N-(carboxymethyl)-(142-73-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany1
RTECS号AI2975000
TSCAYes
海关编码29224995
毒性LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
应用领域
用途一
用于农药、橡胶和氨羧络合物，大量用作草甘膦的原料用途二
用作络合剂，也用于有机合成用途三
亚氨基二乙酸是除草剂草甘膦的中间体。用途四
用于草甘膦的合成，还用作氨基酸型螯合树脂的合成原料，也是橡胶、电镀工业的重要原料和中间体，还用作表面活性剂，络合剂的中间体。用途五
制备络合剂和表面活性剂，有机合成。制备方法
方法一
其制备方法是在反应釜中加入粉状氢氧化钙、25％氨水，在搅拌下慢慢加入氯乙酸溶液，温度控制在(50±5)℃，加完氯乙酸后在该温度保持反应3h，再升温到80℃，滴加盐酸，加完后升温至95～100℃反应15min，冷却，将反应物移至结晶釜，结晶得产品。反应方程式：ClCH2COOH+Ca(OH)2+NH4OH→NH(CH2COO)2Ca+3H2ONH(CH2COO)2Ca+3HCl→NH(CH2CO()H)2·HCl+CaCl2
也可用二乙醇胺在催化剂存在下脱氢而制得亚氨基二乙醛，然后与碱反应，一部分生成亚氨基二乙酸钠，一部分还原成二乙酸胺，如此反复反应使二乙酸胺全部生成亚氨基二乙酸。
现在较为先进的方法就是二乙醇胺法。
方法二
1.氯乙酸钠法由氯乙酸配制成氯乙酸钠，再与水合肼反应生成肼抱二乙酸，然后在亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸。（1）氯乙酸钠的制备将氯乙酸溶解于水，在搅拌下缓缓加入碳酸钠，直至溶液中的气体逸尽，即得氯乙酸钠。（2）肼抱二乙酸的制备在搅拌下将氯乙酸钠溶液滴加到50%的水合肼中，反应温度不得超过25℃。加完后保温10min，反应物的pH值应在9-10之间。然后加入碳酸钠，控制温度为20-25℃。加毕，将温度升至65-70℃，保温1h。然后冷至室，用盐酸酸化析出白色固体，过滤，水洗，于60℃干燥，得肼抱二乙酸，熔点166-167℃。将肼抱二乙酸加入水中，在搅拌下缓缓加入16%的亚硝酸钠溶液，然后再加入浓盐酸，在25℃反应1.5h。将反应液蒸发浓缩至原体积的1/3，放置析出结晶，过滤，于60℃干燥，得亚氨基二乙酸。2.用氢氰酸直接合成。将氢氰酸、乌洛托品和甲醛混合水溶液在管式反应器中反应，得到亚氨基二乙腈。3.氯乙酸和氨基乙酸法。4.氨基乙酸和乙醇腈法。5.氯乙酸和氨反应法。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
亚氨基二乙酸Iminodiacetic acid, 98+%(142-73-4)
Sigma Aldrich
142-73-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
亚氨基二乙酸Iminodiacetic Acid,>98.0%(T)(142-73-4)