20830-81-3
中文名称
柔红霉素
英文名称
Daunorubicin
CAS
20830-81-3
分子式
C27H29NO10
分子量
527.52
MOL 文件
20830-81-3.mol
更新日期
2024/04/18 11:51:05
20830-81-3 结构式
基本信息
中文别名
道诺霉素正定霉素
柔毛霉素
柔红霉素
红卫霉素
红比霉素
红保霉素
柔红比星杂质
道诺霉素杂质
阿霉素EP杂质A
英文别名
fi6339rp13057
cerubidin
daunoxome
nsc-82151
NSC 83142
DAUNOMYCIN
daunamycin
nci-c04693
rubomycinc
所属类别
原料药：抗生素类抗肿瘤药物理化学性质
外观性状红色结晶性或无定形粉末。熔点188-190℃（分解）。易溶于水、甲醇，不溶于乙醚、丙酮、氯仿或苯。
熔点155 °C
沸点608.13°C (rough estimate)
密度1.3522 (rough estimate)
折射率1.6400 (estimate)
储存条件Store at -20°C, protect from light
溶解度≥83.33 mg/mL in DMSO
酸度系数(pKa)pKa 4.92±0.16(H2O t=25±0.5 I=0.03) (Uncertain)
形态粉末
稳定性感光
CAS 数据库20830-81-3
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 10, Sup 7) 1987
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品运输编号3249
危险等级6.1(b)
包装类别III
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 20, 13 i.v.; 5, 8 i.p. (DiMarco, 1977)
制备方法
方法1
我国由河北省正定县土壤中分离出的天蓝淡红色放线菌正定变种（Str.Coeruleorubidusuar.Zhengding)培养液提出的抗生素，与国外报道的柔红霉素是同类的物质。上述菌种在发酵过程中产生柔红霉素A,B二种组分，A为有效成分，约占30%左右。B组分的毒性比A组分大近100倍。采用氯仿等溶媒萃取，通过提炼将B组分除去。常见问题列表
临床一线抗癌药物
柔红霉素是一种临床一线抗癌药物，属于第一代蒽环类抗肿瘤抗生素，又称正定霉素，柔毛霉素，红比霉素，红保霉素，佐柔比星，红比脘，被广泛应用于肿瘤的临床治疗。其作用机制在于细胞的核酸合成过程，能直接与DNA结合，阻碍DNA合成和依赖DNA的RNA合成反应,对RNA的影响尤为明显，并可选择性作用于嘌呤核苷。与周期非特异性化疗药阿霉素相似，但抗瘤谱远少于阿霉素，同时对实体瘤疗效也远不如阿霉素和表阿霉素。在人类肝脏中广泛存在的羰基还原酶1能将柔红霉素转化成一种新的醇代谢物柔红霉素醇。这种新生成的醇代谢物不仅抗肿瘤活性比柔红霉素低，还会对心脏产生毒性，造成心肌细胞的损伤。这一代谢特点大大限制了它的临床应用。若能找到羰基还原酶1的抑制剂，不仅可以提高柔红霉素等蒽环类抗癌药物的临床疗效，而且还能大大降低毒副作用。
动物试验表明柔红霉素对小鼠L1210白血病有延长生命的作用，并且对氨基甲叶酸、6-巯基嘌呤及5-氟尿嘧啶耐药的细胞株也显示出一定的疗效。另外，它对吉田肉瘤大鼠有延长生命的疗效，并且对环磷酰胺、三乙烯硫代磷酰胺、6-巯基嘌呤、5-氯尿嘧啶、丝裂霉素C及色霉素A3耐药的细胞株也显示出一定的疗效。
适应症
柔红霉素主要用于治疗急性白血病(包括慢性转为急性的骨髓性白血病)、对常用抗肿瘤药耐药的急性淋巴细胞或粒细胞白血病，对小儿急性淋巴细胞白血病缓解率达60%，但缓解期短，故需与其他药物合并应用。本品对淋巴肉瘤、神经母细胞瘤、骨骼肌瘤、绒癌亦有一定疗效。