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312756-74-4

中文名称 4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺
英文名称 4-BroMo-N-(4-broMophenyl)-3-[[(phenylMethyl)aMino]sulfonyl]benzaMide
CAS 312756-74-4
分子式 C20H16Br2N2O3S
分子量 524.226
MOL 文件 312756-74-4.mol
更新日期 2025/08/03 14:37:53
312756-74-4 结构式 312756-74-4 结构式

基本信息

中文别名
大鼠皮肤成纤维样细胞
3-(N-苄基氨磺酰)-4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺
4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺
英文别名
RS-1
CS-2312
RS1
RS 1
RAD51-stimulatory compound 1
RAD51-Stimulatory Compound-1, RS-1
RS-1 - RAD51-Stimulatory Compound-1
3-benzylsulfamoyl-4-bromo-N-(4-bromophenyl)benzamide
3-(N-Benzylsulfamoyl)-4-bromo-N-(4-bromophenyl)benzamide
RAD51-Stimulatory Compound-1, RS-1 - CAS 312756-74-4 - Calbiochem
4-BroMo-N-(4-broMophenyl)-3-[[(phenylMethyl)aMino]sulfonyl]benzaMide
所属类别
生物化工:激动剂抑制剂

物理化学性质

密度1.680±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件room temp
储存条件room temp
溶解度二甲基亚砜:≥10mg/mL
酸度系数(pKa)10.16±0.30(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至浅棕褐色
稳定性可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。
InChIInChI=1S/C20H16Br2N2O3S/c21-16-7-9-17(10-8-16)24-20(25)15-6-11-18(22)19(12-15)28(26,27)23-13-14-4-2-1-3-5-14/h1-12,23H,13H2,(H,24,25)
InChIKeyVBOWCZDVEOFGRY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=CC=C(Br)C=C1)(=O)C1=CC=C(Br)C(S(NCC2=CC=CC=C2)(=O)=O)=C1
CAS 数据库312756-74-4

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H319
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi
危险类别码36
安全说明26
WGK Germany3

制备方法

方法1
3-(benzylsulfamoyl)-4-bromobenzoic acid

312758-94-4

4-溴苯胺

106-40-1

4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺

312756-74-4

3-(N-苄基氨磺酰)-4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺(RS-1)的合成步骤:将3-苄基氨磺酰基-4-溴苯甲酸(455 mg,1.23 mmol)溶解于5 mL四氢呋喃(THF)中,加入0.1 mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。在室温下,向反应混合物中缓慢加入草酰氯(0.21 mL,2.46 mmol)。将反应混合物加热回流15分钟,冷却后,在减压下除去挥发性物质。将残余物重新溶解于5 mL THF中,逐滴加入4-溴苯胺(254 mg,1.48 mmol)的1 mL THF溶液,随后逐滴加入三乙胺(0.17 mL,1.23 mmol)。反应混合物在室温下搅拌2小时,之后加入10 mL乙酸乙酯和10 mL水进行稀释。水相用两份15 mL乙酸乙酯进一步萃取。合并有机相,用饱和食盐水洗涤,并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂,残余物通过制备型高效液相色谱(HPLC)纯化,得到257 mg(产率32%)目标化合物3-苄基氨磺酰基-4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺,为白色固体。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6):δ 10.60(s,1H),8.55(t,J = 6.1 Hz,1H),8.45(d,J = 2.1 Hz,1H),8.01(dd,J = 2.1 Hz,J = 6.3 Hz,1H),7.95(d,J = 8.2 Hz,1H),7.75(d,J = 7 Hz,2H),7.57(d,J = 8.8 Hz,2H),7.22(m,5H),4.15(d,J = 6.2 Hz,2H)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):δ 164.0,140.7,138.6,137.8,135.8,134.5,132.7,132.0,130.4,128.5,128.0,127.6,123.3,122.9,116.3,46.5。

参考文献:

[1] Patent: WO2015/138377, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00114

常见问题列表

应用
4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺是有机合成中间体和医药中间体,可用作实验室研发过程和化工生产过程中。
生物活性
RS-1是刺激RAD51的化合物。能够增加RAD51的DNA结合活性。在体内外兔胚胎实验中,RS-1可增强Cas9和TALEN介导的基因敲入效率。
靶点
TargetValue
RAD51
体外研究

RS-1刺激hRAD51与ssDNA的结合。微摩尔级别的浓度的RS-1就可加强DNA结合并导致蛋白-DNA复合体长度的延长。除此之外,RS-1可稳定hRAD51的活化形式。在体内外兔胚胎实验中,RS-1可增强Cas9和TALEN介导的基因敲入效率。

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