1204669-58-8

中文名称艾卡哚司他

英文名称 Epacadostat (INCB024360)

CAS 1204669-58-8

分子式 C11H13BrFN7O4S

分子量 438.233

MOL 文件 1204669-58-8.mol

更新日期 2025/11/24 10:17:46

1204669-58-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息艾卡哚司他价格(试剂级)

基本信息

中文别名

艾卡哚司他
(Z)-N-(3-溴-4-氟苯基)-N'-羟基-4-[[2-(氨磺酰基氨基)乙基]氨基]-1,2,5-噁二唑-3-甲脒
[C(Z)]-4-[[2-[(氨基磺酰基)氨基]乙基]氨基]-N-(3-溴-4-氟苯基)-N'-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒

英文别名

CS-1617
INCB02436
INCN024360
Epacadostat
(1204669-37-3)
Epacadostat(INCB024360)
INCB-24360(INCB-024360)
Epacadostat(INCN024360)
IDO inhibitor(INCB024360)
INCB 024360 ， Epacadostat

所属类别

生物化工：激动剂抑制剂

物理化学性质

熔点159 - 161°C

沸点700.9±70.0 °C(Predicted)

密度2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件-20°C

溶解度溶于 DMSO（至少 25 mg/ml）

酸度系数(pKa)7.65±0.69(Predicted)

形态固体

颜色白色

稳定性可在-20°C的DMSO中的溶液下储存长达3个月。

InChIInChI=1S/C11H13BrFN7O4S/c12-7-5-6(1-2-8(7)13)17-11(18-21)9-10(20-24-19-9)15-3-4-16-25(14,22)23/h1-2,5,16,21H,3-4H2,(H,15,20)(H,17,18)(H2,14,22,23)

InChIKeyFBKMWOJEPMPVTQ-UHFFFAOYSA-N

SMILESC(/C1=NON=C1NCCNS(=O)(=O)N)(=N\O)\NC1C=C(Br)C(F)=CC=1

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词危险

危险性描述H332-H302-H312

防范说明P261-P271-P304+P340-P312-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501

制备方法

方法1

N- [2 - [[4- [4-(3-溴-4-氟苯基)-4,5-二氢-5-氧代-1,2,4-恶二唑-

1204669-70-4

4-[[2-[(氨基磺酰基)氨基]乙基]氨基]-N'-(3-溴-4-氟苯基)-N-羟基-1,2,5-恶二唑-3-甲脒

1204669-37-3

一般步骤：向20 L玻璃反应器中加入N-[2-(4-[4-(3-溴-4-氟苯基)-5-氧代-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑-3-基]-1,2,5-恶二唑-3-基氨基)乙基]磺酰胺（799.4 g，1.72 mol）和四氢呋喃（3.2 L）。将所得溶液在20℃下搅拌7分钟。随后加入水（1.6 L）。将反应混合物冷却至2℃，并在8分钟内缓慢加入30 wt%氢氧化钠溶液（475 mL，666.4 g，4.99 mol，2.9当量）。将反应混合物升温至20℃，并在此温度下保持16小时。接着，在23分钟内向反应混合物中加入甲基叔丁基醚（8.0 L）。加入水（2.7 L）后，将反应混合物冷却至约0℃。随后，在9分钟内缓慢加入85 wt%磷酸（370.7 g，3.22 mol，1.9当量）。将反应混合物升温至20℃，并搅拌1小时。静置分层后，分离各相。保留有机相于反应器中，加入水（2.9 L）和85 wt%磷酸（370.7 g，3.22 mol），在20℃下搅拌1小时。再次静置分层并分离各相。保留有机相于反应器中，加入水（3.2 L），在20℃下搅拌1小时。静置分层后，分离各相。将有机相保留在反应器中，在20℃下进行减压蒸馏，除去3.4 kg馏出物。向残余物中加入乙醇（4.8 L），并将混合物蒸馏至体积为3.2 L。重复此蒸馏过程一次。加入乙醇（0.6 L）调节体积至4 L。将反应混合物在20℃下搅拌16小时，随后加入水（6.39 L）。将所得浆液在20℃下搅拌5小时。通过过滤收集产物，并用乙醇（529 mL）和水（1059 mL）的混合液洗涤两次。将产物在45℃下减压干燥65小时，得到目标化合物（719.6 g，95.4%），为白色固体。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 11.51 (s, 1H), 8.90 (s, 1H), 7.17 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 7.11 (dd, J = 6.1, 2.7 Hz, 1H), 6.76 (m, 1H), 6.71 (t, J = 6.0 Hz, 1H), 6.59 (s, 2H), 6.23 (t, J = 6.1 Hz, 1H), 3.35 (dd, J = 10.9, 7.0 Hz, 2H), 3.10 (dd, J = 12.1, 6.2 Hz, 2H); C11H13BrFN7O4S (MW 438.23), LCMS (EI) m/e 437.9/439.9 (M+ + H)。

参考文献：

[1] Patent: US2015/133674, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0270; 0290; 0291

[2] Patent: WO2017/124822, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0087-0089

[3] Patent: US9320732, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 43; 44

[4] Patent: CN107311956, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0055; 0056

[5] Patent: CN108101899, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0008; 0015; 0033; 0067; 0068

常见问题列表

简介

Epacadostat (INCB024360)是一种有效的选择性吲哚胺 2,3-双加氧酶(IDO1)抑制剂，IC50为 10 nM。它对IDO1的选择性高于其他相关酶如IDO2或TDO。

应用

艾卡哚司他INCB-24360在分析化学中可用于含量测定、鉴定、药理实验等。

生物活性

Epacadostat (INCB024360)是一种有效的选择性吲哚胺 2,3-双加氧酶(IDO1)抑制剂，IC50为 10 nM。它对IDO1的选择性高于其他相关酶如IDO2或TDO。

靶点

Target	Value
IDO1 (immune cells)	10 nM

体外研究

在IFN-γ-处理的人HeLa细胞中，INCB024360有效抑制犬尿素产生。INCB024360也会促进T和自然杀伤(NK)细胞的生长，增加IFN-γ产生，并减少转化为调节性T (T(reg))-样细胞。

体内研究

INCB024360 (100 mg/kg, p.o.)，通过IDO1抑制，在免疫活性小鼠中抑制kyn产生和肿瘤生长，但是在免疫缺陷小鼠中无效。在负荷CT26结肠癌的小鼠中，INCB024360 (100 mg/kg, p.o.)通过减少犬尿素也会抑制表达IDO肿瘤的生长。

图谱信息

艾卡哚司他(1204669-58-8)核磁图(¹HNMR)

艾卡哚司他价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/09/19	S7910	艾卡哚司他 Epacadostat (INCB024360)	1204669-58-8	5mg	647.01元
2025/09/19	S7910	艾卡哚司他 Epacadostat (INCB024360)	1204669-58-8	10mM(1mL in DMSO)	794.43元
2025/09/19	S7910	艾卡哚司他 Epacadostat (INCB024360)	1204669-58-8	25mg	1941.03元