46004-37-9
中文名称
4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 4-amino-2-chlorobenzoate
CAS
46004-37-9
分子式
C8H8ClNO2
MDL 编号
MFCD03840484
分子量
185.61
MOL 文件
46004-37-9.mol
更新日期
2025/07/08 13:43:14
46004-37-9 结构式
基本信息
中文别名
4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯
邻氯对氨基苯甲酸甲酯
英文别名
2-chioro-4-aminobenzoic acid methyl ester4-AMINO-2-CHLORO-BENZOIC ACID METHYL ESTER
AKOS BB-3102
METHYL 4-AMINO-2-CHLOROBENZOATE
2-chloro-4-amino benzoic acid methyl ester
Methyl 2-Chloro-4-Aminobenzoate
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点112-114°C
沸点334.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度溶于氯仿
酸度系数(pKa)1.41±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C8H8ClNO2/c1-12-8(11)6-3-2-5(10)4-7(6)9/h2-4H,10H2,1H3
InChIKeyDSHBGNPOIBSIOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=C(N)C=C1Cl
常见问题列表
合成方法
13324-11-3
46004-37-9
以2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯为原料合成2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯的一般步骤：在0℃下，向搅拌的2-氯-4-硝基苯甲酸甲酯（0.50g，2.3mmol）的乙醇溶液中加入氯化亚锡（2.62g，11.6mmol）。将反应混合物在90℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并真空浓缩。向残余物中加入1M氢氧化钠溶液（20mL）和乙酸乙酯（30mL），通过硅藻土过滤得到的混合物。滤液用乙酸乙酯（3×25mL）萃取，合并的有机层用无水硫酸钠干燥并浓缩。粗产物通过柱色谱法纯化，使用50%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到标题化合物2-氯-4-氨基苯甲酸甲酯，为黄色固体（0.43g，100%收率）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/65760, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 150
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 4, p. 1546 - 1562
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 17, p. 4377 - 4381
[4] Acad. romine Stud. Cerc. Chim., 1956, vol. 4, p. 175,177
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2991 - 3013