63721-05-1
中文名称
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯
英文名称
Methyl 3,3-dimethylpent-4-enoate
CAS
63721-05-1
EINECS 编号
264-431-8
分子式
C8H14O2
MDL 编号
MFCD00075381
分子量
142.2
MOL 文件
63721-05-1.mol
更新日期
2024/04/19 09:13:52
63721-05-1 结构式
基本信息
中文别名
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲酯贲亭酸甲酯
3,3-二甲基-4-戊烯酸甲基酯
3,3-二甲基-4-戊烯基酸甲基醚
英文别名
3,3-DIMETHYL-4-PENTENOIC ACID METHYL ESTER4-PENTENOIC ACID-3,3-DIMETHYL METHYL ESTER
METHYL 3,3-DIMETHYL-4-PENTENOATE
Methyl 3,3-dimethylpent-4-enoate
3,3-dimethyl-4-pentenoicacimethylester
3,3-DiMethyl-4-pentenoic
METHYL 3,3-DIMETHL-4-PENTENOATE
3,3-DIMETHYL-4-PENTENOIC ACID METHYL ESTER 96+%
methyl 3，3-dimethyl-4-pentenate
3,3-Dimethyl-4-pentenoic acid methyl
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂物理化学性质
外观性状贲亭酸甲酯为无色带有香味J的液体，b.p.62～68℃/2×103pa，不溶于水，易溶于醇、醚、酯等有机溶剂。
沸点59°C 4,4mm
密度0.899
折射率1.423
闪点107°F
形态透明液体
颜色无色至几乎无色
InChIKeyMKLKDUHMZCIBSJ-UHFFFAOYSA-N
制备方法
方法一
其制备方法是在反应锅中投入3-甲基-2-丁烯醇、原乙酸三甲酯和催化剂苯酚，边搅拌，边加热至95℃，加热2～3h，以除去甲醇，再在1h内升温至140℃，以除去未反应的原乙酸三甲酯。再在该温度反应20h，边反应边蒸出甲醇，至无甲醇蒸出为止，反应结束，反应液移至蒸馏锅，减压蒸馏收集70～71℃/8.00kPa馏分，为贲亭酸甲酯，收率可达84％。常见问题列表
概述
拟除虫菊酯类农药是在模拟天然除虫菊素有效成份及其化学结构的基础上发展起来的新一代杀虫剂，凭借其药效明显，杀虫活性高，用途广、残留量低、对哺乳动物毒性小的特点，成为国家提倡推广的替代高毒、高残留有机磷农药的理想品种。贲亭酸甲酯，化学名称为3,3二甲基- 4-戊烯酸甲酯，纯品为无色透明，具有特殊刺激气味的液体。溶于乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有机溶剂，不溶于水，是一种具有刺激性香味的有机化合物，是合成各类菊酯的最重要中间体，包括二氯菊酯（DV菊酸）、灭蚊菊酯、二氯苯醚菊酯、氯氰菊酯等一系列二氯菊酸类杀虫剂；三氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、富右旋反式丙烯菊酯等十几个大类品种。贲亭酸甲酯约占上述各类农药成本的60％，在各类菊酯农药合成中起着关键作用，70年代初率先由英国捷利康公司实现工业化生产，国内近几年也有生产，但多属仿制范畴。
同时贲亭酸甲酯也是一种重要的化工原料，可以用在一般的有机合成中，由于贲亭酸甲酯生产过程中使用大量的具有刺激性气味的化工原料，中间产物和最终产品也是有刺激性气味的气体化学物质，因此生产过程中应注意其对人体健康及生态环境的影响。
图1为贲亭酸甲酯的结构式
应用
贲亭酸甲酯是拟除虫菊酯的重要中间体，可以生产二氯菊酸，三氟氯菊酸以生产氯菊酯、氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯等拟除虫菊酯,如一种新的拟除虫菊酯-偏氯菊酯的合成方法为以贲亭酸甲酯为原料，氯化亚铁作为引发剂，在密闭体系中与氯仿加成后得到3,3-二甲基-4,6,6-三氯己酸甲酯，,再成环、脱卤化氢、水解酸化后得到2,2-二甲基-3-（乙氯乙烯基）-环丙烷羧酸（偏氯菊酸），偏氯菊酸钠与季铵盐回流得到偏氯菊酸对甲氧基苄酯。碳酸二甲酯
碳酸二甲酯又称碳酸甲酯，简称 DMC，为无色透明液体，相对分子质量90.08，相对密度1.0694，熔点2～4℃，沸点90～91℃、42℃(1.60× 104Pa)，闪点21.7℃、16.7℃（闭式），折射率 1.3687。溶于水（20℃时13.9）、丙酮、氯仿、甲苯，易溶于乙醇、无机酸和碱溶液。化学反应性强，可以提供甲基化基、羰基化基及酰基化基，以取代对环境有污染的光气、硫酸二甲酯等，受到广泛注意。大鼠经口LD5013.80ml/kg。由于本品毒性极低，广泛用作医药原料，生产呋喃唑酮；农药的中间体，制备杀虫剂西维因（又称胺甲萘，Carbanyl）、杀螨剂呋喃丹，用于蔬菜、果树、棉花的病虫害防治；制备磷酸二苯酯，用作聚碳酸酯的原料，聚碳酸酯广泛用作工程塑料及光学材料；用作异氰酸酯的原料，由异氰酸酯可生产聚氨酯；用作生产热固性树脂烯丙基二甘醇碳酸酯，用作光学材料；用作生产对二氨基脲的原料，对二氨基脲是一种锅炉清洗剂；用作长链烷基碳酸酯及四甲基氢氧化铵的原料；制备苯甲醚、香料、N-甲基咔唑和均二氨基脲的原料；本身可用作汽油添加剂，以提高辛烷值；也用作其他有机合成的中间体及甲基化剂和羰基化。
本品可以以甲醇和光气为原料，反应生成氯甲酸甲酯，进一步与甲醇反应制得；也可以甲醇和一氧化碳为原料，在氯化亚铜催化剂作用下，于100～140℃及2.0～2.5MPa 下，进行气相(或液相)羰基化及氧化制得；还可以环氧乙烷为原料，与二氧化碳反应，生成碳酸乙烯酯，再与甲醇进行酯交换制得；以亚硝酸甲酯为原料，在催化剂铂、钯作用下，与一氧化碳反应也可制得。
碳酸二甲酯作为 21世纪的重要化工产品，目前正受到世界各国越来越多的重视，已逐步形成了一个以 DMC为核心的有机合成新基石。
有关贲亭酸甲酯的概述、应用、碳酸二甲酯是由Chemicalbook的旭艳编辑整理。（2016-04-14）