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苯妥英钠

苯妥英钠, 630-93-3, 结构式
苯妥英钠
CAS号:
630-93-3
英文名称:
Phenytoin sodium
英文同义词:
di-len;ditoin;epelin;epinat;eptoin;enkefal;tacosal;alepsin;dihydan;solantyl
中文名称:
苯妥英钠
中文同义词:
大伦丁;地伦丁;大仑丁;苯妥英钠;苯妥英鈉;二苯乙内酰脲;5-二苯基-2;二苯乙内酰脲钠;苯妥英钠,98%;4-咪唑烷二酮钠盐
CBNumber:
CB2304645
分子式:
C15H13N2NaO2
分子量:
276.27
MOL File:
630-93-3.mol

苯妥英钠化学性质

储存条件 :
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :
aqueous base: soluble
形态:
Crystalline Powder
颜色:
White to almost white
Merck :
14,7322
InChIKey:
FJPYVLNWWICYDW-UHFFFAOYSA-M
CAS 数据库:
630-93-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Diphenylhydantoin sodium (630-93-3)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 22-43-62-63
安全说明 : 22-36/37/39-45
危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: MU1400000
HazardClass : 6.1(b)
PackingGroup : III
海关编码 : 29332100
毒性: LD50 orally in mice: 490 mg/kg (Fink, Swinyard)

苯妥英钠性质、用途与生产工艺

抗癫痫药

苯妥英钠为抗癫痫、抗心律失常药,能阻止脑部病灶发生的异常电位活动向周围正常脑组织的扩散,起到抗癫痫作用。对心室和心房的异位节律点有抑制作用,亦可加速房室的传导,降低心肌自律性,故有抗心律失常作用。治疗剂量不引起镇静催眠作用。适用于治疗癫痫全身强直阵挛性发作、单纯及复杂部分性发作、继发性全面性发作和癫痫持续状态。可用于三叉神经痛、发作性舞蹈手足徐动症、发作性控制障碍、肌强直症及三环类抗抑郁剂过量时心脏传导障碍等。
以上信息由Chemicalbook晓楠编辑整理。

药效学

本品是乙内酰脲类药物之一,通过增加钠离子经细胞膜外流或减少钠离子经细胞内流,而使神经细胞膜稳定,并且限制发作性放电的扩散。苯妥英钠对小脑尚有兴奋效应,激活小脑至大脑皮质的抑制通路,并使小脑浦肯野细胞(Purkinje′ cell)放电增加而使大脑皮质发作性活动减少。苯妥英钠用于治疗洋地黄引起的心律失常时,可使浦肯野纤维(Purkinje′s fibers)的钠离子内流正常,降低异常的室性自律性、细胞膜反应性和反拗期。苯妥英钠能激发肝脏微粒体酶,从而加速有关药物的代谢。
参考资料:刘贺之,龙卿,宋殿坤 主编.实用处方及非处方药物大全.北京:军事医学科学出版社。

药动学

口服苯妥英钠吸收虽然缓慢,但是吸收较为完全,可从小肠吸收85%~90%。静脉注射吸收迅速;肌注吸收不完全,又不规则,一次给药剂量血药峰值仅为口服给药的1/3;口服片剂生物利用度可达79%,药物吸收后主要分布于细胞内液,细胞内可能高于细胞外。本品蛋白结合率很高,可达88%~ 92%,主要与血浆白蛋白结合,药物穿越血脑屏障与脑组织内蛋白结合可能还高。口服给药4~12h血药浓度达高峰值,有效血药浓度为10~20μg/ml。每日口服300mg,7~10d血药可达稳态浓度,血药浓度超过200μg/ml易产生毒性反应,出现眼球震颤。血药浓度超过30μg/ml有共济失调,血药浓度超过40μg/ml,往往有严重毒性。苯妥英钠在机体组织中的平均半衰期为22h,长期服用苯妥英钠的患者,其血药半衰期因人而,异在15~95h之间不等。本品主要在肝脏代谢为无药理活性的羟基苯妥英,经肾脏随尿排泄50%~70%。

适应症

① 苯妥英钠是治疗癫痫大发作和局限性发作的首选药,对精神运动性发作次之,对小发作无效。治疗中枢疼痛综合征,包括三叉神经痛、舌咽神经痛等。还可用于室性心律失常。
② 治疗三叉神经痛和坐骨神经痛:可减少发作次数或减轻疼痛或使疼痛消失。
③ 抗心律失常:可用于治疗室上性或室性早搏,室性心动过速,尤适用于强心苷中毒时的室性心动过速,室上性心动过速亦可用。
④ 降压作用:对轻症高血压患者的血压可降低,其疗效与利尿剂、普萘洛尔、甲基多巴、利血平等的相似。

不良反应

① 较常见的有行为改变,笨拙或步态不稳,思维混乱、持续性眼球震颤、发作次数增多,精神改变,肌力减弱,发音不清,手抖或长期应用引起的中枢神经系统或小脑中毒所致的不正常兴奋、神经质或烦躁易怒,齿龈肿胀、出血,多毛。
② 较少见的有颈部或腋部淋巴结肿大,发热或皮疹。
③ 过量的症状有视力模糊或复视,笨拙或行走不稳和蹒跚,精神混乱,严重的眩晕或嗜睡,幻觉,恶心,语言不清。

禁忌

下列情况应慎用:①嗜酒,本品的血药浓度可降低;②贫血,严重感染的危险性增加;③心血管病,尤其是老年人,注药时可引起室颤或减少心搏出量;④糖尿病,血糖可能升高;⑤肝功能损害,本品的代谢改变; ⑥肾功能损害,可影响本品的排泄;⑦甲状腺功能异常,可能由于分解代谢加速而使血清T4浓度降低。
下列情况应禁用:对乙内酰脲类药有过敏史者及阿-斯综合征、Ⅱ~Ⅲ度房室阻滞、窦房阻滞、窦性心动过缓等心功能损害患者。

贮藏方法

密闭、避光保存。

药物相互作用

(1)长期应用对乙酰氨基酚患者应用本品可增加肝脏中毒的危险,并且疗效降低。
(2)苯妥英钠为肝酶诱导剂,与皮质激素、洋地黄类(包括地高辛)、口服避孕药、环孢素、雌激素、左旋多巴、奎尼丁、土霉素或三环抗抑郁药合用时,可降低这些药物的效应。
(3)氯霉素、异烟肼、保泰松、磺胺类药物可能降低本品代谢使血药浓度增加,增加本品的毒性。
(4)长期饮酒可降低本品的浓度和疗效,但服药同时大量饮酒可增加血药浓度;与抗凝药合用,开始增加抗凝效应,持续应用则降低。
(5)与含镁、铝或碳酸钙等药品合用时可能降低本品的生物利用度,两者应相隔2~3h服用。
(6)与降糖药或胰岛素合用,因本品可使血糖升高,需调整后两者用量。
(7)原则上用多巴胺的患者,不宜用本品。
(8)本品与利多卡因或普萘洛尔合用,可能加强心脏的抑制作用。
(9)虽然本品消耗体内叶酸,但增加叶酸反可降低本品浓度和作用。
(10)苯巴比妥或扑米酮对本品的影响,变化很大,应经常监测血药浓度;与丙戊酸类合用有蛋白结合竞争作用,应经常监测血药浓度,调整本品用量。与卡马西平合用,后者血药浓度降低。
(11)如合并用大量抗精神病药或三环类抗抑郁药,可能引起癫痫发作,需调整本品用量。

配伍表

苯妥英钠配伍表
图1为苯妥英钠配伍表

化学性质 

白色粉末。易溶于水,溶于乙醇,几乎不溶于乙醚、氯仿。在空气中渐渐吸收二氧化碳而析出苯妥英。苯妥英熔点295-598℃,不溶于水,无臭,味苦。

用途 

抗癫痫药及抗心律失常药。对癫痫大发作疗效好,对精神运动性发作和局限性发作次之,对小发作不但无效,甚至能诱发。

用途 

常用的抗癫痫、治疗三叉神经痛和坐骨神经痛、抗心律失常及降血压。

用途 

用于癫痫症发作,精神运动性发作、局限性发作。亦用于三叉神经痛和心律失常。适用于治疗全身强直-阵孪性发作、复杂部分性发作(精神运动性发作、颞叶癫癎)、单纯部分性发作(局限性发作)和癫癎持续状态

生产方法 

苯甲醛经缩合、氧化得到联苯甲酰,然后与尿素重排、环合得到苯妥英钠。将水、尿素及联苯甲酰依次加入反应锅,搅拌加热至98℃,加入30%氢氧化钠,回流1.5h。加水及适量少性炭脱色,冷至26-28℃,过滤,滤液用5%左右盐酸酸化至pH=5-6,温度45-55℃,过滤,用水洗涤,得苯妥英。将苯妥英投入碱液中加热溶解,用氢氧化钠溶液调节pH至11-11.5,加活万籁 炭于75-80℃脱色半小时。压滤,冷至37-38℃,加入晶种放置结晶。冷至25℃过滤,结晶用蒸馏水洗涤,甩干,粉碎,于80℃左右干燥,得苯妥英钠。
以苯甲醛和尿素为原料制备苯妥英钠化学反应
图2为以苯甲醛和尿素为原料制备苯妥英钠化学反应方程式。

苯妥英钠 上下游产品信息

上游原料

下游产品

苯妥英钠 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/04/29D13315,5-二苯基乙内酰脲钠盐
5,5-Diphenylhydantoin Sodium Salt
630-93-3500G1435元
2022/04/29C43610苯妥英钠 25GR
5,5-Diphenylhydantoin sodium salt, 99%
630-93-325g640元

苯妥英钠 生产厂家

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  • Na (Sodium) Compounds (excluding simple sodium salts)
  • Typical Metal Compounds
  • Reduces incidence of grand mal seizures; appears to stabilize excitable membranes perhaps through effects on Na+, K+, and Ca2+ channels.
  • C15H12N2NaO2
  • C15H11N2O2Na
  • C15H12N2O2Na
  • C15H11NaN2O2
  • C15H11N2NaO2
  • 690-93-3
  • 苯妥英钠 25GR
  • 5,5-二苯基海因钠盐, 一种有效的多通道阻断剂
  • 苯妥英钠PHENYTOIN SODIUM
  • 2,4-二氧代-5,5-二苯基咪唑啉-1-钠盐
  • 大仑丁
  • 二苯乙内酰脲
  • 二苯乙内酰脲钠
  • 地伦丁
  • 大伦丁
  • 5,5-二苯乙内酰脲钠
  • 5,5-二苯基乙内酰脲钠盐
  • 苯妥英鈉
  • 5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮钠盐
  • 5,5-二苯基海因 钠盐
  • 苯妥英钠
  • 5-二苯基-2
  • 4-咪唑烷二酮钠盐
  • PHENYTOIN SODIUM 苯妥英钠
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