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熊果酸

熊果酸, 77-52-1, 结构式
熊果酸
CAS号:
77-52-1
英文名称:
Ursolic acid
英文同义词:
MALOL;URSON;UrsoL;PRUNOL;Ursolic;NSC-4060;Masterin;Merotaine;Neoage UR;MICROMEROL
中文名称:
熊果酸
中文同义词:
果蠟;乌宋酸;乌苏酸;熊果酸;乌索酸;熊果酸粉末;喷瓜提取物;果蜡890F;熊果酸 1G;熊果酸标准品
CBNumber:
CB7470516
分子式:
C30H48O3
分子量:
456.71
MOL File:
77-52-1.mol

熊果酸化学性质

熔点 :
292 °C (dec.) (lit.)
比旋光度 :
59 º (c=0.3, pyridine)
沸点 :
502.79°C (rough estimate)
密度 :
1.0261 (rough estimate)
折射率 :
1.4940 (estimate)
储存条件 :
2-8°C
形态:
Crystalline Powder or Needles
酸度系数(pKa):
4.68±0.70(Predicted)
颜色:
White to off-white
水溶解性 :
insoluble
Merck :
14,9890
BRN :
2228563
CAS 数据库:
77-52-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Urs-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3.beta.)- (77-52-1)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 24/25-36-26
WGK Germany : -
RTECS号: YU9520000
F : 10-23
海关编码 : 29181990
毒害物质数据: 77-52-1(Hazardous Substances Data)

熊果酸性质、用途与生产工艺

概述

熊果酸又称乌索酸、乌苏酸,是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物,具有特殊的气味,在无水乙醇中得大而有光泽的棱晶,而在稀乙醇中得细得像毛似的针晶。mp285℃~288℃,[α]D20+66°(吡啶),易溶于二氧六环,吡啶,溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外,熊果酸具有明显的抗氧功能,是一种较强的抗氧化剂,熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用,因而被广泛地用作医药和天然的美白化妆品原料,有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性,阻止前列腺素与白三烯生成,这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。

植物来源

熊果酸在植物界分布比较广泛,如中药山楂、山茱萸、白花蛇舌草、栀子、车前、夏枯草中都含有熊果酸,它以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物,主要为木犀科植物女贞叶,杜鹃药科植物熊果,蔷薇科植物枇的叶,玄参科植物毛泡桐叶,唇形科植物夏枯草的全草,冬青科冬青属铁冬青的叶等。

功效和作用

熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物,具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应,熊果酸还具有明显的抗氧化功能,此外,熊果酸还可以通过诱导细胞凋亡,抑制细胞周期进程,抑制细胞增殖,抑制转移,以及通过多种信号途径减少肿瘤发生来展现其抗癌活性。
熊果酸来源植物
目前实验研究已经表明,熊果酸抑制多种癌症,包括膀胱癌,结肠癌,乳腺癌,宫颈癌,胃癌,神经胶质瘤,成神经细胞瘤,纤维肉瘤,肝癌,白血病,多发性骨髓瘤,肺癌,卵巢癌,胰腺癌,甲状腺癌,黑色素瘤和前列腺癌等。为了进一步了解和研究熊果酸对于癌症的作用,开辟化学治疗的新篇章,科学家们进行了多种体内和体外研究。

抗肿瘤作用

熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用,研究发现熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,并诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高,能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa 细胞增殖,对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5Umol•L-1,在24h内表现为一定的量效关系;原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛,熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。
熊果酸对肿瘤形成生长各阶段具有预防和抑制作用,抑制肿瘤形成生长以及诱导癌细胞分化作用。LiJ等通过实验及临床试验证明熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动, 并且熊果酸能对抗致癌物如苯并芘,黄曲霉毒素Bl诱发基因突变。王鹏试验对早期抗体(EBV-EA)活化试验型来筛选皮肤癌促癌物的抑制剂,发现熊果酸对TPA诱导Raji细胞EBV-EA活化具有几乎同维甲酸相同的抑制作用,并使Raji细胞的存活率更高;利用同位素标记的佛酯化合物3H-PDB2证明熊果酸不影响TPA与受体的结合,不是通过竞争TPA位点,而是有效地阻断致癌物与受体结合后的环节发挥作用。Guevara等研究显示熊果酸能使诱变剂所致的多染色质的微核红细胞数减少76%。Ohigachi等研究结果显示熊果酸对佛波酯(TPA)诱导Raji细胞EBA—EA活化有抑制作用,其程度与维甲酸几乎相同,Raji细胞存活率较经维甲酸处理组要 高,其机制是有效阻断TPA与受体结合后的环节发 挥作用。Hng等发现熊果酸能明显抑制TPA对二甲基苯并蒽(DMBA)诱发的小鼠皮肤癌的促癌作用,其机制是TPA能诱导表皮鸟氨酸脱羧酶(ODC)活性增强,熊果酸能抑制上述环节,从而引起多胺枯竭,生长受抑制,使细胞积聚在早期,并出现分化。

植物熊果酸含量测定

(1)色谱条件:硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂,上行展开;展距12~18cm;5%硫酸乙醇溶液,110℃加热5min显色。
(2)对照品溶液的配制:精密称取熊果酸对照品适量,加无水乙醇:乙醇(3:2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备:精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取),置索氏提取器内,加乙醚300ml回流提取至无色,回收溶剂至干,残留物加石油醚浸泡2次,每次15ml,约浸泡2min,倾去石油醚,用无水乙醇-乙醚(2:3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中,作为样品溶液。
(4)测定:准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl,点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开,显色。照薄层扫描法扫描,λS=520nm,λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝:1.20mm×1.2mm;纸速:20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值,计算熊果酸含量。

安全性/副作用

化妆品数据库、化妆品成分审核委员会(CIR)或者其他的管理机构并没有对熊果酸进行过评估。不过它通常被认为是一种天然的、安全的成分,并没有研究发现使用它有什么副作用。

化学性质 

易溶于甲醇,丙酮,吡啶,不溶于水和石油醚。 来源于木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

用途 

一种羟基五环三萜酸(HPTA),具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎作用。

生产方法 

存在于唇形科植物夏枯草 (Prunella vulgaris L.) 的全草,冬青科冬青属铁冬青 (Ilex rotunda Thunb.) 的叶等许多植物中。

熊果酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

熊果酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2022/01/17U0065熊果酸
Ursolic Acid
77-52-1100MG540元
2022/01/17U0065熊果酸
Ursolic Acid
77-52-11G2190元

熊果酸 生产厂家

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