Phenoxyacetylchlorid

Phenoxyacetyl chloride Struktur
701-99-5
CAS-Nr.
701-99-5
Bezeichnung:
Phenoxyacetylchlorid
Englisch Name:
Phenoxyacetyl chloride
Synonyma:
SKL1266;AKOS BBS-00003927;Acyl chloride kind;Phenoxyacetyl chlori;phenoxy-acetylchlorid;PHENOXYACETYL CHLORIDE;LABOTEST-BB LT00643586;Acetylchloride,phenoxy-;Phenyloxyacetyl chloride;PhenoxyacetylChloride>
CBNumber:
CB0227245
Summenformel:
C8H7ClO2
Molgewicht:
170.59
MOL-Datei:
701-99-5.mol

Phenoxyacetylchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
100-100.5 °C
Siedepunkt:
225-226 °C (lit.)
Dichte
1.235 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.534(lit.)
Flammpunkt:
227 °F
storage temp. 
Store at RT.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear slightly yellow to brown
Wasserlöslichkeit
Reacts with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
607585
CAS Datenbank
701-99-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetyl chloride, phenoxy-(701-99-5)
EPA chemische Informationen
Acetyl chloride, phenoxy- (701-99-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 14-34-36/37
S-Sätze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  3
10-19
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29189090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P330+P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Phenoxyacetylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Colorless to brown liquid

Verwenden

Acylation of D- and DL-WV with phenoxyacetyl chloride, followed by cleavage of the t-butyl ester,afforded the penultimate penicilloic acids. Phenoxyacetyl chloride was used in the synthesis of series of macrocyclic bis-β-lactams, 5-phenyl-6-epiphenoxymethylpenicillin benzyl ester, N-protected guanosine derivatives, useful in RNA synthesis, phenyloxyketene, for cycloaddition to imines leading to β-lactams. Treatment of iminophosphoranes with phenoxyacetyl chloride afforded respectively the trans- and cis-3-(acylamino)-p-lactams. By the oxidative addition of stannous fluoride to allyliodide, with 1, 2-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde and phenoxyacetyl chloride results in the predominant formation of erythro homoallylester, which is in turn converted into 2-deoxy-D-ribose. The 4-disubstituted P-lactams (4a-c and 6a-b) were prepared through the reaction of N,N-diphenylhydrazones and N-methyl-N-phenylhydrazones of ketones with phenoxyacetyl chloride/Et3N in dichloromethane.

läuterung methode

If it has no OH band in the IR then distil it in a vacuum, taking precautions for the moisture-sensitive compound. If it contains free acid (due to hydrolysis, OH bands in the IR), then add an equal volume of redistilled SOCl2, reflux for 2-3hours, evaporate and distil the residue in a vacuum as before. The amide has m 101o. [McElvain & Carney J Am Chem Soc 68 2592 1946, Beilstein 6 III 613.]

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