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Indan-1,2,3-trion Produkt Beschreibung

Ninhydrin hydrate Struktur
485-47-2
CAS-Nr.
485-47-2
Bezeichnung:
Indan-1,2,3-trion
Englisch Name:
Ninhydrin hydrate
Synonyma:
NIN;Ningidrin;NINHYDRIN;NyNhydriN;Ninthydrin;NINHYDRINE;NinhydrinGr;Ninhydrin99%;Ninhydrin>NinhydrinA.R.
CBNumber:
CB1337916
Summenformel:
C9H6O4
Molgewicht:
178.14
MOL-Datei:
485-47-2.mol

Indan-1,2,3-trion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
250 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt:
230.35°C (rough estimate)
Dichte
0.862
Dampfdichte
6.16 (vs air)
Brechungsindex
1.4209 (estimate)
Flammpunkt:
13 °C
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
ethanol: soluble100mg/mL
Aggregatzustand
Powder/Solid
pka
8.47±0.20(Predicted)
Farbe
white to brownish-white, crystals
Wichte
0.788
PH
4.6-5.0 (10g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
Odorless
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
4.6 - 5.0
Wasserlöslichkeit
0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
Sensitive 
Light Sensitive
Merck 
14,6554
BRN 
1910963
Stabilität:
Stable. Incompatible with amines, alkalies, strong bases. Light-sensitive.
InChIKey
FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
485-47-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ninhydrin(485-47-2)
EPA chemische Informationen
Ninhydrin (485-47-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,T,F
R-Sätze: 22-36/37/38-39/23/24/25-20/21/22-11
S-Sätze: 26-28A-45-16-36
RIDADR  UN 1170 3/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. NK5425000
8
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29144000
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 600 mg/kg
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. Sensibilisierung der Atemwege Kategorie 1 Achtung P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H340 Kann genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 1B Achtung
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Indan-1,2,3-trion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

SCHWACH GELBER, KRISTALLINER FESTSTOFF.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfen bei 20°C vernachlässigbar; eine belästigende Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen.

LECKAGE

Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Aussehen Eigenschaften

C9H6O4; 2,2-Dihydroxyhydrinden-1,3-dion, 2,2-Dihydroxyindan-1,3-dion, Indantrionhydrat. Hellgelber Feststoff mit schwachem Eigengeruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut.
Nicht stark erhitzen und nicht mit starken Säuren und starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
LDLo (oral, Ratte): 250 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Stäube nicht einatmen.
Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Aceton als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Ninhydrin is historically the most common reagent for processing fingerprints on porous substrates. It has been used as a fingerprint reagent since the 1950s but has been used as a cell stain since the early 1900s. Ninhydrin molecules form a complex with amino acids resulting in a purple product known as Ruhmann's purple. Purple fingerprints are easily visible on light-colored porous substrates but may be difficult to see on patterned or dark-colored substrates. DFO reacts with amino acids to produce a fluorescent product that is not readily seen with the naked eye. This makes it a useful reagent on dark or patterned porous items. DFO prints are viewed with an alternate light source or laser set to 530–570 nm (green light) through a red barrier filter. 1,2-indanedione is an emerging fingerprint reagent that results in visible pink fingerprints that are also fluorescent. The fluorescence is viewed under the same conditions as DFO.
These chemicals can be used on their own or in sequence to develop latent prints on porous substrates. If they are used in sequence, they are used in the following order: indanedione, DFO, ninhydrin. If a reagent is used out of sequence, it will inhibit or limit the effectiveness of the other reagents. In this laboratory exercise you will develop fingerprints on a porous substrate using indanedione, DFO, and ninhydrin.
ninhydrin structure
ninhydrin structure

Chemische Eigenschaften

White to pale yellow crystalline powder

Verwenden

Used for the detection of free amino groups in amino acids, peptides and proteins.

Verwenden

Ninhydrin is an amino acid-sensitive reagent for the development of latent fingermarks on porous surfaces. More sensitive alternatives, such as DFO and IND-Zn, are now available and these have advantages on porous substrates that are not highly luminescent. However, ninhydrin can still be applied after these treatments and may reveal additional ridge detail, particularly on highly luminescent substrates where luminescence visualization may be problematic.

Definition

ChEBI: A member of the class of indanones that is indane-1,3-dione bearing two additional hydroxy substituents at position 2.

Reaktionen

Ninhydrin reacts with primary and secondary amines (including amino acids, proteins, and peptides) to give a dark purple product known as Ruhemann's purple (RP) . As the eccrine component of a latent mark deposit contains amino acids, this reaction can be exploited as a means of developing fingermarks on porous surfaces such as paper and cardboard. The use of ninhydrin as a fingermark detection reagent was first proposed in 1954 by Odén and von Hofsten (1954). Since then, ninhydrin has become the most popular technique for fingermark detection on porous substrates.
Eccrine glands secrete a range of different amino acids that may ultimately be present in a latent fingermark deposit (Hamilton 1965; Ramotowski 2001). Ninhydrin is a nonspecific amino acid reagent in that it reacts in the same manner with different amino acids. In this way, each amino acid present in the latent fingermark deposit will contribute to the developed fingermark image. Amino acids are stable compounds that, due to an affinity for cellulose, do not migrate to any significant extent through dry paper substrates. As a result, very old latent marks can be developed with ninhydrin (the development of 40-year-old marks has been recorded), and the revealed marks are normally of good quality. In addition, the amino acid composition of the eccrine secretion appears to remain relatively constant. Due to these qualities, the use of amino acid reagents (ninhydrin and ninhydrin analogs, including 1,8-diazafluoren-9-one [DFO]) constitutes an effective chemical technique for the development of latent fingermarks on paper surfaces.

Synthesis Reference(s)

Synthetic Communications, 24, p. 695, 1994 DOI: 10.1080/00397919408012648
Tetrahedron Letters, 9, p. 6201, 1968

Allgemeine Beschreibung

White to light yellow crystals or powder. Becomes anhydrous with reddening at 257-266°F.

Air & Water Reaktionen

Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Ninhydrin hydrate is sensitive to prolonged exposure to light. Ninhydrin hydrate yields highly fluorescent ternary compounds with aldehydes and primary amines.

Hazard

Irritant.

Brandgefahr

Flash point data for Ninhydrin hydrate are not available. Ninhydrin hydrate is probably combustible.

läuterung methode

Crystallise ninhydrin from hot water (charcoal). Dry it under vacuum and store it in sealed brown containers. [Beilstein 7 IV 2786.]

Indan-1,2,3-trion Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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