3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propionsure

Dihydrocaffeic acid Struktur
1078-61-1
CAS-Nr.
1078-61-1
Bezeichnung:
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propionsure
Englisch Name:
Dihydrocaffeic acid
Synonyma:
NSC 407275;NSC 624007;Hydrocaffeate;HYDROCAFFEIC ACID;3-propionic acid;DIHYDROCAFFEIC ACID;DIHYDROCAFFEIC ACID(RG);3,4-DIHYDROCAFFEIC ACID;13C6]-Dihydrocaffeic acid;4-Dihydroxyhydrocinnamic acid
CBNumber:
CB1439090
Summenformel:
C9H10O4
Molgewicht:
182.17
MOL-Datei:
1078-61-1.mol

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propionsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
136-139 °C(lit.)
Siedepunkt:
418℃
Dichte
1.398
Flammpunkt:
220℃
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
4.75±0.10(Predicted)
Farbe
Pale Beige to Pale Brown
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble in water.
BRN 
2213449
InChI
InChI=1S/C9H10O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1,3,5,10-11H,2,4H2,(H,12,13)
InChIKey
DZAUWHJDUNRCTF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(CCC(O)=O)=CC=C(O)C(O)=C1
LogP
0.115 (est)
CAS Datenbank
1078-61-1(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. MW5143500
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propionsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Dihydrocaffeic acid is a polyphenol that has diverse biological activities, including antioxidant, neuroprotective, and enzyme inhibitory properties. Dihydrocaffeic acid scavenges ABTS (; IC50 = 81.86 μg/ml) and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ; IC50 = 192.86 μg/ml) radicals and increases the survival of RGC-5 mouse retinal ganglion cells under hypoxic conditions and in the presence of S-nitroso-N-acetyl-D,L-penicillamine (SNAP; ) in a concentration-dependent manner. It also decreases endothelial nitric oxide synthase (eNOS) activity in EA.hy926 human endothelial cells in a concentration-dependent manner. In vivo, dihydrocaffeic acid (30 mg/kg) decreases infarct size in a rat model of transient ischemia induced by middle cerebral artery occlusion (MCAO).

Chemische Eigenschaften

Brown Solid

Verwenden

Dihydrocaffeic Acid is a natural product containing a catechol group with an α,β-unsaturated carboxylic acid chain. Dihydrocaffeic Acid has been shown to have hepatoprotective activity. Dihydrocaffei c Acid is a metabolite of Caffeic Acid (C08000) with potent antioxidant properties.

Definition

ChEBI: A monocarboxylic acid that is 3-phenylpropionic acid substituted by hydroxy groups at positions 3 and 4. It is a metabolite of caffeic acid and exhibits antioxidant activity.

3-(3,4-Dihydroxyphenyl)propionsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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