Triethylphosphonoacetat

Triethyl phosphonoacetate  Struktur
867-13-0
CAS-Nr.
867-13-0
Bezeichnung:
Triethylphosphonoacetat
Englisch Name:
Triethyl phosphonoacetate
Synonyma:
ETHYL 2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)ACETATE;ETHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE;Triethyl phosphonacetate;Ticagrelor Impurity 150;Triethyl phosphonoacetat;CarbethoxyMethyldiethyl Phosphonate;DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID ETHYL ESTER;DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYLPHOSPHONATE;tl465;NSC 13898
CBNumber:
CB3487949
Summenformel:
C8H17O5P
Molgewicht:
224.19
MOL-Datei:
867-13-0.mol

Triethylphosphonoacetat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-24°C
Siedepunkt:
142-145 °C9 mm Hg(lit.)
Dichte
1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.61Pa at 25℃
Brechungsindex
n20/D 1.431(lit.)
Flammpunkt:
165°C
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.130
Farbe
Clear
Wasserlöslichkeit
Slightly miscible with water.
BRN 
1343714
InChIKey
GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.13 at 30℃
CAS Datenbank
867-13-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester (867-13-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher N,Xi,Xn
R-Sätze: 51/53-36/37/38
S-Sätze: 61-37/39-26-36
RIDADR  UN 3082 9/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AG9800000
Hazard Note  Harmful
TSCA  Yes
HazardClass  9
PackingGroup  III
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.

Triethylphosphonoacetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Triethyl phosphonoacetate is a reagent for organic synthesis used in the Horner-Wadsworth-Emmons reaction (HWE) or the Horner-Emmons modification. This compound can be added dropwise to sodium methoxide solution to prepare a phosphonate anion. It has an acidic proton that can easily be abstracted by a weak base. When used in an HWE reaction with a carbonyl, the resulting alkene formed is usually the E alkene and is generated with excellent regioselectivity. It can synthesize β-Keto Phosphonates via an acylation reaction of triethyl phosphonoacetate with carboxylic acid chlorides in the presence of magnesium chloride-triethylamine followed by decarbethoxylation. Acylation of triethyl phosphonoacetate using magnesium ethoxide affords acyl phosphonoacetates, which, on treatment with catalytic p-TsOH in water, are converted into 2-aryl-2-oxoalkylphosphonates[1-2].

Chemische Eigenschaften

Triethyl phosphonoacetate is Colorless to light yellow liqui

Verwenden

Triethyl phosphonoacetate serves as a reactant used in Horner-Wadsworth-Emmons reactions, Tsuji-Trost type reactions, Intramolecular Heck-type cyclization and isomerizations and Intramolecular aryne-ene reactions. In Horner-Wadsworth-Emmons reaction, it is utilized as a reagent to prepare chiral 2-methylcyclopropanecarboxylic acid from (S)-propylene oxide.

läuterung methode

Purify it by fractional distillation, preferably in vacuo. NMR has P resonance at 19.5 relative to orthophosphate. [Kosolapoff & Powell J Am Chem Soc 68 1103 1946, Kosolapoff & Powell J Am Chem Soc 72 4198 1950, Speziale & Freeman J Org Chem 23 1586 1958, Beilstein 4 IV 3613.]

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