Ethylfluoracetat

Ethyl fluoroacetate Struktur
459-72-3
CAS-Nr.
459-72-3
Bezeichnung:
Ethylfluoracetat
Englisch Name:
Ethyl fluoroacetate
Synonyma:
Ethyl 2-fluoroacetate;Ethylfluroracetate;ETHYL FLUOROACETATE;Fluoroethylethanoate;Ethylfluoroacetate98%;EthylFluoroacetate>ETHYL MONOFLUOROACETATE;Ethyl fluoroacetate 98%;Fluoroacetic acid ethyl;Ethyl fluoroacetate,97%
CBNumber:
CB3384404
Summenformel:
C4H7FO2
Molgewicht:
106.1
MOL-Datei:
459-72-3.mol

Ethylfluoracetat Eigenschaften

Siedepunkt:
119.3 °C753 mm Hg(lit.)
Dichte
1.098 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.375(lit.)
Flammpunkt:
86 °F
storage temp. 
Flammables area
Löslichkeit
water: soluble
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Colorless to pale yellow
Wichte
1.098
Wasserlöslichkeit
DECOMPOSES
Merck 
14,4167
BRN 
1743761
InChIKey
VCYZVXRKYPKDQB-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
459-72-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetic acid, fluoro-, ethyl ester(459-72-3)
EPA chemische Informationen
Acetic acid, fluoro-, ethyl ester (459-72-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+,T,N
R-Sätze: 10-26/27/28-50-28
S-Sätze: 13-36/37/39-45-28A-16-61-26-22-20
RIDADR  UN 2929 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AH7175000
21
Hazard Note  Toxic
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
HS Code  29159080
Giftige Stoffe Daten 459-72-3(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Ethylfluoracetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Der Fluoressigsäureethyester stellt eine farblose, wasserunlösliche, sehr giftige Flüssigkeit dar. Die Verbindung wurde im 2. Weltkrieg von alliierter Seite als chemischer Kampfstoff in Betracht gezogen, kam jedoch nicht zum Einsatz.

Synthese

In einem dreihalsigen 1000-ml-Rundkolben werden 119 g Essigsäureamid (Acetamid) und 115 ml Chloressigsäureethylester vorgelegt (Anm. 1). Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Thermometer 0 bis 200℃ und einer Vigreux-Kolonne mit aufgesetztem Kolonnenkopf ausgestattet. Nun erhitzt man die Lösung in einem Ölbad auf 110℃. Sobald die Temperatur erreicht ist, wird das Thermometer entfernt und man gibt über einen NS-Pulvertrichter 120 g feingepulvertes, trockenes Kaliumfluorid in die Reaktionsmischung. Nachdem das gesamte Fluorid zugesetzt wurde, steigert man die Temperatur auf 140℃. Nach etwa 30 min beginnt bei einem Rücklaufverhältnis von 10 : 1 das Rohprodukt zu destillieren. Dabei werden 2 Fraktionen aufgefangen: 61 g mit einem Siedebereich von 75 bis 115,5℃ und 53 g mit einem Siedebereich von 115,5 bis 117,5℃. Durch Redestillation beider Fraktionen erhält man insgesamt 52 % der Theorie reinen Fluoressigsäureethylester, der bei 118℃ siedet.
Anm. 1: Die gesamte Synthese muß unbedingt unter einem gut ziehenden Abzug durchgeführt werden, da der Chlor- und besonders der Fluoressigsäureethylester äußerst toxische Flüssigkeiten sind.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S13:Von Nahrungsmitteln, Getränken und Futtermitteln fernhalten.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Beschreibung

Ethyl fluoroacetate is an ester organic solvent. It was used in the synthesis of 4-deoxy-4-fluoro-muscarines. It was used as starting reagent for the synthesis of ethyl(diethoxyphosphoryl)fluoroacetate. It was used in development of an ammonolysis-based microencapsulation process.

Chemische Eigenschaften

clear colorless liquid

Verwenden

Ethyl fluoroacetate is used in the synthesis of 4-deoxy-4-fluoro-muscarines. It is also used as starting reagent for the synthesis of ethyl(diethoxyphosphoryl)fluoroacetate. and in development of an ammonolysis-based microencapsulation process.

Application

Ethyl fluoroacetate is an inhibitor of insect juvenile hormone biosynthesis. It also shows toxic effects against Vibrio fischeri.

Allgemeine Beschreibung

Ethyl fluoroacetate is an ester organic solvent.

Ethylfluoracetat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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