Sieber Linker

Sieber Linker Struktur
3722-51-8
CAS-Nr.
3722-51-8
Englisch Name:
Sieber Linker
Synonyma:
HF;3-Hydroxy-9H-xanthen-9-one;Sibur linker;SIEBER LINKER;3-HYDROXYXANTHONE;6-HYDROXY-3-FLUORONE;SALOR-INT L254835-1EA;3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE;SIEBER LINKER, 99% MIN.;3-hydroxy-9H-9-xanthenone
CBNumber:
CB3710805
Summenformel:
C13H8O3
Molgewicht:
212.2
MOL-Datei:
3722-51-8.mol

Sieber Linker Eigenschaften

Schmelzpunkt:
243 °C
Siedepunkt:
403.9±24.0 °C(Predicted)
Dichte
1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Store at 0°C
Löslichkeit
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
pka
7.52±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Orange to Green
InChI
InChI=1S/C13H8O3/c14-8-5-6-10-12(7-8)16-11-4-2-1-3-9(11)13(10)15/h1-7,14H
InChIKey
XCJHDJAODLKGLG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=O)C2=C(C=CC=C2)OC2=C1C=CC(O)=C2
CAS Datenbank
3722-51-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
HS Code  29329900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Sieber Linker Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

White to off-white or grey powder

Verwenden

Sieber linker (3-Hydroxyxanthen-9-one) is a natural product of the trifluoroacetic acid group found in Hypericum sampsonii and Rhachidosorus mesosorus. It has antiplatelet and anti-inflammatory properties. It also inhibits the expression of tumour necrosis factor-α (TNF-α) in mice. The synthesis of TNF-α is inhibited by Sieber linker, which may be due to its ability to inhibit the enzyme phosphodiesterase 4 (PDE4). Sieber linker also inhibits the binding of PDL1 to dinucleotide phosphate (DNP) and has an inhibitory effect on cancer cells. This molecule can be used for the treatment of infectious diseases, such as malaria and tuberculosis, since it inhibits protein synthesis in bacteria.

Synthesis Reference(s)

Tetrahedron, 43, p. 3075, 1987 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)86849-6

läuterung methode

Purify the xanthone by chromatography on SiO2 gel with pet ether/*benzene as eluent. Recrystallise it from *benzene or EtOH. The acetate has m 157-158o. [Itoh et al. J Am Chem Soc 107 4819 1985, Davies et al. J Org Chem 23 307 1958]. [Beilstein 18 H 46, 18 I 315, 18 II 29, 21 III/IV 601.]

Sieber Linker Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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