(±)-2-(tert-Butylamino)-3'-chlorpropiophenonhydrochlorid

Bupropion hydrochloride Struktur
31677-93-7
CAS-Nr.
31677-93-7
Bezeichnung:
(±)-2-(tert-Butylamino)-3'-chlorpropiophenonhydrochlorid
Englisch Name:
Bupropion hydrochloride
Synonyma:
Zyban;Bdeprion;Bupropine;Budeprion;wellbatrin;BUPROPION HCL;BupropioneHCl;AMFEBUTAMONE HCL;Bupropion HCl API;zyban(pharmaceutical)
CBNumber:
CB5140066
Summenformel:
C13H19Cl2NO
Molgewicht:
276.2
MOL-Datei:
31677-93-7.mol

(±)-2-(tert-Butylamino)-3'-chlorpropiophenonhydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
233-234 °C
Flammpunkt:
9℃
storage temp. 
Desiccate at RT
Löslichkeit
ethanol: 193 mg/mL solutions may be stored for several days at 4 °C.
Aggregatzustand
solid
Farbe
white
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (>25 mg/ml), ethanol 193mg/ml, 0.1 N HCl 333 mg/ml
CAS Datenbank
31677-93-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi,T,F
R-Sätze: 22-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 36-45-36/37-16-7
RIDADR  UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UG8858000
HS Code  29223990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P330 Mund ausspülen.

(±)-2-(tert-Butylamino)-3'-chlorpropiophenonhydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Bupropion hydrochloride powder is white, crystalline, and highly soluble in water. It has a bitter taste and produces the sensation of local anesthesia on the oral mucosa.

Arzneimittelwechselwirkung

Relatively few data are available on interactions of bupropion hydrochloride with other drugs. Increased adverse experiences were reported when the drug was administered concomitantly with l-dopa. MAOIs may increase the acute toxicity of bupropion.
Although bupropion is not metabolized by the CYP2D6 enzyme, the drug and its metabolite, morpholinol, inhibit this enzyme in vitro. Therefore, extreme caution should be exercised when coadministering any drug metabolized by that enzyme, and initial dosage of the drug should be as low as possible.

Verwenden

Bupropion hydrochloride is indicated for the treatment of MDD. Bupropion hydrochloride SR (Zyban) is indicated as an aid to smoking cessation treatment.

Biologische Aktivität

Non-selective inhibitor of dopamine and noradrenalin transporters (K i values are 1.4, 2.8 and 45 μ M for NET, DAT and SERT transporters respectively). Also inhibits neuronal nicotinic acetylcholine receptors. Displays antidepressant activity and augments nicotine self-administration at low doses in vivo .

Nebenwirkungen

Bupropion hydrochloride can cause serious side effects. The most common side effects of Bupropion hydrochloride include:
headache
dizziness
dry mouth
sore throat
nausea
constipation
trouble sleeping

Mode of action

The exact mechanism of the antidepressant action of bupropion is not known, but is presumed to be related to noradrenergic and/or dopaminergic mechanisms. Bupropion is a relatively weak inhibitor of the neuronal reuptake of norepinephrine and dopamine, and does not inhibit the reuptake of serotonin. Bupropion does not inhibit monoamine oxidase.

(±)-2-(tert-Butylamino)-3'-chlorpropiophenonhydrochlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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  • BRUPROPION HYDROCHLORIDE
  • 36177-93-7
  • C13H18ClNOClH
  • C13H18ClNOHClC13H19Cl2NO
  • C13H18ClNOHCl
  • C13H21Cl2NO
  • Inhibits the dopamine and norepinephrine transporters with Kis of 2.8 uM and 1.4 uM, respectively. Does not inhibit the serotonin transporter (Ki = 45 uM). Antidepressant.
  • WELLBUTRIN
  • Amines
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