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Diethylamin, in wässriger Lösung Produkt Beschreibung

Diethylamine Struktur
109-89-7
CAS-Nr.
109-89-7
Bezeichnung:
Diethylamin, in wässriger Lösung
Englisch Name:
Diethylamine
Synonyma:
DEA;detn;(C2H5)2NH;ai3-24215;Diethamine;Dietilamina;Diethylamin;Diaethylamin;DIETHYLAMINE;Dwuetyloamina
CBNumber:
CB5447259
Summenformel:
C4H11N
Molgewicht:
73.14
MOL-Datei:
109-89-7.mol

Diethylamin, in wässriger Lösung Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-50 °C
Siedepunkt:
55 °C(lit.)
Dichte
0.707 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
2.5 (vs air)
Dampfdruck
14.14 psi ( 55 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.385(lit.)
Flammpunkt:
−20 °F
storage temp. 
Store at RT
Löslichkeit
H2O: soluble1M at 20°C, clear, colorless
pka
11.02(at 40℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Relative polarity
0.145
PH
13 (100g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
Ammoniacal; sharp, fishy.
Explosionsgrenze
2.0-11.8%(V)
Wasserlöslichkeit
soluble
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,3111
BRN 
605268
Henry's Law Constant
2.56(x 10-5 atm?m3/mol) at 25 °C (Christie and Crisp, 1967)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 10 ppm (30 mg/m3), STEL 25 ppm (75 mg/m3), IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 25 ppm; ACGIH TLV: TWA 5 ppm, STEL 15 ppm (adopted).
Stabilität:
Stable. Highly flammable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
109-89-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethanamine, N-ethyl-(109-89-7)
EPA chemische Informationen
Ethanamine, N-ethyl-(109-89-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C
R-Sätze: 11-20/21/22-35
S-Sätze: 16-26-29-36/37/39-45-3
RIDADR  UN 1154 3/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. HZ8750000
10-23
Selbstentzündungstemperatur 594 °F
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29211990
Giftige Stoffe Daten 109-89-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 540 mg/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H371 Kann die Organe schädigen. Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 2 Warnung P260, P264, P270, P309+P311, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H402 Harmful to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 3
Sicherheit
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

Diethylamin, in wässriger Lösung Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Die Substanz zersetzt sich beim Erhitzen oder beim Verbrennen unter Bildung von giftigen Rauchen mit Stickoxiden. Mittelstarke Base. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln, Säuren und organischen Stoffen. Feuer- und Explosionsgefahr. Greift Metall, einige Arten von Kunststoff, Gummi und Beschichtungen an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 5 ppm (als TWA), 15 ppm (als STEL) Hautresorption Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2008).
EG Arbeitsplatz-Richtgrenzwerte: 5 ppm (als TWA), 10 ppm (als STEL) (EU 2002).
MAK:, 5 ppm 15 mg/m?Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(2); Ein Momentanwert von 10 ml/m?entsprechend 30 mg/m?sollte nicht überschritten werden. Schwangerschaft: Gruppe D (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation kann Lungenödem verursachen, jedoch nur nachdem anfängliche korrossive Effekte auf die Augen und/oder Atemwege aufgetreten sind. Inhalation kann zu Pneumonitis führen. Exposition in hohen Konzentrationen kann zu starker Schwellung im Hals führen. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Risiko der Lungenschädigung bei wiederholter oder längerer Dampf-Exposition. Möglich sind Auswirkungen auf die Zähne mit nachfolgender Zahnerosion.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Zündquellen entfernen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. NICHT in die Kanalisation spülen. Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Kunststoff-Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S3:Kühl aufbewahren.

Aussehen Eigenschaften

C4H11N; farblose, aminartig riechende Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Leicht entzündlich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Bei Kontakt mit
Oxidationsmitteln heftige Reaktion oder Entzündung. Bei Kontakt mit Quecksilber kann explosionsartige Reaktion erfolgen (keine Quecksilberthermometer verwenden).

Diethylamin wirkt als Dampf stark reizend auf die Schleimhäute der Augen und der Atmungsorgane sowie als Flüssigkeit ebenfalls stark reizend auf die Haut. Flüssigkeitskontakt mit dem Auge kann schwere Hornhautschäden bewirken. Sensibilisierung ist möglich und führt zu Lid- und Gesichtsödemen sowie zu Hautentzündungen.
Schwach wassergefährdender Stoff (WGK 1).

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Im Abzug arbeiten.
Schutzhandschuhe nur als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material (Sand, Kieselgur) aufnehmen. Als Sondermüll entsorgen.
Wassernebel, Kohlendioxid, Löschpulver, Schaum.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit Seife und reichlich Wasser abwaschen. Mit Polyethlenglycol 400 abtupfen.
Nach Augenkontakt: Gründlich mit viel Wasser bei geöffnetem Augenlid mind. 10 Min. mit Wasser spülen. Augenarzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen - möglichst mit Aktivkohlezusatz. Auf keinen Fall fette Öle oder Milch verabreichen.
Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Beschreibung

Diethylamine is a colourless, strongly alkaline, fish odour liquid, and highly inflammable. It has an ammonia-like odour and is completely soluble in water. On burning, diethylamine releases ammonia, carbon monoxide, carbon dioxide, and nitrogen oxides. It is incompatible with several chemical substances such as strong oxidisers, acids, cellulose nitrate, some metals, and dicyanofuroxan. N-nitrosamines, many of which are known to be potent carcinogens, may be formed when diethylamine comes in contact with nitrous acid, nitrates, or atmospheres with high nitrous oxide concentrations. The applications of Diethylamine are numerous. Diethylamine is used in the production of pesticides. It is used in a mixture for the production of DEET which goes into the repellents that are found readily in supermarkets for general use. Diethylamine is also mixed with other chemicals to form Diethylaminoethanole, which is used mainly as a corrosion inhibitor in water treatment facilities as well as production of dyes, rubber, resins, and pharmaceuticals. Diethylamine is also used in manufacture of basic chemicals and pharmaceuticals.

Chemische Eigenschaften

Diethylamine is a colorless, strongly alkaline, highly inflammable, liquid. It is completely soluble in water. On burning, diethylamine releases ammonia, carbon monoxide, carbon dioxide, and nitrogen oxides. It is incompatible with several chemical substances, such as strong oxidizers, acids, cellulose nitrate, some metals, and dicyanofuroxan. N-nitrosamines, many of which are known to be potent carcinogens, may be formed when diethylamine comes in contact with nitrous acid, nitrates, or atmospheres with high nitrous oxide concentrations. It has several applications in industries, such as organic synthesis of resins, as rubber accelerator, pharmaceuticals, pesticides, dyes, electroplating operations, and as a polymerization inhibitor.

Chemische Eigenschaften

Diethylamine is a very strong base in aqueous solution (pKb = 3.0). Its chemistry is governed by the unshared electron pair on the nitrogen, thus it tends to react with acids to form salts.

Chemische Eigenschaften

Colorless liquid

Physikalische Eigenschaften

Colorless liquid with a fishy, ammonia-like odor. Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 60 μg/m3 (20 ppbv) and 180 μg/m3 (60 ppbv), respectively (Hellman and Small, 1974).

Occurrence

Diethylamine occurs in low concentrations in food and other biological materials. Concentrations (in p.p.m.) in fresh products include: spinach (15), apples (3), butterbeans (2.4), shelled peas (0.1), bean salad (1.5) and red cabbage (2.4) (HSDB 1989). Pickled vegetables contain 0-3.2 p.p.m. diethylamine while concentrations (in p.p.m.) in other materials include herring (0-5.2), barley (5.7), hops (3.1), boiled beef (2), tobacco leaf (0.1-35) and cigarette smoke concentrate (0-0.4). Interest in the occurrence of diethylamine in foods arises in part because of its possible formation of a carcinogenic N-nitroso derivative (Neurath et al 1977). Diethylamine has been reported in the exhaust from a gasoline engine (Hampton et al 1982).

Verwenden

In flotation agents, resins, dyes, resins, pesticides, rubber chemicals, and pharmaceuticals; selective solvent; polymerization and corrosion inhibitors; petroleum chemicals; electroplating; organic synthesis.

Vorbereitung Methode

Diethylamine is produced using the three methods also used for the manufacture of ethylamine with very slight modification. The most widely used method is the passing of ammonia and ethanol over a catalyst such as alumina or silica (Schweizer et al 1978). Diethylamine can be separated from the mixture by selective distillations and extractions. This secondary amine can also be produced by the other two methods which involve: 1) passing ammonia, ethanol, and hydrogen over a dehydrogenation catalyst; and 2) passing ammonia and an aldehyde or ketone and hydrogen over a hydrogenation catalyst. U.S. production in 1984 is estimated at 19.7 million pounds (HSDB 1989).

Definition

ChEBI: A secondary aliphatic amine where both N-substituents are ethyl.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid with an ammonia-like odor. Density 5.9 lb / gal. Flash point -15°F. A respiratory irritant. Corrosive to the eyes and skin. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Soluble in water. Sensitive to heat. May be sensitive to prolonged exposure to air.

Reaktivität anzeigen

Diethylamine is a colourless, strongly alkaline, fish odour liquid, and highly inflammable. It has an ammonia-like odour and is completely soluble in water.Causes ignition on contact with cellulose nitrate. Explodes on contact with dicyanofurazan or dicyanofuroxan. Attacks some forms of plastics, rubber and coatings.
On burning, diethylamine releases ammonia, carbon monoxide, carbon dioxide, and nitrogen oxides. It is incompatible with several chemical substances such as strong oxidisers, acids, cellulose nitrate, some metals, and dicyanofuroxan. N-nitrosamines, many of which are known to be potent carcinogens, may be formed when diethylamine comes in contact with nitrous acid, nitrates, or atmospheres with high nitrous oxide concentrations.

Health Hazard

Irritation and burning of eyes, skin, and respiratory system. High concentration of vapor can cause asphyxiation.

Health Hazard

Exposures to diethylamine cause adverse health effects. The symptoms of toxicity include irritation of skin, eyes, and mucous membrane. The acute oral LD50 and acute dermal LD50 in rats and rabbits are 540 and 580 mg/kg, respectively, and the acute inhalation LC50 (4 h) in rats is 4000 ppm. The pathomorphological changes caused by diethylamine include lungs, liver, and kidneys, cellular infi ltration, bronchopneumonia, parenchymatous degeneration, and nephritis.

Health Hazard

Diethylamine can be harmful if it is inhaled, swallowed, or in contact with skin. Vapors can irritate the eyes and cause irritation of the respiratory tract, leading to coughing and chest pain. Liquid diethylamine can cause severe burns to the eyes and skin. Vision became misty and halos appeared several hours after workmen were exposed to the vapors of amines such as diethylamine (Grant 1986). The edema of the corneal epithelium, which is principally responsible for the disturbances in vision, clears after one or more days, depending on the severity of exposure. Photophobia and discomfort from roughness of the corneal surface also can occur after greater exposure to the amine.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No hazardous reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Flush with water; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Industrielle Verwendung

Diethylamine, like many of the other short chain aliphatic amines, has achieved widespread industrial use as an intermediate in the manufacture of a number of commercial products. Among these are included insecticides, pharmaceuticals, textile finishing agents, and corrosion inhibitors (Hawley 1981; Schweizer et al 1978). It is used as a polymerization inhibitor and/or catalyst in the polymer industry and in the manufacture of surfactants and rubber processing accelerators. This amine also is useful as a depilatory agent for animal skins, as a selective solvent for the removal of impurities from oils, fats, and waxes, and as a flotation agent in the petroleum industry (NIOSH/OSHA 1981; HSDB 1989).

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion, inhalation, and skin contact. A skin and severe eye irritant. Exposure to strong vapor can cause severe cough and chest pains. Contact with liquid can damage eyes, possibly permanently; contact with skin causes necrosis and vesciculation. A very dangerous fire hazard when exposed to heat, flame, or oxidizers. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. Explodes on contact with dicyanofurazan. Violent reaction with sulfuric acid. Ignites on contact with cellulose nitrate of sufficiently high surface area. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also MINES.

Environmental Fate

Photolytic. Low et al. (1991) reported that the photooxidation of aqueous secondary amine solutions by UV light in the presence of titanium dioxide resulted in the formation of ammonium and nitrate ions.
Chemical/Physical. Diethylamine reacted with NOx in the dark forming diethylnitrosamine. In an outdoor chamber, photooxidation by natural sunlight yielded the following products: diethylnitramine, diethylformamide, diethylacetamide, ethylacetamide, ozone, acetaldehyde, and peroxyacetyl nitrate (Pitts et al., 1978).
Reacts with mineral acids forming water-soluble salts (Morrison and Boyd, 1971).

Stoffwechsel

Little information is available regarding the metabolism of diethylamine. The amine can be readily absorbed from the respiratory and gastrointestinal tract. It has been reported that following oral administration of diethylamine hydrochloride to humans, much of the amine was recovered in the urine (Beard and Noe 1978). This suggests that it is not readily metabolized and, therefore, may not be a substrate for monoamine oxidase. When administered intraperitoneally to rats, it was moderately inhibitory with respect to liver monoamine oxidase (Valiev 1974). Diethylamine may serve as a precursor for the formation of the reportedly carcinogenic N-nitrosoamines and, indeed, when a diethylamine containing liquid was examined for nitrosation reactions under simulated conditions of the human stomach, N-nitrosodiethylamine was formed (Ziebarth 1985).

Lager

Diethylamine should be protected from physical damage. It should be kept stored in a cool, dry, well-ventilated location, away from incompatible chemical substances and away from fi re hazard and smoking areas. The containers should be bonded and grounded for transfer to avoid static sparks. Storage and use areas should be no smoking areas.

läuterung methode

Dry diethylamine with LiAlH4 or KOH pellets. Reflux with, and distil it from, BaO or KOH. Convert it to the p-toluenesulfonamide and crystallise to constant melting point from dry pet ether (b 90-120o), then hydrolyse with HCl, excess NaOH is added, and the amine is passed through a column of activated alumina. Redistil the amine and dry it with activated alumina before use [Swift J Am Chem Soc 64 115 1942]. [Beilstein 4 III 313.] § A polystyrene diethylaminomethyl supported version is commercially available.

Vorsichtsmaßnahmen

Occupational workers and users should be very careful during the use and chemical management of diethylamine. Workers should wear impervious protective clothing, including boots, gloves, a laboratory coat, apron or coveralls, as appropriate, to prevent skin contact. The chemical is very hazardous, corrosive, and harmful, and is a very flammable liquid and vapor. Exposures to vapor may cause fl ash fi re. It causes burns and adverse effects to the cardiovascular system. Workers should use chemical safety goggles and a full-face shield to avoid splashing of the chemical substance. An eye-wash fountain and quickdrench facilities in the work area should be maintained by the chemical management unit.

Diethylamin, in wässriger Lösung Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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